[(syn-(R,S)-N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)PtNO3]NO3 | 327627-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(syn-(R,S)-N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)PtNO3]NO3
• 英文别名: syn-(R,S)-[Pt(N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)(NO3)](NO3)；syn-(R,S)-[Pt(Me3dien)(NO3)](NO3)；N,N'-dimethyl-N'-[2-(methylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine;platinum(2+);dinitrate
• CAS: 327627-54-3；260541-85-3
• 化学式: C₇H₁₉N₄O₃Pt*NO₃
• 分子量: 464.338
• InChiKey: ITLMRYOWQLSFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(syn-(R,S)-N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)PtNO3]NO3 、 2-[2-(2-氨基-9h-嘌呤-9-基)乙基]-1,3-丙二醇 在 氘氧化钠 、 硝酸-d 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 [(syn-(R,S)-N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)Pt(6-deoxy-penciclovir)](2+) 、 [(syn-(R,S)-N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)Pt(6-deoxy-penciclovir)](2+)
  参考文献：
  名称：

  铂配合物只有一个嘌呤配体（鸟嘌呤、脱氧鸟嘌呤或腺嘌呤），两侧有两个顺式-NH(CH3) 基团 - 用于评估嘌呤 C6 取代基与顺式胺相互作用的信息模型

  摘要：

  syn-(R,S)-Me3dienPtL 复合物（Me3dien = N,N',N-三甲基二亚乙基三胺；L = 鸟嘌呤、6-脱氧鸟嘌呤或腺嘌呤衍生物）是评估嘌呤 C6 取代基对Pt-N7 键的旋转速率。由于 syn-(R,S)-Me3dien 载体配体相对于配位平面（该平面一侧的所有 N-Me 基团）的不对称性质，两个旋转异构体是可能的；它们分别被定义为与 N-Me 基团位于配位平面相同或相反侧的嘌呤六元环的内或外。所使用的鸟嘌呤 (Pen)、6-脱氧鸟嘌呤 (deoxy-Pen) 和腺嘌呤 (MeA) 衍生物的区别在于它们的 C6 取代基（分别为 O、H 或 NH2）。在环境温度下，在所有三种配合物的 NMR 时间尺度上，嘌呤围绕 Pt-N7 键的旋转速率都很慢。然而，对于 Pen 和 deoxy-Pen，温度从 293 K 增加到 353 K 导致 1H NMR 信号的合并，表明旋转异

  DOI：

  10.1002/ejic.200400824
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine trihydrochloride 在 KOH 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(syn-(R,S)-N,N',N''-trimethyldiethylenetriamine)PtNO3]NO3
  参考文献：
  名称：

  三齿胺配体N，N'，N''-三甲基二亚乙基三胺与铂配位的不同构型的合成，光谱和结构表征

  摘要：

  摘要在固溶态和溶液态下，均已表征了与铂配位的三齿胺配体N，N'，N'-三甲基二亚乙基三胺的不同构型。可能有四个异构体：两个异构体具有镜像对称性（在末端氮原子上具有R，S构型），并且相对于中心NMe具有末端NMe的反或同位基（反-（R，S）和syn- （R，S）异构体），另外两个异构体在末端氮原子上具有R，R和S，S构型，并构成一对对映异构体（rac表示两种对映异构体的1∶1混合物）。在所使用的实验条件下，仅分离出一种固态的对称异构体（1），其在溶液中缓慢地异构化为非对称异构体（2），随后异构化为第二对称异构体（3）。NMR和晶体学研究表明，分离出的第一个物种（1）是在铂配位平面的同一侧具有所有三个甲基的syn-（R，S）异构体，这种构型允许双轴1 ，在螯合环内的3-取代基被还原。该异构体也是水溶液中优选的异构体，其比例为1：2：3约为52:36:12。在一项单独的研究中，鸟嘌呤衍生物[Pt（Me3dien）G]

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)00243-7

文献信息

• Influence of Carrier Ligand NH Hydrogen Bonding to the O6 and Phosphate Group of Guanine Nucleotides in Platinum Complexes with a Single Guanine Ligand
  作者：Maria Carlone、Francesco P. Fanizzi、Francesco P. Intini、Nicola Margiotta、Luigi G. Marzilli、Giovanni Natile

  DOI：10.1021/ic990517f

  日期：2000.2.1

  Coordinated N,N',N"-trimethyldiethylenetriamine (Me(3)dien) has several possible configurations: two have mirror symmetry (R,S configurations at the terminal nitrogens) and the terminal N-Me's anti or syn with respect to the central N-Me (anti-(R,S) and syn-(R,S) isomers, respectively), and two are nonsymmetrical (R,R and S,S configurations at terminal nitrogens, rac denotes a 1:1 mixture of the two isomers). For each configuration, two,Me(3)dienPtG atropisomers can be formed (anti or syn orientation of central N-Me and G O6, G = guanine derivative), and these can be observed since the terminal N-Me's decrease the rate of G rotation about the Pt-N7 bond. In symmetrical syn-(R,S)-Me(3)dienPtG derivatives with G = 9-EtG and 3'-GMP, the anti rotamer, which can form O6-NH H-bonds, was slightly favored over the syn rotamer but never more than 2:1. This anti rotamer is also favored by lower steric repulsion between the terminal N-Me's and G O6; thus, the contribution of O6-NH H-bonding to the stability of the anti rotamer could be rather small. With G = 5'-GMP, an O6-NH H-bond in the anti rotamer and a phosphate-NH H-bond in the syn rotamer can form, Only the syn rotamer was detected in solution, indicating that NH H-bonds to 5'-phosphate are far more important than to O6, particularly since steric factors favor the anti rotamer. Interconversion between rotamers was faster for syn-(R,S) than for rac-Me(3)dien derivatives. This appears to be determined by a smaller steric impediment to G rotation of two "quasi equatorial" N-Me's, both on one side of the platinum coordination plane (syn-(R,S) isomer), than one "quasi equatorial" and one "quasi axial" N-Me on either side of the coordination plane (me isomer).