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lecithin | 8002-43-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
lecithin
英文别名
1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine;PLPC;2-linoleoyl-1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine;PC(16:0/18:2);L-alpha-lecithin;[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
lecithin化学式
CAS
8002-43-5
化学式
C42H80NO8P
mdl
——
分子量
758.073
InChiKey
JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >145°C (dec.)
  • 密度:
    d424 1.0305
  • 闪点:
    57 °C
  • 溶解度:
    氯仿:0.1 g/mL,轻微混浊,淡黄色至深橙色
  • 物理描述:
    DryPowder; Liquid
  • 颜色/状态:
    Color is nearly white when freshly made, but rapidly becomes yellow to brown in air
  • 气味:
    Odorless or slight nutlike odor; faint fatty odor
  • 味道:
    Bland
  • 稳定性/保质期:
    遇水不溶但能膨胀,在氯化钠溶液中则会形成胶体悬浮液。它还具有良好的乳化作用。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    12.9
  • 重原子数:
    52
  • 可旋转键数:
    40
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    111
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:当酸值约为20时,卵磷脂形成蜡状团块;当酸值约为30时,为可倾倒的浓稠流体。它是一种可食用且可消化的天然来源的表面活性剂和乳化剂。用于人造黄油、巧克力和一般食品工业。此外,还用于药品和化妆品。它还有许多其他工业用途,包括处理皮革和纺织品。它还用作实验性药物。人类暴露和毒性:在临床刺激研究中,含有0.3%或3%卵磷脂65%(65%卵磷脂溶液)的化妆品配方、含有0.83%卵磷脂粉末的肥皂(在0.5%下测试)以及卵磷脂脂质体通常不刺激。最严重的反应是几乎察觉不到的红斑。氢化卵磷脂也不刺激,且氢化卵磷脂(含有15%的凡士林)不是致敏剂。此外,含有3%卵磷脂65%的晒黑油、含有0.1%卵磷脂65%的睫毛膏和含有0.3%卵磷脂65%的粉底均不致敏。以每日剂量22至83克给人类受试者服用卵磷脂,持续两到四个月以改善工作能力,未伴随任何不良反应。然而,被大豆蛋白污染并用作药物辅料的卵磷脂可能对大豆过敏的患者产生反应。含有0.3%卵磷脂65%(65%卵磷脂溶液)的粉底在人类受试者中不是光致敏剂。动物研究:在单次封闭贴片试验(兔子)中,卵磷脂65%(65%卵磷脂溶液)的刺激性最小,含有3%卵磷脂65%的产品几乎不至轻度刺激,含有2.25%卵磷脂65%的产品对兔子的皮肤不刺激。在一项豚鼠浸泡研究中,含有0.83%卵磷脂粉末的肥皂0.5%几乎不刺激。卵磷脂65%(65%卵磷脂溶液)和含有2.25%或3.0%卵磷脂65%的产品对未冲洗的兔眼非至最小刺激。含有0.83%卵磷脂粉末的肥皂(在25%下测试)中度刺激,卵磷脂脂质体在Draize试验中几乎不刺激。将小鼠暴露于气溶胶化卵磷脂4小时/天,持续2天后,肺脏显示局灶性内皮细胞肿胀和间质性水肿。将小鼠喂食含有5至10毫克卵磷脂和糖的混合物(以提高适口性),第二组喂食卵磷脂(5至10毫克)和胆固醇(4至5毫克)。小鼠繁殖,其后代按相同程序给药;给药持续到所有小鼠垂死或死亡。对照组随意喂食实验室饲料。分别给服卵磷脂、卵磷脂和胆固醇或对照饲料的小鼠总数为166、212和360。杀死动物并进行脑部解剖。在检查的73只喂食卵磷脂的动物中,有18只发现了脑神经细胞肿瘤,而在检查的88只喂食卵磷脂和胆固醇的动物中,有27只发现了脑神经细胞肿瘤,而在188只对照动物中没有发现脑神经细胞肿瘤。
IDENTIFICATION AND USE: Lecithins forms a waxy mass when the acid value is about 20; pourable, thick fluid when the acid value is around 30. It is an edible and digestible surfactant and emulsifier of natural origin. Used in margarine, chocolate and in the food industry in general. In addition, it is used in pharmaceuticals and cosmetics. It has many other industrial uses, including treating leather and textiles. It is also used as experimental medication. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In clinical irritation studies, cosmetic formulations containing 0.3% or 3% lecithin 65% (solution of 65% lecithin), a soap containing 0.83% lecithin powder (tested at 0.5%), and lecithin liposomes were generally non-irritating. Barely perceptible erythema was the most severe reaction observed. Hydrogenated lecithin also was not an irritant, and hydrogenated lecithin (15% in petrolatum) was not a sensitizer. Additionally, a tanning oil containing 3% lecithin 65%, a mascara containing 0.1% lecithin 65%, and a foundation containing 0.3% lecithin 65% were non-sensitizing. Administration to human subjects of lecithin in daily doses varying from 22 to 83 g for two to four months to improve working capacity was not accompanied by any untoward reactions. However, lecithin contaminated by soy proteins and used as an excipient in drugs can cause reactions in patients with soy allergy. A foundation containing 0.3% lecithin 65% (solution of 65% lecithin) was not a photosensitizer in human subjects. ANIMAL STUDIES: In single-insult occlusive patch tests (rabbits), lecithin 65% (solution of 65% lecithin) was minimally irritating, products containing 3% lecithin 65% were practically non- to mildly irritating, and a product containing 2.25% lecithin 65% was non-irritating to the skin of rabbits. In a guinea pig immersion study, 0.5% of a soap containing 0.83% lecithin powder was practically non-irritating. Lecithin 65% (solution of 65% lecithin) and products containing 2.25% or 3.0% Lecithin 65% were non- to minimally irritating to unrinsed rabbit eyes. A soap containing 0.83% lecithin powder (tested at 25%) was moderately irritating, and lecithin-containing liposomes were practically nonirritating in a Draize test. After exposing mice to aerosolized lecithin 4 hr/day for 2 days, lungs showed focal endothelial cell swelling and interstitial edema. Mice were fed 5 to 10 mg lecithin mixed with sugar (for palatability), and a second group was fed lecithin (5 to 10 mg) and cholesterol (4 to 5 mg). The mice were bred and their offspring dosed following the same procedures; dosing continued until all mice became moribund or had died. A control group was given laboratory feed ad libitum. The total number of mice fed lecithin, lecithin and cholesterol, or control feed was 166, 212, and 360, respectively. Animals were killed and brain necropsies performed. Brain nerve cell tumors were found in 18 of 73 examined animals fed lecithin and in 27 of 88 examined animals fed lecithin and cholesterol, whereas, no brain nerve cell tumors were found in 188 control animals.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用总结:卵磷脂是一种混合物,包括胆碱、胆碱酯、脂肪酸、甘油、糖脂、三酸甘油酯、磷酸和磷脂,如磷脂酰胆碱,它们是人类母乳的正常成分。补充卵磷脂已被推荐作为治疗乳腺堵塞的治疗方法,并且作为添加到通过塑料管泵送给人乳喂养的早产儿的添加剂,以防止脂肪损失。关于高剂量卵磷脂补充在哺乳母亲或婴儿中的安全性和有效性的科学有效的临床研究尚不存在。卵磷脂的一个组成部分,磷脂酰胆碱的补充增加了胆碱,但并未增加母乳中的磷脂酰胆碱浓度,而胆碱的补充增加了胆碱代谢物,但并未增加母乳中的胆碱。一项荟萃分析发现,较高的母体胆碱摄入量可能与儿童的神经认知和神经发展较好有关。卵磷脂通常耐受性良好,被美国食品药品监督管理局认为是“普遍认为安全”(GRAS)的。 膳食补充剂不需要美国食品药品监督管理局的广泛市场前批准。制造商负责确保安全,但在市场营销前不需要证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分,标签和实际成分或其数量之间常常存在差异。制造商可以与独立组织签订合同,以验证产品或其成分的质量,但这并不证明产品的安全或有效性。由于上述问题,一个产品的临床测试结果可能不适用于其他产品。关于膳食补充剂的更详细信息可以在LactMed网站的其它地方找到。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响:截至修订日期,未找到相关已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:截至修订日期,未找到相关已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Lecithin is a mixture of choline, choline esters, fatty acids, glycerol, glycolipids, triglycerides, phosphoric acid, and phospholipids, such as phosphatidylcholine that are normal components of human milk. Supplemental lecithin has been recommended as a treatment for plugged milk ducts, and as an additive to human milk that is given to preterm infants via pumping through plastic tubing in order to prevent fat loss. No scientifically valid clinical studies exist on the safety and efficacy of high-dose lecithin supplementation in nursing mothers or infants. Supplementation with one component of lecithin, phosphatidylcholine, increases choline, but not phosphatidylcholine concentrations in breastmilk and supplementation with choline increases choline metabolites, but not choline in breastmilk. A meta-analysis found that higher maternal choline intake was likely to be associated with better child neurocognition and neurodevelopment. Lecithin is usually well tolerated and is considered to be "generally recognized as safe" (GRAS) by the U.S. Food and Drug Administration. Dietary supplements do not require extensive pre-marketing approval from the U.S. Food and Drug Administration. Manufacturers are responsible to ensure the safety, but do not need to prove the safety and effectiveness of dietary supplements before they are marketed. Dietary supplements may contain multiple ingredients, and differences are often found between labeled and actual ingredients or their amounts. A manufacturer may contract with an independent organization to verify the quality of a product or its ingredients, but that does not certify the safety or effectiveness of a product. Because of the above issues, clinical testing results on one product may not be applicable to other products. More detailed information about dietary supplements is available elsewhere on the LactMed Web site. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按培训操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者向前倾或置于左侧(如果可能,头低脚高位),以保持呼吸道畅通,防止误吸。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有需要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预期可能出现癫痫,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在转运过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用温水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释……。在去污后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛,考虑给予β激动剂,如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖溶液(D5W),点滴。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮(安定)或劳拉西泮(安定)治疗癫痫……。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗……。/毒物A和B/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2923200000
  • 安全说明:
    S16,S24/25,S26,S36/37,S36/37/39,S45,S53,S7
  • 危险品运输编号:
    UN 2810 6.1/PG 2
  • 危险类别:
    3
  • 危险品标志:
    Xn,F,T
  • 危险类别码:
    R38,R48/20/22,R40,R36/37/38,R22,R45,R48/20/21/22,R11,R46
  • RTECS号:
    OG7565000
  • 包装等级:
    III
  • 危险标志:
    GHS06,GHS08
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H331,H336,H351,H361d,H372
  • 危险性防范说明:
    P201,P261,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P308 + P313,P403 + P233
  • 储存条件:
    棕色玻璃瓶密封包装,应存放在低温避光处。

SDS

SDS:146d194a4fa11dc35fc1d32debe813e9
查看
1.1 产品标识符
: L-α-磷脂酰胆碱
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-α-Lecithin
1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholine
3-sn-Phosphatidylcholine
Azolectin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-α-Lecithin
别名
1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholine
3-sn-Phosphatidylcholine
Azolectin


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: powder, lyophilized
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
7 在 20 g/l
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OG7565000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

从上述信息中,我们可以总结出制备卵磷脂的方法主要有四种:使用酵母、脑及脊髓、酵母和脑脊液以及使用酵母的不同方法。下面是每种方法的简要说明:

  1. 使用酵母:

    • 干酵母或白地霉加乙醇浸提,得到膏状物;
    • 膏状物加水和乙醚搅拌后,得到卵磷脂粗制品。
  2. 脑及脊髓:

    • 大脑或脊髓去杂质后用丙酮提取胆固醇,再用乙醇提取卵磷脂;
    • 滤液浓缩并处理后得到沉淀物;
    • 重复使用氯仿和氨甲醇溶液处理沉淀物,最后加无水乙醚并真空浓缩制得卵磷脂成品。
  3. 酵母和脑脊液的混合方法:

    • 干酵母或白地霉加入一定比例的乙醇进行提取;
    • 比较复杂的洗涤、萃取及多次处理过程,最终得到卵磷脂成品。
  4. 使用酵母的不同方法(与第二种类似):

    • 采用不同的酶解和沉淀步骤对酵母进行处理。

每种方法都有其特定的操作流程和技术细节。这些技术主要依赖于有机溶剂如乙醇、丙酮和氯仿等的使用,通过浸提、萃取、结晶、离心以及反复的洗涤过程来分离出卵磷脂。

以上信息可以为进一步研究或生产提供参考,但由于涉及到有机溶剂的使用,需要注意安全操作。同时,在实际应用中还需要考虑环保因素,尽量减少对环境的影响。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    lecithinsodium hypochlorite 作用下, 反应 1.0h, 生成 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋)
    参考文献:
    名称:
    Lysophosphatidylethanolamine is – in contrast to – choline – generated under in vivo conditions exclusively by phospholipase A2 but not by hypochlorous acid
    摘要:
    Inflammatory liver diseases are associated with oxidative stress mediated particularly by neutrophilic granulocytes. At inflammatory loci, hypochlorous acid (HOCl) is generated by myeloperoxidase. HOCl reacts with a large variety of molecules and induces (among other reactions) the formation of lysophosphatidylcholine (LPC) from polyunsaturated phosphatidylcholines (PC).As liver tissue contains huge amounts of polyunsaturated PC species enhanced LPC concentrations are detectable under these conditions. However, human liver contains also major amounts of polyunsaturated phosphatidylethanolamine (PE). It is so far widely unknown, if PE oxidation by HOCl leads to the generation of LPE in a similar way as observed in the case of PC. Using MALDI-TOF mass spectrometry (MS) and P-31 NMR spectroscopy, LPC generation from unsaturated PC could be verified in the presence of HOCl. In contrast, unsaturated PE led exclusively to chlorohydrins and other oxidation products but not to LPE.Although these data were obtained with a quite simple model system, it is obvious that LPC is a much more suitable biomarker of oxidative stress than LPE: LPC is more readily generated and also more sensitively detectable by means of mass spectrometry and other spectroscopic methods. Nevertheless, it will also be shown that the nitrile of LPE is also generated. However, this compound is exclusively detectable as negative ion. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2009.09.002
  • 作为产物:
    描述:
    花生四烯酸4-二甲氨基吡啶三乙胺N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下, 以 乙醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 102.0h, 生成 lecithin
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of a Small Library of Mixed-Acid Phospholipids from D-Mannitol as a Homochiral Starting Material.
    摘要:
    描述了一种使用新保护策略合成一系列含有多不饱和脂肪酸的混酸磷脂。具体而言,分别用BCl3和354 nm的光去除的保护基团是苄基和甲基α-(2, 4-二硝基苯基)乙酸。
    DOI:
    10.1248/cpb.47.1659
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文献信息

  • [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
    申请人:ABBOTT LAB
    公开号:WO2009129385A1
    公开(公告)日:2009-10-22
    Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.
    阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
  • Synthesis of Phosphatidylcholine with Conjugated Linoleic Acid and Studies on Its Cytotoxic Activity
    作者:Natalia Niezgoda、Paweł Mituła、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk
    DOI:10.1071/ch12404
    日期:——

    Phospholipids with conjugated linoleic acid (CLA), which are potential lipid prodrugs, were synthesised. CLA was obtained by the alkali-isomerisation of linoleic acid and was subsequently used in the synthesis of 1,2-di(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in good (82 %) yield. 1-Palmitoyl-2-(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was obtained by a two-step synthesis in 87 % yield. All the compounds were tested in an in vitro cytotoxicity assay against two human cancer cell lines, HL-60 and MCF-7, and a mouse fibroblast cell line, Balb/3T3. The free form of CLA exhibited the highest activity against all cancer cell lines. Results obtained for the Balb/3T3 line proved that phosphatidylcholine derivatives decreased the cytotoxic effect of CLA against healthy cell lines.

    合成了具有潜在脂质原药潜力的共轭亚油酸(CLA)磷脂。共轭亚油酸通过亚油酸的碱异构化获得,随后用于合成 1,2-二(共轭)亚油酰-sn-甘油-3-磷脂胆碱,收率高达 82%。通过两步合成法获得了 1-棕榈酰-2-(共轭)亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱,收率为 87%。所有化合物都在体外细胞毒性试验中对两种人类癌细胞系(HL-60 和 MCF-7)和一种小鼠成纤维细胞系(Balb/3T3)进行了测试。游离形式的 CLA 对所有癌细胞株的活性最高。对 Balb/3T3 细胞株的检测结果证明,磷脂酰胆碱衍生物降低了 CLA 对健康细胞株的细胞毒性作用。
  • IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
    申请人:Nitto Denko Corporation
    公开号:US20160376229A1
    公开(公告)日:2016-12-29
    This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.
    这项发明涉及可离子化的化合物,以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物,用于生物制药和治疗。更具体地说,这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂,如核酸剂,并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
  • Oxygenation reactions catalyzed by the F557V mutant of soybean lipoxygenase-1: Evidence for two orientations of substrate binding
    作者:Dillon Hershelman、Kirsten M. Kahler、Morgan J. Price、Iris Lu、Yuhan Fu、Patricia A. Plumeri、Fred Karaisz、Natasha F. Bassett、Peter M. Findeis、Charles H. Clapp
    DOI:10.1016/j.abb.2019.108082
    日期:2019.10
    this position favored binding of linoleate with the carboxylate group near the surface of the enzyme (tail-first binding), resulting in formation of 13(S)-HPOD. They also proposed that smaller residues in this position facilitate binding of linoleate in a head-first manner with its carboxylate group interacting with a conserved arginine residue (arg-707 in SBLO-1), which leads to 9(S)-HPOD. In the present
    植物脂加氧酶将亚油酸加氧生成13(S)-氢过氧9 Z,11 E-十八碳二烯酸(13(S)-HPOD)或9-氢过氧10 E,12 Z-十八碳二烯酸(9(S)-HPOD )。这些酶结合底物的方式以及它们控制区域特异性的机制尚不确定。Hornung等。(美国国家科学院学报 96(1999)4192–4197)已经鉴定出一个重要的残基,对应于大豆脂氧合酶-1(SBLO-1)中的phe-557。这些作者提出,在该位置的大残基有利于亚油酸酯与酶表面附近的羧酸酯基团的结合(先尾结合),从而形成13(S)-HPOD。他们还提出,该位置上的较小残基有利于亚油酸酯的结合,使其羧酸酯基与保守的精氨酸残基相互作用(SBLO-1中的arg-707),从而导致9(S)-HPOD的结合。在当前的工作中,我们已经在SBLO-1上测试了这些建议。F557V突变体产生33%9-HPOD(S:R (= 87:13)来自pH值为7
  • Rate Constants for Peroxidation of Polyunsaturated Fatty Acids and Sterols in Solution and in Liposomes
    作者:Libin Xu、Todd A. Davis、Ned A. Porter
    DOI:10.1021/ja9029076
    日期:2009.9.16
    Rate constants for autoxidation propagation of several unsaturated lipids in benzene solution at 37 degrees C and in phosphatidylcholine liposomes were determined by a linoleate radical clock. This radical clock is based on competition between hydrogen atom abstraction by an intermediate peroxyl radical derived from linoleic acid that leads to a trans,cis-conjugated hydroxyoctadecadienoic product and
    在 37 摄氏度的苯溶液中和磷脂酰胆碱脂质体中,几种不饱和脂质的自氧化传播速率常数由亚油酸自由基时钟确定。该自由基时钟基于由亚油酸衍生的中间体过氧自由基提取氢原子之间的竞争,导致反式,顺式共轭羟基十八碳二烯产物和相同过氧的 β 断裂,产生反式,反式产物羟基十八碳二烯酸。通过这种方法在溶液中相对于亚油酸 (k(p) = 62 M(-1) s(-1)) 确定的速率常数是:花生四烯酸 (k(p) = 197 +/- 13 M(-1) s(-1))、二十碳五烯酸 (k(p) = 249 +/- 16 M(-1) s(-1))、二十二碳六烯酸 (k(p) = 334 +/- 37 M(-1)) s(-1)), 胆固醇 (k(p)= 11 +/- 2 M(-1) s(-1)), 和 7-脱氢胆固醇 (k(p)= 2260 +/- 40 M(-1) s(-1))。还进行了甘油磷脂酰胆碱分子种类的各种混合
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