3-(hexyloxy)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hexyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Hexoxycyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HSDIDEMSVQSLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexyloxy)cyclohex-2-en-1-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、330.01 kPa 条件下， 反应 0.54h， 生成 1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下葡萄酒酯的快速和多克合成：葡萄酒酯的醚交换和逆反应

  摘要：

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00067
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 水 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、330.01 kPa 条件下， 反应 0.39h， 生成 3-(hexyloxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下葡萄酒酯的快速和多克合成：葡萄酒酯的醚交换和逆反应

  摘要：

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00067

文献信息

• Cerium(IV) Ammonium Nitrate-catalyzed Synthesis of β-Keto Enol Ethers from Cyclic β-Diketones and Their Deprotection
  作者：Biplab Banerjee、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1246/cl.2006.16

  日期：2006.1

  A mild and efficient method for etherification of cyclic β-diketones with alcohols has been developed using a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate at room temperature to afford the corre...

  使用催化量的硝酸铈（IV）铵在室温下开发了一种温和有效的环β-二酮与醇醚化的方法，以提供正确的...
• Reversible chemoselective transetherification of vinylogous esters using Fe-catalyst under additive free conditions
  作者：Nenavath Parvathalu、Sandip G. Agalave、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c9ob00307j

  日期：——

  An additive/Brønsted acid/base free, highly efficient and chemoselective transetherification of electron deficient vinylogous esters and water mediated de-alkylation using an earth-abundant Fe-catalyst under very mild reaction conditions is described. This reaction is highly selective to primary alcohols over secondary alcohols, has good functional group tolerance, is scalable to gram scale and a purification

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。
• Rapid and Multigram Synthesis of Vinylogous Esters under Continuous Flow: An Access to Transetherification and Reverse Reaction of Vinylogous Esters
  作者：Nirmala Mohanta、Moreshwar B. Chaudhari、Naveen Kumar Digrawal、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00067

  日期：2019.5.17

  a continuous-flow up to 40 h afforded 8.0 g of the vinylogous ester with turnover number (TON) = 28.6 and turnover frequency (TOF) = 0.715 h–1 using Amberlyst-15 as a catalyst. Furthermore, a continuous-flow sequential transetherification of vinylogous esters with various alcohols has been achieved in high yield. Reversibly, this vinylogous ester was deprotected or hydrolyzed into ketone using environmentally

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。