1-(pyridin-2-yl)hept-2-yn-1-one | 934399-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylhept-2-yn-1-one
• CAS: 934399-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AYHGVYFWSAFFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)hept-2-yn-1-one 在 platinum(II) chloride caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 3-butyl-8a-cyclopropylindolizin-1(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Cyclization/1,2-Migration for the Synthesis of Indolizines, Pyrrolones, and Indolizinones

  摘要：

  Indolizine, pyrrolone, and indolizinone heterocycles are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed cycloisomerization or a tandem cyclization/1,2-migration of pyridine propargylic alcohols and derivatives. This method provides an efficient synthesis of highly functionalized heterocycles from readily available substrates.

  DOI：

  10.1021/ol0701971
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(pyridin-2-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和亚硝基化合物在基质控制下发散的烯胺和吡咯合成

  摘要：

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900837

文献信息

• Au-catalyzed ring-opening reactions of 2-(1-alkynyl-cyclopropyl)pyridines with nucleophiles
  作者：Ren-Rong Liu、Shi-Chun Ye、Chuan-Jun Lu、Bin Xiang、Jianrong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1039/c5ob00523j

  日期：——

  of cyclopropanes was developed by gold-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-alkynyl-cyclopropyl)pyridine with nucleophiles, which provides efficient access to structurally diverse indolizines under mild conditions. A series of N-, C- and O-based nucleophiles were involved in this reaction to afford the corresponding indolizines in modest to excellent yields.

  通过亲核试剂通过金催化的2-（1-炔基-环丙基）吡啶与亲核试剂的环异构化反应，开发了一种新型的环丙烷CC键断裂方法，该方法可在温和条件下有效地获得结构多样的吲哚嗪。该反应涉及一系列基于N，C和O的亲核试剂，以中等至极好的收率提供了相应的吲哚嗪。
• Pt-catalyzed cyclization/migration of propargylic alcohols for the synthesis of 3(2H)-furanones, pyrrolones, indolizines, and indolizinones
  作者：Eric M. Bunnelle、Cameron R. Smith、Sharon K. Lee、Surendra W. Singaram、Allison J. Rhodes、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.103

  日期：2008.7

  Several heterocycles such as furanones, pyrrolones, and indolizines, which are of pharmacological importance, are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed heterocyclization/1,2-migration of propargylic ketols or hydroxy imine derivatives. This method sidesteps the challenges of traditional heteroaromatic oxygenation strategies such as regioselectivity and functional group tolerance in the syntheses of these heterocycles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.