1-acetyl-5-(trifluoroacetyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo<2,3-f>indole | 137601-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-(trifluoroacetyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo<2,3-f>indole
• 英文别名: 1-[[5-(Trifluoroacetyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dipyrrol]-1-yl]ethanone；1-(5-acetyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 137601-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: LJXNOLZIJYHNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-(trifluoroacetyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo<2,3-f>indole 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-甲基-1-(3-吡啶羰基)-1,2,3,5-四氢吡咯并[2,3-f]吲哚
  参考文献：
  名称：

  5-Methyl-1-(3-pyridylcarbamoyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[2,3-f]indole: A Novel 5-HT2C/5-HT2B Receptor Antagonist with Improved Affinity, Selectivity, and Oral Activity

  摘要：

  The preparation of a series of conformationally restricted analogues of indolylurea 1, namely tetrahydropyrroloindoles and tetrahydropyrroloquinolines, is described. The binding affinities of these compounds at 5-HT2A, 5-HT2B, and 5-HT2C receptors were determined. Of these compounds, the 1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[2,3-f]indole derivative, compound 11, was found to have high affinity for the 5-HT2C (pK(I) 8.0) and 5-HT2B receptors (pA(2) 8.5), with excellent selectivity over the 5-HT2A and various other receptors (pK(I) <6). 11 is also considerably more active than 1 in both an in vitro functional model, 5-HT-stimulated phosphoinositol hydrolysis (pK(B) 8.8), and an in vivo functional model, mCPP-induced hypolocomotion (ID50 5.5 mg/kg po). 11 should therefore be of significant utility as a pharmacological tool to delineate the functional significance of blockade of 5-HT2B and 5-HT2C receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00014a004
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 铂 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1-acetyl-5-(trifluoroacetyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo<2,3-f>indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in electrophilic substitution of 5-aminoindoles and 5-aminoindolines: synthesis of pyrrolo[3,2-e]indoles and isomeric pyrrolo[2,3-f]indoles

  摘要：

  An FMO Theory prediction that 5-aminoindoles, 5, should react with electrophiles preferentially at C4 rather than at C6 whereas N1-acyl-5-aminoindolines, 6, should react preferentially at C6 rather than C4 is borne out experimentally by the synthesis of a pyrrolo[3,2-e]indole from 5 and pyrrolo[2,3-f]indoles from 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93421-x

文献信息

• Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof
  申请人：Glenn Robert Wayne

  公开号：US20080134450A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.
• US7351266B2
  申请人：——

  公开号：US7351266B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• US7468080B2
  申请人：——

  公开号：US7468080B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• [EN] CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT2C AND 5HT2B ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE CONDENSES UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS 5HT2C et 5HT2B
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994004533A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (EN) Compounds of formula (I) or a salt thereof wherein: P represents a quinoline or isoquinoline residue, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; R1 is hydrogen or C1-6 alkyl; R2, R3, R10 and R11 are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or R10 and R11 together form a bond, or R2 and R10 or R3 and R11 together form a C2-6 alkylene chain; R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, NR8R9 or OR12, where R8, R9 and R12 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl, OR12 or halogen, where R12 is hydrogen or C1-6 alkyl; n is 2 or 3; and the groups R13 and R14 are independently hydrogen or C1-6 alkyl, are 5HT2C/5HT2B receptor antagonists and are of potential use in the treatment of CNS disorders such as anxiety.(FR) Composés de formule (I) ou leur sel, formule dans laquelle P représente un résidu quinoléine ou isoquinoléine, ou bien un composé hétérocyclique aromatique pentagonal ou hexagonal renfermant jusqu'à 3 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène ou soufre; R1 est hydrogène ou alkyle C1-6; R2, R3, R10 et R11 sont indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou bien R10 et R11 forment ensemble une liaison, ou encore R2 et R10 ou R3 et R11 forment ensemble une chaîne alkylène C2-6; R4 est hydrogène, alkyle C1-6, halogène, NR8R9 ou OR12, où R8, R9 et R12 sont indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6; R5 est hydrogène ou alkyle C1-6; R7 est hydrogène, alkyle C1-6, OR12 ou bien halogène, où R12 est hydrogène ou alkyle C1-6; n vaut 2 ou 3; et les groupes R13 et R14 sont indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6. Ces composés sont des antagonistes des récepteurs 5HT2C/5HT2B et sont d'une utilisation potentielle dans le traitement des troubles du système nerveux central, tels que l'anxiété.
• [EN] 5HT2B RECEPTOR ANTAGONISTS CONDENSED INDOLES<br/>[FR] INDOLES CONDENSES A TITRE D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE 5HT2B
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995021844A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: R2, R3, R10 and R11 are independently hydrogen or alkyl, or R10 and R11 together form a bond, or R2 and R10 or R3 and R11 together form a C2-6 alkylene chain, and n ¸ 5 2 or 3. Compounds of formula (I) have 5HTC2C receptor antagonist activity, and certain compounds are potential 5HT2B antagonists. Compounds of the invention are believed to be of potential use in the treatment of CNS disorders such as anxiety, depression, epilepsy, obsessive compulsive disorders, migraine, Alzheimer's disease, sleep disorders, feeding disorders such as anorexia and bulimia, panic attacks, withdrawal from drug abuse such as cocaine, ethanol, nicotine and benzodiazepines, schizophrenia, and also disorders associated with spinal trauma and/or head injury such as hydrocephalus. Compounds of the invention are also expected to be of use in the treatment of certain GI disorders such as IBS as well as microvascular diseases such as macular oedema retinopathy.(FR) Composés répondant à la formule (I), dans laquelle R2, R3, R10 et R11, indépendamment les uns des autres, représentent hydrogène ou alkyle, ou R10 et R11, pris ensemble, forment une liaison, ou R2 et R10 ou R3 et R11, pris ensemble, forment une chaîne alkylène C2-6; et n ¸ 5 2 ou 3. Les composés de la formule (I) présentent une activité antagoniste des récepteurs de 5HTC2C, et certains composés sont des antagonistes potentiels de 5HT2B. Lesdits composés seraient susceptibles d'être utilisés dans le traitement des affections du système nerveux central telles que l'angoisse, la dépression, l'épilepsie, les troubles obsessionnels compulsifs, la migraine, la maladie d'Alzheimer, les troubles du sommeil, les troubles de l'alimentation tels que l'anorexie et la boulimie, les crises de panique, le sevrage d'une drogue telle que la cocaïne, l'éthanol, la nicotine et les benzodiazépines, la schizophrénie, ainsi que les troubles associés aux traumatismes rachidiens et/ou aux traumatismes crâniens tels que l'hydrocéphalie. On s'attend également à ce que les composés précités soient utilisables dans le traitement de certains troubles gastro-intestinaux tels que le côlon irritable, et des maladies touchant les vaisseaux de petit calibre, par exemple la rétinopathie à ÷dème maculaire.