5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 1293389-28-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-difluorobenzo[d][2,1,3]thiadiazole；5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1293389-28-2
• 化学式: C₆H₂F₂N₂S
• 分子量: 172.158
• InChiKey: ZKBRJEYUJNJNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0 to 70.0 °C
• 沸点：
  218.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5,6-difluoro-4-iodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接杂芳基化聚合合成内酰胺部分组成的规则型π-小共轭聚合物

  摘要：

  通过钯催化的直接杂芳基聚合反应合成了基于不对称双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡啶-5-5（4H）-一（TN）单元的区域规则聚合物，该单元由内酰胺组成。可防止内酰胺部分的随机取向。

  DOI：

  10.1039/c6cc09317e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  开发氟化苯并噻二唑作为效率为7％的聚合物太阳能电池的结构单元

  摘要：

  高能聚合物：将氟化苯并噻二唑掺入用于高性能太阳能电池的聚合物中。与非氟化类似物1相比，模型聚合物2的HOMO和LUMO能级降低，并且带隙相似。源自1的本体异质结器件显示出7.2％的高功率转换效率（1代表5.0％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005451

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated Heterocycles Based on o-Phenylenediamine and Their Interactions with the Catalytic Subunit of Protein Kinase CK2
  作者：Maria Winiewska-Szajewska、Agnieszka Monika Maciejewska、Elżbieta Speina、Jarosław Poznański、Daniel Paprocki

  DOI：10.3390/molecules26113163

  日期：——

  Protein kinase CK2 is a highly pleiotropic protein kinase capable of phosphorylating hundreds of protein substrates. It is involved in numerous cellular functions, including cell viability, apoptosis, cell proliferation and survival, angiogenesis, or ER-stress response. As CK2 activity is found perturbed in many pathological states, including cancers, it becomes an attractive target for the pharma

  蛋白激酶CK2是高度多效性蛋白激酶，能够磷酸化数百种蛋白底物。它涉及许多细胞功能，包括细胞活力，凋亡，细胞增殖和存活，血管生成或ER应激反应。由于发现CK2活性在包括癌症在内的许多病理状态中受到干扰，因此它成为该药的有吸引力的靶标。已经开发了许多低质量的ATP竞争性抑制剂，其中大多数已被卤化。我们测试了六种系列卤代杂环配体的结合，这些配体衍生自可商购的4,5-二卤代苯-1,2-二胺。选择这些配体系列以使支架作用与直接归因于卤素原子存在的疏水相互作用分离。最初使用计算机分子对接技术来测试每种配体在CK2的ATP结合位点结合的能力。将HPLC衍生的配体疏水性数据与通过小体积差示扫描荧光法（nanoDSF）评估的结合亲和力进行比较。我们确定了三个有希望的配体支架，其中两个尚未被描述为CK2抑制剂，但可能导致有效的CK2激酶抑制剂。已经确定了在nanoDSF分析中被鉴定为最有前途的八种化合物对CK
• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• REACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150353583A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A reactive compound represented by the following formula (I): [In the formula (I), Z represents a divalent group. A plurality of Y may be the same or different, and represent a monovalent boronate residue having at least one hydroxyl group, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and represent a trivalent aromatic hydrocarbon group or a trivalent heterocyclic group.].

  由以下公式（I）表示的一种反应性化合物： [在公式（I）中，Z代表二价基团。多个Y可以相同也可以不同，并表示至少有一个羟基的一价硼酸酯残基，Ar1和Ar2可以相同也可以不同，并表示三价芳香烃基团或三价杂环基团。]。
• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• Hydrophilic Conjugated Polymers Prepared by Aqueous Horner–Wadsworth–Emmons Coupling
  作者：Zachariah A. Page、Yao Liu、Egle Puodziukynaite、Thomas P. Russell、Todd Emrick

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02501

  日期：2016.4.12

  The synthesis of hydrophilic conjugated polymers typically relies on organometallic coupling methodologies. Here we present an approach to prepare polar poly(arylene–vinylene)s (PAVs) in water using the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. The additional preparation of discrete arylene vinylene (AVs) afforded insight into HWE kinetics and regioselectivity. Nine novel PAVs and AVs were synthesized

  亲水性共轭聚合物的合成通常依赖于有机金属偶联方法。在这里，我们介绍一种利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应在水中制备极性聚（亚芳基-亚乙烯基）（PAV）的方法。离散亚芳基亚乙烯基（AVs）的额外制备提供了对HWE动力学和区域选择性的了解。合成了九种新颖的PAV和AV，以紫外可见吸收和紫外光电子能谱为特征，并研究了它们在传感和光伏应用中的效用。