3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮 | 58529-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-isopropoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-cyclohexanedione isopropyl enol ether；3-(1-Methylethoxy)-2-cyclohexen-1-one；3-isopropoxy-2-cyclohexenone；3-isopropoxycyclohex-2-enone；3-isoproxyl-2-cyclohexenone；3-(2-propyloxy)-2-cyclohexenone；3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 58529-72-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IISFUJKHMFGYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 硝酸铵催化从环状 β-二酮合成 β-酮烯醇醚及其脱保护

  摘要：

  使用催化量的硝酸铈（IV）铵在室温下开发了一种温和有效的环β-二酮与醇醚化的方法，以提供正确的...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.16
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 水 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、330.01 kPa 条件下， 反应 0.31h， 生成 3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下葡萄酒酯的快速和多克合成：葡萄酒酯的醚交换和逆反应

  摘要：

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00067
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴丙烷 、 镁 、 二异丙胺 、 N-甲基己内酰胺 、 乙醚 在 四氢呋喃 、 3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 1-甲基-3-（3-氧代环己烯-1-基）氮杂卓-2-酮 作用下， 反应 18.5h， 以gave the title compound (13.2 g) identical with the product of Example 3的产率得到1-甲基-3-（3-氧代环己烯-1-基）氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的2-氧代-六氢唑啉、-哌啶和-吡咯啉衍生物，其化学式为(I)，以及它们的芳环化衍生物，其化学式为(II)：##STR1## 其中n为2、3或4，R为氢、低碳基或芳基(低)烷基，R.sup.2为氢、低碳基或芳基(低)烷基，R.sup.3为氢、低碳基、芳基(低)烷基、低烯基或低炔基。这些化合物可用作制备具有药理活性，特别是镇痛活性的3,3-二取代-六氢唑啉、-哌啶和-吡咯啉化合物的中间体。

  公开号：

  US04197241A1

文献信息

• Reversible chemoselective transetherification of vinylogous esters using Fe-catalyst under additive free conditions
  作者：Nenavath Parvathalu、Sandip G. Agalave、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c9ob00307j

  日期：——

  An additive/Brønsted acid/base free, highly efficient and chemoselective transetherification of electron deficient vinylogous esters and water mediated de-alkylation using an earth-abundant Fe-catalyst under very mild reaction conditions is described. This reaction is highly selective to primary alcohols over secondary alcohols, has good functional group tolerance, is scalable to gram scale and a purification

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。
• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Enantioselective Synthesis of (−)-CP-55940 via Ruthenium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100898

  日期：2012.4.16

  A new and efficient catalytic asymmetric synthesis of the potent cannabinoid receptor agonist (−)‐CP‐55940 has been developed by using ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) as a key step. With RuCl2‐SDPs/diamine [SDPs=7,7′‐bis(diarylphophino)‐1,1′‐spirobiindane] catalysts the asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。