O-aminoethyl-[N-hydroxyethyl,N'-methyl]-α-tocopherol | 1261156-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-aminoethyl-[N-hydroxyethyl,N'-methyl]-α-tocopherol
• 英文别名: 2-(N-(2-tocopheryloxyethyl)-N-methylamino)ethanol
• CAS: 1261156-29-9
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₃
• 分子量: 531.863
• InChiKey: XFENVXGQCJRWND-TVMHKENRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-aminoethyl-[N-hydroxyethyl,N'-methyl]-α-tocopherol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚-抗坏血酸杂化抗氧化剂的阳离子两亲物用于基因传递：设计，合成和转染

  摘要：

  天然抗氧化剂和维生素具有保护生物系统免受过氧化物自由基，α-生育酚（维生素E，脂溶性）和抗坏血酸（维生素C，水溶性）引起的过氧化损害的作用，众所周知，天然抗氧化剂分子。在本研究中，我们描述了这两种天然抗氧化剂通过二乙醚铵连接体Toc-As在基因传递中相互杂交的合成和生物学评估。两种对照阳离子脂质N14-As和Toc-NOH以一种具有抗坏血酸部分而没有生育酚部分的方式设计；另一个是分别带有生育酚部分和没有抗坏血酸部分。这三种阳离子脂质均可形成自组装聚集体。将这三种脂质的抗氧化效率与游离抗坏血酸进行了比较。阳离子脂质（Toc-As，N14-As和Toc-NOH）分别用众所周知的融合脂质DOPE配制，并进行了诸如DNA结合，肝素置换，大小，电荷，圆二色性等表征研究。生物学特性研究，例如细胞活力测定和体外用上述制剂在HepG2，Neuro-2a，CHO和HEK-293T细胞系中进行转染研究。这三种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.025
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl alcohol-α-tocopherol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 O-aminoethyl-[N-hydroxyethyl,N'-methyl]-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚-抗坏血酸杂化抗氧化剂的阳离子两亲物用于基因传递：设计，合成和转染

  摘要：

  天然抗氧化剂和维生素具有保护生物系统免受过氧化物自由基，α-生育酚（维生素E，脂溶性）和抗坏血酸（维生素C，水溶性）引起的过氧化损害的作用，众所周知，天然抗氧化剂分子。在本研究中，我们描述了这两种天然抗氧化剂通过二乙醚铵连接体Toc-As在基因传递中相互杂交的合成和生物学评估。两种对照阳离子脂质N14-As和Toc-NOH以一种具有抗坏血酸部分而没有生育酚部分的方式设计；另一个是分别带有生育酚部分和没有抗坏血酸部分。这三种阳离子脂质均可形成自组装聚集体。将这三种脂质的抗氧化效率与游离抗坏血酸进行了比较。阳离子脂质（Toc-As，N14-As和Toc-NOH）分别用众所周知的融合脂质DOPE配制，并进行了诸如DNA结合，肝素置换，大小，电荷，圆二色性等表征研究。生物学特性研究，例如细胞活力测定和体外用上述制剂在HepG2，Neuro-2a，CHO和HEK-293T细胞系中进行转染研究。这三种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.025

文献信息

• Transfection efficiencies of α-tocopherylated cationic gemini lipids with hydroxyethyl bearing headgroups under high serum conditions
  作者：Bappa Maiti、Mohini Kamra、Anjali A. Karande、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob02835k

  日期：——

  Herein, five new α-tocopheryl cationic gemini lipids with hydroxyethyl bearing headgroups (THnS, n = 4, 5, 6, 8, 12) have been synthesized for efficient plasmid DNA (pDNA) delivery into cancer cells. Among these gemini lipid formulations, the lipid with an octamethylene [-(CH2)8] spacer (TH8S) showed the highest transfection efficiency (TE) that was comparable to that of the commercial standard lipofectamine

  在此，已经合成了五个具有羟乙基头基（TH n S，n = 4、5、6、8、12）的新的α-生育酚阳离子双子脂质，用于将质粒DNA（pDNA）有效地递送到癌细胞中。在这些双子星座脂质制剂中，具有八亚甲基[-（CH 2）8的脂质]间隔子（TH8S）显示出最高的转染效率（TE），就荧光素酶在HepG2（肝细胞癌）细胞中的表达而言，可与商业标准lipofectamine 2000（L2K）相媲美。在混合脂质体中添加阳离子脂质中的辅助脂质DOPE（1,2-二油酰基磷脂酰乙醇胺）可进一步提高TE，优化的摩尔比为2：1（DOPE：阳离子脂质）。优化的TH8S脂质体复合物配方（DOPE：TH8S = 2：1）与其他优化的脂质体复合物配方相比，在HepG2，A549（人肺癌）和MCF7（人乳腺腺癌）细胞中显示出更高的TE，并且显着更高比L2K更强大。DOPE–TH8S TE的比较（2：1）用双子脂质T8T（
• Design, Synthesis, and inVitro Transfection Biology of Novel Tocopherol Based Monocationic Lipids: A Structure−Activity Investigation
  作者：Bhavani Kedika、Srilakshmi V. Patri

  DOI：10.1021/jm100704u

  日期：2011.1.27

  Herein, we report on the design, synthesis, and in vitro gene delivery efficacies of five novel tocopherol based cationic lipids (1-5) in transfecting CHO, B16F10, A-549, and HepG2 cells. The in vitro gene transfer efficiencies of lipids (1-5) were evaluated by both beta-galactosidase reporter gene expression and inverted fluorescent microscopic experiments. The results of the present structure activity investigation convincingly demonstrate that the tocopherol based lipid with three hydroxyl groups in its headgroup region showed 4-fold better transfection efficiency than the commercial formulation. The results also demonstrate that these tocopherol based lipids may be targeted to liver. Transfection efficiency of all the relevant lipids was maintained even when the serum was present during the transfection conditions. The results indicated that the designed systems are quite capable of transferring the DNA into all four types of cells studied with low or no toxicity.