Hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl fluoride | 14227-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl fluoride
• 英文别名: Hepta-O-acetyl alpha-lactosyl fluoride；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14227-57-7
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₇
• 分子量: 638.552
• InChiKey: WYUBHMGFZYCJJZ-NDMRNNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-lactosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Glycosyl Fluorides

  摘要：

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27486
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES
  [FR] SYNTHÈSE DE FLUORURES DE GLYCOSYLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备感兴趣的糖基氟化物的方法，所述方法包括提供内源外源前体和经基因改造的细胞，其中可以在经基因改造的细胞中对外源前体进行一个或多个糖基化反应，所述经基因改造的细胞包括一个或多个编码一个或多个糖基转移酶酶的核酸序列。本发明还涉及以下式的化合物：2b。

  公开号：

  WO2021170620A1

文献信息

• A facile and convenient synthesis of disarmed glycosyl fluorides using in situ-generated iodine monofluoride (see Ref. 1)
  作者：G. Mugunthan、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.024

  日期：2012.10

  A facile and convenient synthesis of disarmed glycosyl fluorides using in situ-generated iodine monofluoride is reported. The method is tolerant to most of the popularly used protecting groups and gives exclusively the α-anomeric product in very good yields.

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。
• A new method of anomeric protection and activation based on the conversion of glycosyl azides into glycosyl fluorides
  作者：Wolfgang Bröder、Horst Kunz

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84071-d

  日期：1993.10

  Glycosyl azides provide reliable anomeric protection stable to conditions for hydrolytic removal of ester groups, for reductive opening or release of acetalic diol protection, for the introduction of ether-type protection, and for glycosylation processes. The utility of this anomeric protection is further enhanced as glycosyl azides may be converted into glycosyl fluorides, which can be activated for

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。
• Synthesis of α-Tocopheryl Disaccharides as Potential Antiallergic Agents
  作者：Kei Shimoda、Yoko Kondo、Masaaki Akagi、Koichi Abe、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/cl.2007.570

  日期：2007.4.5

  α-Tocopheryl disaccharides such as β-gentiobioside, β-maltoside, β-cellobioside, β-lactoside, β-melibioside, and β-isomaltoside were synthesized by biological and chemical glycosylation, and their inhibitory effects on superoxide generation from rat neutrophils were examined.

  通过生物和化学糖基化方法合成了α-生育酚二糖，如β-龙胆二糖苷、β-麦芽糖苷、β-纤维二糖苷、β-乳糖苷、β-麦芽糖苷和β-异麦芽糖苷，并考察了它们对大鼠中性粒细胞产生超氧化物的抑制作用。
• Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.
  作者：Kazuo SUZUKI、Rika KOBAYASHI、Kimio FURUHATA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2083

  日期：——

  6-O-(5-Acetamido-3, 5-dideoxy-D-glycero-α- and -β-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-O-β-D-galacto-pyranosyl-(1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose was synthesized under various conditions through a Koenigs-Knorr-like reaction. The stereochemistry of the products was confirmed by analysis of the nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectra.

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。
• Facile synthesis of acetylated glycosyl fluorides derived from di- and tri-saccharides
  作者：Josef Jünnemann、Joachim Thiem、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84062-b

  日期：1993.10

  Peracetylated alpha-glycopyranosyl fluorides of di- and tri-saccharides are obtained in good yields by treatment of the corresponding peracetylated di- and tri-saccharides with pyridinium poly(hydrogen fluoride). The interglycosidic bonds are not cleaved by the reagent.