5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 | 171111-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物
• 中文别名: 5,6-二氟-2,1,3-苯并恶二唑1-氧化物
• 英文名称: 5,6-difluorobenzofuroxan
• 英文别名: 5,6-difluorobenzofuroxane；5,6-difluoro-2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide；5,6-Difluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide；5,6-difluoro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 171111-70-9
• 化学式: C₆H₂F₂N₂O₂
• 分子量: 172.091
• InChiKey: KPBMUSNYISGMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-147℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromomethyl-2-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物新的含氟衍生物的合成及其衍生的缩合体系

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319335
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 硫酸 sodium azide 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的氧化和芳基叠氮化物的热环化合成新型氟苯并呋喃

  摘要：

  提出了通过氟苯胺的氧化和氟芳基叠氮化物的热环化反应合成几种氟苯并呋喃的方法。NMR数据证明，本研究中制备的氟苯并呋喃具有互变异构现象。苯并呋喃恶烷一般具有生物活性，是用于制备具有重要药学应用的几种化合物的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00011-3

文献信息

• Discovery of derivatives of 6(7)-amino-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides: novel, hypoxia-selective HIF-1α inhibitors with strong antiestrogenic potency
  作者：Galina I. Buravchenko、Alexander M. Scherbakov、Lyubov G. Dezhenkova、Evgeny E. Bykov、Svetlana E. Solovieva、Alexander A. Korlukov、Danila V. Sorokin、Lianet Monzote Fidalgo、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104324

  日期：2020.11

  increases the cytotoxicity of compounds 5a and 6a under both normoxic and hypoxic conditions. However, the most hypoxia-selective derivatives were non-halogenated 7-aminosubstituted 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides 3a–j. Of the 32 novel synthesized derivatives, approximately 20 of the 6(7)-amino-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides demonstrated high antiproliferative potency

  在本文中，我们描述了在位置6或7带有环状二胺残基的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的合成。合成是基于卤素的亲核取代。与参考药物替拉帕明对乳腺腺癌细胞系（MCF7，MDA-MB-231）相比，所有合成的6（7）-氨基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物3-6表现出更高的细胞毒性和低氧选择性。二胺残基的结构和位置显着影响喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的抗增殖性能。在4a的喹喔啉环的7位引入卤素原子会大大增加化合物5a和6a的细胞毒性在常氧和低氧条件下。然而，最缺氧的选择性衍生物是未卤代的7-氨基取代的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物3a–j。在这32种新的合成衍生物中，约20种6（7）-氨基-3-苯基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物显示出对野生型白血病细胞K562和耐药亚株K562 / 4的高抗增殖潜能。 p-糖蛋白（p-gp）的表达与参考药物阿霉素相比，后者对K562 / 4细胞的活
• 4-Cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo[2,3-<i>a</i>]quinoxaline 5-<i>N</i>-oxides. New synthetic method and reaction with alcohols. Potential cytotoxic activity
  作者：F. J. Martínez Crespo、J. A. Palop、Y. Sainz、S. Narro、V. Senador、M. González、A. López De Ceráin、A. Monge、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570330620

  日期：1996.11

  Several quinoxaline 1,4-di-N-oxides have been shown to be efficient and selective cytotoxins for hypoxic cells. We present now a series of 4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo[2,3-a]quinoxaline 5-N-oxides 2a-2k. They were prepared starting from 3-amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxides 1a-1k and 2-chloroethyl isocyanate in dry dioxane at 100–110°. A reaction mechanism is proposed. The treatment of

  几种喹喔啉1,4-二-N-氧化物已被证明是低氧细胞的有效和选择性细胞毒素。现在我们介绍一系列的4-氰基-2-氧代-1,2,4-恶二唑并[2,3- a ]喹喔啉5 - N-氧化物2a-2k。它们是在干燥的二恶烷中在100–110°下从3-氨基-2-喹喔啉腈1，a-二-N-氧化物1a-1k和2-氯乙基异氰酸酯开始制备的。提出了一种反应机理。用异氰酸苯酯处理1a得到2a。2c与硅胶反应，得到1c。化合物2a-2g将其在乙醇和2-丙醇存在下加热，得到相应的氨基甲酸酯3a-3g和4a-4g。通过加热1d和氯甲酸乙酯的混合物已经获得了化合物2d。当将氨基甲酸酯3b加热至150°时制备化合物2b。喹喔啉在有氧和低氧细胞中均作为细胞毒性剂进行了测试。最有趣的化合物是3g和4g。
• Substitutions of Fluorine Atoms and Phenoxy Groups in the Synthesis of Quinoxaline 1,4-di-N-oxide Derivatives
  作者：Esther Vicente、Raquel Villar、Asunción Burguete、Beatriz Solano、Saioa Ancizu、Silvia Pérez-Silanes、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules13010086

  日期：——

  The unexpected substitution of fluorine atoms and phenoxy groups attached to quinoxaline or benzofuroxan rings is described. The synthesis of 2-benzyl- and 2-phenoxy-3-methylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives was based on the classical Beirut reaction. The tendency of fluorine atoms linked to quinoxaline or benzofuroxan rings to be replaced by a methoxy group when dissolved in an ammonia saturated

  描述了与喹喔啉或苯并呋喃环相连的氟原子和苯氧基的意外取代。2-苄基-和2-苯氧基-3-甲基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的合成基于经典的贝鲁特反应。当溶解在氨饱和的甲醇溶液中时，与喹喔啉或苯并呋喃环相连的氟原子倾向于被甲氧基取代。此外，在气态氨存在下，2-苯氧基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物变成2-氨基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。
• [EN] FLUORINATED BENZOXADIAZOLE-BASED DONOR-ACCEPTOR POLYMERS FOR ELECTRONIC AND PHOTONIC APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEUR-ACCEPTEUR À BASE DE BENZOXADIAZOLE FLUORÉ UTILES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES ET PHOTONIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECH

  公开号：WO2017097246A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A polymer comprising a repeating unit, which may further comprise one or more repeating units. The present subject matter also relates to a formulation comprising the polymer, and a fullerene, second polymer, or small molecule. The present subject matter further relates to an organic electronic (OE) device comprising a coating or printing ink containing the formulation, where the OE device may be an organic field effect transistor (OFET) device or an organic photovoltaic (OPV) device. The present subject matter also relates to synthesis of monomers, polymers, and the compounds produced therein.

  一种聚合物，包括一个重复单元，该重复单元可能进一步包括一个或多个重复单元。本主题还涉及包含该聚合物、富勒烯、第二聚合物或小分子的配方，以及包含该配方的有机电子（OE）器件，其中OE器件可以是有机场效应晶体管（OFET）器件或有机光伏（OPV）器件。本主题还涉及单体、聚合物和其产物的合成。
• Method of Synthesizing Quinoxaline Derivative by Microwave Irradiation
  申请人：Takabatake Toru

  公开号：US20090048445A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is disclosed a method of synthesizing a quinoxaline derivative in which toxicity, corrosiveness and permeation are low and which is excellent in safety and which attains a reduced reaction time, a greatly improved yield and excellent economical efficiency. The object is achieved by a method of synthesizing a quinoxaline derivative which comprises adsorbing a benzofuroxan derivative and a β-diketone derivative on a solid support, and then heating the derivatives in a solid state by microwave irradiation to dehydrocyclize them.

  公开了一种合成喹啉衍生物的方法，其中毒性、腐蚀性和渗透性低，安全性优秀，并且实现了减少反应时间、大幅提高产率和优异的经济效益。该方法通过在固体支撑物上吸附苯并呋喃酸衍生物和β-二酮衍生物，然后通过微波辐射加热这些衍生物的固态形式来脱氢环化，从而实现目标。

表征谱图