(R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chromane | 1567768-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chromane
• 英文别名: (R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman；O-propargyl tocopherol
• CAS: 1567768-26-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: WZNNHNIBXWLHFX-NCLPYWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chromane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1,6-bis(((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl)oxy)hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化芳基吡唑烷酮与 1,3-二炔的 C-H 环化中的区域选择性二分法

  摘要：

  在这里，我们提出了一种底物控制的区域发散策略，用于通过钌催化的容易获得的吡唑烷酮和 1,3-二炔的 [3 + 2] 环化选择性合成 C3 或 C2-炔基化吲哚。值得注意的是，当使用 1,4-diarylbuta-1,3-diynes 作为偶联伙伴时，C3-炔基化吲哚的收率很高。另一方面，二烷基-1,3-二炔导致选择性形成C2-炔基化吲哚。该策略的主要特点是操作简单的条件和无外部氧化剂、范围广和底物可切换的吲哚合成。放大反应和进一步的转化扩大了协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01691
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 天然维生素E 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  用于纳米载体制剂的新型 α-生育酚聚乙二醇化衍生物；针对 MCF-7 乳腺癌细胞的合成、表征和体外细胞毒性

  摘要：

  尽管维生素 E 具有许多有益的治疗效果，即抗氧化和抗炎活性，但由于其水溶性低，其临床应用受到限制。在目前的工作中，合成了 α-生育酚的新型聚乙二醇化衍生物以及聚乙二醇 300 (α- 1 TPGT 300 )、400 (α-TPGT 400 ) 和 1000 (α-TPGT 1000 )。1,2,3-三唑环用作通过点击反应将 α 生育酚连接到 PEG 的接头。纯化的衍生物通过1 H NMR、13C NMR、质谱、UV-vis 和 FT-IR 方法。使用临界胶束浓度 (CMC) 值评估合成衍生物生产自组装纳米粒子的能力。通过尺寸分析研究胶束的稳定性。使用MTT测定法研究了产物对MCF-7乳腺癌细胞的体外细胞毒性。TPGT 1000处理 24 小时后的 IC 50值为15.0 ± 1.8 µM，而在用 TPGT 300, 400处理 MCF-7 细胞后未观察到显着的细胞毒性作用。本研究表明聚合物胶束

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127907

文献信息

• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Click/Persulfuration Cascade: Regioselective Synthesis of Triazole Disulfides
  作者：Weiguo Wang、Yunzhi Lin、Yudao Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01002

  日期：2018.5.18

  A copper(I)-catalyzed three-component CuAAC/persulfuration reaction providing rapid access to asymmetric triazole disulfides has been developed. The interrupted click reaction shows broad substrate scope, complete regioselectivity, and excellent functional group tolerability.

  已经开发了铜（I）催化的三组分CuAAC /过硫化反应，可快速获得不对称的三唑二硫化物。中断的喀哒反应显示出较宽的底物范围，完全的区域选择性和出色的官能团耐受性。
• Synthesis and properties of double-stranded RNA-bindable oligodiaminogalactose derivatives conjugated with vitamin E
  作者：Rintaro Iwata、Kazutaka Nishina、Takanori Yokota、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.060

  日期：2014.2

  duplex-bindable molecule with an oligodiaminosaccharide structure. These 2,6-diamino-2,6-dideoxy-(1-4)-β-d-galactopyranose oligomers (oligodiaminogalactoses; ODAGals) conjugated with α-tocopherol (vitamin E; VE) or a VE analog were designed as novel siRNA-bindable molecules that can be utilized to deliver RNAi drugs to the liver. Among these compounds, the VE analog-bound ODAGal was suggested to bind

  RNA干扰（RNAi）是一种基因调控系统，由外部短干扰RNA（siRNA）控制。siRNA的序列选择性基因沉默在临床研究中显示出希望。但是，几乎没有有效的方法可将siRNA传递至靶细胞。在这项研究中，我们提出了一种新型的具有寡二氨基糖结构的RNA双链可结合分子。将这些与α-生育酚（维生素E； VE）或VE类似物缀合的2，6-二氨基-2，6-二脱氧-（1-4）-β- d-吡喃半乳糖低聚物（oligodiaminogalactoses； ODAGals）设计为新型siRNA可用于将RNAi药物递送至肝脏的可结合分子。在这些化合物中，VE-结合的ODAGal被建议与RNA双链体结合而不抑制RNAi活性。
• Copper(I)‐Catalyzed Interrupted Click/Sulfenylation Cascade: One‐Pot Synthesis of Sulfur Cycle Fused 1,2,3‐Triazoles
  作者：Weiguo Wang、Shuai Huang、Shikun Yan、Xuejun Sun、Chen‐Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201900556

  日期：2020.5

  we report a practical protocol for the synthesis of sulfur cycle fused 1,2,3‐triazoles through a copper(I)‐catalyzed tandem click/intramolecular sulfenylation reaction. The reaction proceeded via a copper‐catalyzed alkyne azide cycloaddition, followed by interception of the in situ formed cuprate‐triazole intermediate with p‐toluenesulfonothioate. This reaction shows broad substrate scope, complete

  在此，我们报告了一种通过铜（I）催化的串联点击/分子内亚磺酰基化反应合成硫循环稠合的1,2,3-三唑的实用方案。该反应通过铜催化的炔叠氮化物环加成反应进行，然后用对甲苯磺酰硫酸酯截留原位形成的铜酸三唑中间体。该反应在较温和的反应条件下显示出较宽的底物范围，完全的区域选择性和出色的官能团耐受性。
• Synthesis of indene-fused spiro-dibenz(ox)azepines <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade regioselective C–H activation/annulation
  作者：Koushik Naskar、Sudip Karmakar、Imtiaj Mondal、Writhabrata Sarkar、Shantonu Roy、Anupam Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc01416a

  日期：——

  with diverse functional group tolerance permitted the regioselective synthesis of a wide spectrum of indene-containing spirocyclic dibenz(ox)azepines in good to excellent yields. Also, we showcased detailed mechanistic studies to justify the formation of spirocycles. In addition, the synthetic utility of this process was also demonstrated by the modular synthesis of various steroid conjugates.

  我们报告了前所未有的原子经济一锅 Cp*Rh( III)-催化二苯并(氧)吖庚因和炔酮之间的区域选择性[3+2]-螺环化反应，允许在操作简单且温和的反应条件下合成生物学相关的新型螺环二苯并(氧)吖庚因。该反应在没有任何银添加剂或外部氧化剂的情况下进行，实现了氧化还原中性途径。具有多种官能团耐受性的广泛底物范围允许以良好至优异的产率区域选择性合成多种含茚的螺环二苯并（氧）氮杂卓类化合物。此外，我们还展示了详细的机制研究来证明螺环形成的合理性。此外，各种类固醇缀合物的模块化合成也证明了该过程的合成效用。