methyl 3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzoate | 1260522-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 1260522-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: APBGTIXAJXXJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三聚氯氰 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 14-(S)-3,9-dimethoxyl-2,10-diisopropoxy-tetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(chloromethyl)-3-isopropoxy-2-methoxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl 3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056