环癸-5-炔酮 | 17522-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环癸-5-炔酮
• 英文名称: Cyclodec-5-ynone
• 英文别名: 5-Cyclodecynone；5-cyclodecinone；Cyclodecin-(5)-on-(1)；Cyclodecein-5-on-1；5-Cyclodecin-1-on；Cyclodecin-(5)-on；Cyclodec-5-yn-1-one
• CAS: 17522-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UXJBMXUARWYMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.5139 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸-5-炔酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-Cyclodecin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 421 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-epoxybicyclo<4.4.0>decan-2-one 在 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 环癸-5-炔酮
  参考文献：
  名称：

  模具合成乙酰丙酮羰基-Verbindungen durch Fragmentierung vonα，β-环氧-酮和对-甲苯磺酰基肼。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  二十多个例子说明了最近开发的氧化酮-炔酮的裂解，其中α，β-环氧酮在温和的条件下用对甲苯磺酰基肼裂解，得到炔酮或醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500747

文献信息

• Superphanes with CpCo-Stabilized Cyclopentadienone Units. Synthesis and Properties
  作者：Rolf Roers、Frank Rominger、Bernhard Nuber、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/om991000e

  日期：2000.4.1

  The cyclic alkynes 5-cyclononynone (23) and 5-cyclodecynone (24) were dimerized by heating with CpCo(CO)2 to form the tricyclic CpCo-stabilized cyclopentadienone derivatives 25 and 26, respectively. These diketones were transformed to the tricyclic diynes 30, 31, and 33, via the corresponding bis(selenadiazoles). Whereas the diynes 30 and 31 did not yield the desired bis(cyclopentadienono)phanes, we

  通过与CpCo（CO）2加热，将环状炔烃5-环壬酮（23）和5-环癸酮（24）二聚，分别形成三环CpCo-稳定的环戊二烯酮衍生物25和26。这些二酮转化到三环二炔30，31，和33通过相应的双（selenadiazoles）。尽管二炔30和31无法产生所需的双（环戊二烯基）phanes，但我们成功地获得了33。在CpCo（CO）2存在下加热33在150℃下产生分子内环加成产物34和混合的超显像35。在5°C下在CpCo（CO）2存在下辐照33产生2倍CpCo封端的双（环戊二烯）Superphane 44。该反应顺序，所述的关键化合物26A，31，33，34，和44，已通过X射线结构分析。
• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes. Part II.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82331-0

  日期：1991.8

  The further exploitation of the homolytic ring expansion reaction of cyclohexanone derivatives is described. The application of this methodology to the preparation of exomethylene cycloalkanones, α-alkylated cyclodecanones, indanones, and decalinols is described.

  描述了环己酮衍生物的均相扩环反应的进一步开发。描述了该方法在制备环己烯基环烷酮，α-烷基化环癸烷酮，茚满酮和十氢萘酚中的应用。
• Transannular Cyclizations of Medium-Sized Cycloalkynes and Cycloalkynones Induced by Electro- and Photochemically Generated NO3 Radicals
  作者：Uta Wille、Christian Plath

  DOI：10.1002/jlac.199719970117

  日期：1997.1

  Transannular radical cyclizations of medium-sized cycloalkynes and cycloalkynones induced by addition of NO3 radicals to the C–C triple bond were studied. In the reaction of NO3 with medium-sized cycloalkynes oxidation of the triple bond to a carbonyl group occurred and formation of cis-fused bicyclic alkanones by transannular cyclization was observed. In the reaction of NO3 radicals with medium-sized

  研究了中型环炔烃和环炔酮的环戊基环化反应，该环化反应是通过将NO 3自由基加至C-C三键而引起的。在NO 3与中型环炔烃的反应中，发生了三键氧化成羰基的现象，并观察到通过环过环化形成顺式稠合双环烷酮。在NO 3自由基与中等大小的环炔酮的反应中，α，β-环氧酮以环空反应顺序形成，可以正式地认为是Eschenmoser-Ohloff逆向裂解反应。介绍了这些反应的范围和局限性，并提出了反应机理。
• Sulfate Radical Anions (SO₄^•^-) as Donor of Atomic Oxygen in Anionic Transannular, Self-Terminating, Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Uta Wille

  DOI：10.1021/ol006527y

  日期：2000.11.1

  anionic, transannular, self-terminating, oxidative radical cyclization in the reactions with the ten-membered cycloalkyne 1 and the cycloalkynone 7, yielding the bicyclic ketones 5 and 6 or the alpha,beta-epoxy ketones 8 and 9, respectively. In these reactions SO(4)(*)(-) acts as an oxygen transfer reagent and can thus be considered as a donor of atomic oxygen in solution.

  由Fenton氧化还原系统S（2）O（8）（2）（-）-Fe（2+）生成的SO（4）（*）（-）诱导新的阴离子，跨环，自终止，氧化自由基环化在与十元环炔1和环炔酮7的反应中，分别产生双环酮5和6或α，β-环氧酮8和9。在这些反应中，SO（4）（*）（-）充当氧转移试剂，因此可以视为溶液中原子氧的供体。
• Self-terminating, oxidative radical cyclizations of medium-sized cycloalkynones with inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙: the reaction pathway depends on the nature of X
  作者：Uta Wille、Christian Jargstorff

  DOI：10.1039/b201672a

  日期：2002.4.9

  The reaction of various inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙ with cyclodec-5-ynone 6 can be used as a mechanistic probe to study the ease with which X˙ acts as a leaving group in self-terminating, oxidative radical cyclizations. It was observed that when X˙ has good leaving ability the reaction leads to formation of the bicyclic epoxy ketones 13 and 14, whereas in the other cases

  各种XO 3类型的以无机和有机氧为中心的自由基与环癸5-炔酮6的反应可以用作机理探针，以研究X 3作为自终止，氧化性自由基环化中的离去基团的难易程度。观察到，当X 4具有良好的离去能力时，该反应导致形成双环环氧化物。酮类 13和14，而在其他情况下，个体之间的竞争是可逆的环化 步骤导致螺旋形成 酮 20。这实验数据 得到导致的建议 乙烯基塑料 部首可以通过1,2-基团迁移进行重新排列。