(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[3-(1-phenyltriazol-4-yl)propanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid | 1459140-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[3-(1-phenyltriazol-4-yl)propanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1459140-61-4
• 化学式: C₄₁H₅₇N₃O₄
• 分子量: 655.921
• InChiKey: AYBIQMZOMCGUPL-DRSVJKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[3-(1-phenyltriazol-4-yl)propanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[3-(1-phenyltriazol-4-yl)propanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑取代的齐墩果酸衍生物：合成和抗增殖活性

  摘要：

  在寻找天然产物的构效关系时，杂合化合物是相关产物。从天然存在的三萜齐墩果酸开始，使用点击化学制备烷基酯并用不同的芳族叠氮化物处理以产生杂化化合物。合成了18种新的齐墩果酸衍生物，并通过光谱和光谱方法对其结构进行了确认。评估了新衍生物对正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、早幼粒细胞白血病 (HL-60)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞的抗增殖活性. 炔烃酯 1 和 3 对所有细胞系都有活性，但没有选择性（分别为 19.6-23.1 μM 和 14.1-56.2 μM），它们各自的甲酯是无活性的。在三唑环上连接有苯和对苯甲醚的化合物没有显示出抗增殖作用。将氯原子引入苯环（化合物 9）引起对 AGS 细胞的选择性作用（IC50 值：8.9 μM）。当 C-28 处的 COOH 官能团被甲基化时，活性就会丧失。发现带有对甲苯磺酰基的化合物 11 和 15

  DOI：

  10.3390/molecules18077661
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[3-(1-phenyltriazol-4-yl)propanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸和齐墩果酸的三唑衍生物的抗原生动物活性。

  摘要：

  查加斯病和利什曼病等热带寄生虫病被认为是影响全球成千上万人的主要公共卫生问题。由于当前用于治疗这些疾病的药物具有若干缺点和副作用，因此迫切需要具有更好选择性和更低毒性的新药。使用点击化学方法对天然存在的化合物和合成化合物进行结构修饰，使得能够获得具有良好抗寄生活性的衍生物。评估了萜烯脱氢松香酸，脱氢松香醇，齐墩果酸和34种合成衍生物的抗原生动物活性对克鲁氏锥虫的前鞭毛体形式和巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体的抗性。在NCTC-Clone 929细胞上评估了化合物的细胞毒性。该化合物的活性是中等的，并且抗寄生虫作用与脱氢松香醇衍生物中二萜和三唑之间的接头长度有关。对于齐墩果酸衍生物，游离羧酸官能团导致更好的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22030369