5-iodo-4-methyl-γ-valerolactone | 1729-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-iodo-4-methyl-γ-valerolactone
• 英文别名: 5-iodomethyl-5-methyl-dihydrofuran-2-one；5-(iodomethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(±)-5-(iodomethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；δ-Jod-γ-methyl-γ-valerolacton；5-(Iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1729-25-5
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: CFVHAFXHUBSQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-methyl-γ-valerolactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(±)-5-(azidomethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和铜催化的碘代内酯化反应中的好氧催化特性

  摘要：

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02771
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 一氯化碘 、 (R)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-iodo-4-methyl-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的立体选择性碘内酯化。

  摘要：

  [反应：见正文]碘环化是重要的转变，在立体控制的碘环化中，大多数已成功研究了使用手性助剂的底物控制的形式。这项工作报道了立体选择性试剂控制的碘内酯化，该方法采用一种新方法，结合使用ICl和伯胺，可实现迄今为止已知的最高选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0171113

文献信息

• Oxyamination of Unactivated Alkenes with Electron-Rich Amines and Acids via a Catalytic Triiodide Intermediate
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Nur-E Alom、Navdeep Kaur、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04432

  日期：2020.2.7

  aerobic catalytic oxidation process is described for the olefin oxyamination using acids and primary amines as the sources of O and N. Our mechanistic findings point to the formation of triiodide as a critical catalytic intermediate to account for the tolerance of electron-rich nucleophiles. This dual iodide and copper catalytic system is suitable for a formal [5+1] annulation process to access valuable

  描述了一种使用酸和伯胺作为O和N的源的烯烃氧化胺化的好氧催化氧化方法。我们的机理发现指出，三碘化物的形成是一种关键的催化中间体，说明了富电子亲核试剂的耐受性。这种双重碘化物和铜的催化体系适用于正式的[5 + 1]环化工艺，以获取有价值的内酰胺结构，并通过药物扎米芬星的合成得到突出显示。
• 4-(Dimethylamino)pyridine-catalysed iodolactonisation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids
  作者：Chuisong Meng、Zhihui Liu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00806a

  日期：——

  4-(Dimethylamino)pyridine functioned as an excellent catalyst for iodolactonization reactions of γ,δ-unsaturated carboxylic acids, affording γ-lactones, δ-lactones, or both.

  4-(二甲基氨基)吡啶作为碘内酯化反应的优秀催化剂，可以将γ,δ-不饱和羧酸转化为γ-内酯、δ-内酯或两者皆有。
• A novel synthesis of γ-lactones by tandem epoxide opening-cyclization reaction mediated by samarium(II) diiodide
  作者：Heui Sul Park、Doo Won Kwon、Kieseung Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.027

  日期：2008.3

  Various epoxy esters readily reacted with SmI2 (2 equiv) in the presence of ethyl bromoacetate (1 equiv) and HMPA (6 equiv) under mild conditions (THF, −78 °C, 2 h, Ar) providing the corresponding γ-lactones via tandem epoxide opening-cyclization reaction in good to excellent yields.

  在温和的条件下（THF，-78°C，2 h，Ar），在溴乙酸乙酯（1当量）和HMPA（6当量）存在下，各种环氧酯容易与SmI 2（2当量）反应，提供相应的γ-内酯通过串联环氧化物开环反应，收率良好。
• The first reagent-controlled asymmetric halolactonizations. Dihydroquinidine-halogen complexes as chiral sources of positive halogen ion
  作者：Robert B Grossman、Robert J Trupp

  DOI：10.1139/v98-153

  日期：1998.9.1

  The first reagent-controlled asymmetric halolactonizations are described. Complexes of I⁺ with O-acyl- and O-aryldihydroquinidines are used to promote the asymmetric halolactonization of prochiral θ, δ-unsaturated carboxylic acids with low but measurable and reproducible enantioselectivity. Experimental factors affecting the ee's are described. Key words: halocyclization, halogenation, halonium ions, chiral, stereoselective.

  首次报道了由试剂控制的不对称卤代内酯化反应。使用I⁺与O-酰基和O-芳基二氢喹啉的配合物促进了非手性θ，δ-不饱和羧酸的不对称卤代内酯化反应，并获得了低但可测和可重复的对映选择性。描述了影响ee的实验因素。关键词：卤代环化，卤代作用，卤离子，手性，立体选择性。
• SmI2-induced iodomethylation of carbonyl compounds
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83908-8

  日期：1986.1