3β-Hydroxyolean-28,13-olide | 1721-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Hydroxyolean-28,13-olide
• 英文别名: oleanolic acid；3β,13-dihydroxy-oleanan-28-oic acid-13-lactone；3β,13-Dihydroxy-oleanan-28-saeure-13-lacton；(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,17S,18R)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-23-one
• CAS: 1721-60-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: HESDPPFWDULRQU-LZRJWOMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxyolean-28,13-olide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 13-hydroxy-3-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. VI.¹ Dumortierigenin, a New Triterpene Lactone from the Cactus Lemaireocereus dumortieri²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a033
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到3β-Hydroxyolean-28,13-olide
  参考文献：
  名称：

  一种C12、C13位取代齐墩果酸衍生物及其制 备和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，提供了一种C12、C13位取代齐墩果酸衍生物及其制备和应用。以齐墩果酸为原料，通过一步反应制得C12、C13位取代齐墩果酸衍生物：，其中X为H或Cl。该方法所用试剂为实验室常用试剂，反应操作简单，条件温和，经纯化可得到大量具有抗癌活性的齐墩果酸衍生物，有望用于治疗肺癌、肝癌和乳腺癌的药物。

  公开号：

  CN109206473B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel oleanolic acid analogues as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ying-Ying Zhong、Hui-Sheng Chen、Pan-Pan Wu、Bing-Jie Zhang、Yang Yang、Qiu-Yan Zhu、Chun-Guo Zhang、Su-Qing Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.046

  日期：2019.2

  has been attracted in oleanolic acid and its analogues because of their hypoglycemic activity. In this study, a series of novel oleanolic acid analogues against α-glucosidase were synthesized and their biological activities were evaluated in vitro and in vivo. In vitro α-glucosidase inhibition activity results indicated that most of the designed analogues exhibited prominent inhibition activities, especially

  由于齐墩果酸及其类似物的降血糖活性，引起了人们极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列针对α-葡萄糖苷酶的新型齐墩果酸类似物，并在体内和体外评估了它们的生物学活性。体外α葡萄糖苷酶抑制活性的结果表明，大多数的设计类似物表现出突出的抑制活性，特别是化合物10，15，16和26，其与所述IC 50为0.33±0.01的值，0.98±0.06，0.69±0.01和0.72±分别为0.21μM。对最有效化合物的酶动力学研究表明，衍生物10，15，16和26分别为非竞争性抑制剂。此外，进行对接研究以证明这四种化合物可与活性囊的疏水区相互作用并形成氢键以增强它们与α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。细胞毒性的评价测定证明的活性化合物（的安全简档的高级别10，15，16和26对正常）3T3细胞系。此外，在体内对衍生物实际的药理学研究中的潜在10，15，16和26显示，它们的降血糖作用与阳性对照阿卡波糖相当。
• The Stereochemistry of the α-Amyrins
  作者：Elias J. Corey、Joseph J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01582a052

  日期：1956.1
• 18. Triterpenoids. Part V. Some relative configurations in rings<scp>C</scp>,<scp>D</scp>, and<scp>E</scp>of the β-amyrin and the lupeol group of triterpenoids
  作者：D. H. R. Barton、N. J. Holness

  DOI：10.1039/jr9520000078

  日期：——
• Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571
  作者：Katai, Masaaki、Terai, Tadamasa、Meguri, Haruo

  DOI：——

  日期：——