4-甲氧基苯甲酰基 | 2652-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酰基
• 英文名称: p-Methoxybenzoyl radical
• 英文别名: 4-methoxybenzoyl radical
• CAS: 2652-68-8
• 化学式: C₈H₇O₂
• 分子量: 135.142
• InChiKey: UTVIUKFXLWNTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰基 在 四氯化碳 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 对甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Brown, Carl E.; Neville, Anthony G.; Rayner, David M., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 363 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯甲酰基
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰σ自由基：内部旋转的障碍

  摘要：

  一些的旋转障碍对-取代的苯甲酰基的基团已经被测量的ESR的技术：在ESRΔ之间的线性相关ģ ‡值和NMRΔ相应ģ ‡值允许我们估计取代的苯甲酰基基团的活化的自由能[Δ G ‡ 2.8±0.15 kcal mol –1（11.8±0.6 kJ mol –1）]。

  DOI：

  10.1039/c39850000943
• 作为试剂：
  描述：

  环癸-5-炔酮 在 4-甲氧基苯甲酰基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到Spiro<4.5>decan-6,10-dion
  参考文献：
  名称：

  具有XOalk型无机和有机氧中心自由基的中型环炔酮的自终止氧化自由基环化：反应路径取决于X的性质

  摘要：

  各种XO 3类型的以无机和有机氧为中心的自由基与环癸5-炔酮6的反应可以用作机理探针，以研究X 3作为自终止，氧化性自由基环化中的离去基团的难易程度。观察到，当X 4具有良好的离去能力时，该反应导致形成双环环氧化物。酮类 13和14，而在其他情况下，个体之间的竞争是可逆的环化 步骤导致螺旋形成 酮 20。这实验数据 得到导致的建议 乙烯基塑料 部首可以通过1,2-基团迁移进行重新排列。

  DOI：

  10.1039/b201672a

文献信息

• Ester-Activated Vinyl Ethers as Chain Transfer Agents in Radical Photopolymerization of Methacrylates
  作者：Gernot Peer、Anna Eibel、Christian Gorsche、Yohann Catel、Georg Gescheidt、Norbert Moszner、Robert Liska

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00085

  日期：2019.4.9

  multifunctional methacrylates to yield tough photopolymers is a widely researched topic, whereby addition–fragmentation chain transfer (AFCT) agents represent one viable class of additives. Vinyl ethers have been described as potent AFCT agents in radical polymerization but are unexamined in network formation via photopolymerization. In this article, we present a sterically hindered vinyl ether as AFCT

  调节多功能甲基丙烯酸酯以生产坚韧的光敏聚合物是一个广泛研究的课题，其中加成-断裂链转移（AFCT）剂代表了一类可行的添加剂。乙烯基醚已被描述为自由基聚合中的有效AFCT剂，但在通过光聚合形成网络的过程中并未进行检查。在本文中，我们提出了一种位阻乙烯基醚，作为用于甲基丙烯酸酯网络的AFCT剂，与文献中描述的乙烯基醚相比，它显示出增强的酸稳定性。在合成并确认了在单官能体系中的有效调节后，评估了在双官能甲基丙烯酸酯中的反应性和机械性能。增加双键转化率，显着降低收缩应力，
• Kinetic Study of the Phthalimide <i>N</i>-Oxyl Radical in Acetic Acid. Hydrogen Abstraction from Substituted Toluenes, Benzaldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Nobuyoshi Koshino、Basudeb Saha、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo0348017

  日期：2003.11.1

  N-oxyl (PINO) radical was generated by the oxidation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with Pb(OAc)4 in acetic acid. The molar absorptivity of PINO* is 1.36 x 10(3) L mol(-1) cm(-1) at lambda(max) 382 nm. The PINO radical decomposes slowly with a second-order rate constant of 0.6 +/- 0.1 L mol(-1) s(-1) at 25 degrees C. The reactions of PINO(*) with substituted toluenes, benzaldehydes, and benzyl alcohols

  邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基是通过在乙酸中用Pb（OAc）4氧化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成的。PINO *在λ（最大）382 nm处的摩尔吸收率为1.36 x 10（3）L mol（-1）cm（-1）。PINO自由基在25摄氏度下以0.6 +/- 0.1 L mol（-1）s（-1）的二级速率常数缓慢分解。PINO（*）与取代的甲苯，苯甲醛和苄醇的反应在氩气气氛下进行了研究。通过Hammett分析将二阶速率常数关联起来。与甲苯和苄醇的反应与sigma +的相关性更好（rho = -1.3和-0.41），与苯甲醛的反应与sigma +的相关性更好（rho = -0.91）。还研究了动力学同位素效应，并获得了相当大的k（H）/ k（D）值：25.0（对二甲苯），27。在25摄氏度下为1（甲苯），27.5（苯甲醛）和16.9（苄醇）。从与对二甲苯和对二甲苯-d（10​​）
• Modulation of Lifetimes and Diastereomeric Discrimination in Triplet-Excited Substituted Butane-1,4-diones through Intramolecular Charge-Transfer Quenching
  作者：J. N. Moorthy、S. L. Monahan、R. B. Sunoj、J. Chandrasekhar、C. Bohne

  DOI：10.1021/ja9818708

  日期：1999.4.1

  lifetimes have been determined for the diastereomers of a broad set of butane-1,4-dione derivatives (1−3). A remarkable dependence of lifetimes on conformational preferences is revealed in that the lifetimes are shorter for the meso diastereomers of 1−3 than those for the racemic ones. The intramolecular β-phenyl quenching is promoted in the case of meso diastereomers by virtue of the gauche relationship

  已经确定了一组广泛的丁烷-1,4-二酮衍生物 (1-3) 的非对映异构体的三重寿命。寿命对构象偏好的显着依赖性表明，1-3 的内消旋非对映异构体的寿命比外消旋非对映异构体的寿命短。在内消旋非对映异构体的情况下，分子内 β-苯基猝灭由于受激发的羰基和 β-芳基环之间的关系而被促进，而外消旋非对映异构体中最低能量构象（H-反）的远端排列阻止这样的停用。通过化合物 2 的内观非对映异构体的三重态寿命与 β-苯环上的取代基性质的相关性，表明分子内 β-苯基猝灭中涉及电荷转移。
• Influence of hydroxypropyl-β-cyclodextrin on photo-induced free radical production by the sunscreen agent, butyl-methoxydibenzoylmethane
  作者：Santo Scalia、Silvia Simeoni、Andrea Barbieri、Silvana Sostero

  DOI：10.1211/002235702207

  日期：2010.2.18

  production of free radicals by the sunscreen agent, butyl-methoxydibenzoylmethane (BMDBM). Spin-trapping/electron paramagnetic resonance spectroscopy was used to evaluate the formation of radicals and the extent of BMDBM photodegradation was measured by high-performance liquid chromatography. The stable 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, nitroxide radical (TEMPO) was used as spin-trap. Any free radicals

  该研究的目的是研究羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）对防晒剂丁基甲氧基二苯甲酰甲烷（BMDBM）的光诱导自由基产生的影响。使用自旋捕集/电子顺磁共振光谱法评估自由基的形成，并通过高效液相色谱法测量BMDBM光降解的程度。稳定的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基氮氧化物自由基（TEMPO）被用作自旋阱。防晒剂辐照过程中产生的任何自由基都会与TEMPO自由基结合，从而产生反磁性物质，从而降低电子顺磁共振光谱中的信号强度。在模拟阳光下照射2小时后，含有游离BMDBM的溶液显示93。TEMPO信号强度降低9％。在相同的照射条件下，在含有与HP-β-CD络合的BMDBM的样品中，TEMPO浓度仅降低了12.2％。此外，对HP-β-CD/ BMDBM复合物观察到的自旋陷阱水平的降低与仅辐照含有TEMPO或仅存在HP-β-CD的TEMPO的溶液所产生的自旋陷阱水平没有显着差异。此外，通过与HP-β-
• Addition of Benzoyl Radicals to Butyl Acrylate:  Absolute Rate Constants by Time-Resolved EPR
  作者：Daniela Hristova、Iwo Gatlik、Günther Rist、Kurt Dietliker、Jean-Pierre Wolf、Jean-Luc Birbaum、Anton Savitsky、Klaus Möbius、Georg Gescheidt

  DOI：10.1021/ma0483367

  日期：2005.9.1

  The addition rate constants of five differently substituted benzoyl radicals to butyl acrylate were determined by continuous-wave time-resolved EPR (TR-EPR at X-band (9 GHz) and at W-band (95 GHz)) spectroscopy. Remarkably, the reactivity of the benzoyl radicals, is divided into two domains:  One is established at low (<1.25 M) concentrations of butyl acrylate with rate constants in the range of 106

  通过连续波时间分辨EPR（X波段（9 GHz）和W波段（95 GHz）的TR-EPR）光谱确定五个不同取代的苯甲酰基对丙烯酸丁酯的添加速率常数。值得注意的是，苯甲酰基的反应性分为两个域：一个是在低（<1.25 M）浓度的丙烯酸丁酯下建立的，速率常数在10 6 mol -1 s -1范围内。在烯烃浓度高于约 1.25 M时，加成反应减慢〜1个数量级。反应性的这种降低与反应介质中宏观粘度的显着增加相吻合。