racemic p-menth-1-ene-4,8-diol | 84295-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: racemic p-menth-1-ene-4,8-diol
• 英文别名: 4,8-dihydroxy-p-menthane；p-menth-1-ene-4,8-diol；(+/-)-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol；1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol；(+/-)-Menth-1-en-4,8-diol；3-Cyclohexene-1-methanol, 1-hydroxy-alpha,alpha,4-trimethyl-；1-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 84295-55-6；98830-61-6；146925-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NATYWEGXDILEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1317

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic p-menth-1-ene-4,8-diol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 萜品油烯
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol，合成环状单萜的有用前体

  摘要：

  摘要 报道了从标题化合物 7 合成单环单萜：p-mentha-1,8-dien-4-ol (1)、terpinolene (4) 和 p,α-二甲基苯乙烯 (5)，作为常见的前体。 .

  DOI：

  10.1080/00397919208021634
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-5-烯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 racemic p-menth-1-ene-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  乙炔基烯丙基醚的[2,3]适溶反应，一种制备某些2-羟基酮的新方法

  摘要：

  描述了新的[2] [3]σ重排，可将丙酮基烯丙基醚转化为3-羟基-5-烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570721

文献信息

• LEWIS ACID CATALYSED PINACOL REARRANGEMENT–A SHORT SYNTHESIS OF KARAHANAENONE
  作者：Vidya Bhushan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1246/cl.1982.1537

  日期：1982.10.5

  The pinacolic coupling reaction has been effectively used to prepare the unsymmetrical pinacol 2 and this key intermediate underwent a smooth ring enlargement to the monoterpene karahanaenone 3, an odoriferous constituent of Japanese hop and Cypress oil.

  频哪醇偶联反应已被有效地用于制备不对称频哪醇 2，并且该关键中间体经历了平滑的环扩大，生成了单萜卡拉哈烯酮 3，这是日本酒花和柏油的一种气味成分。
• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• Preparation of 2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04487945A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes are prepared by treating the corresponding cis-epoxycyclohexanol with acid in an inert solvent or by treating a 3-cyclohexen-1-ol which will produce the corresponding cis-epoxy alcohol successively or concurrently with an oxidizing agent and an acid in an inert solvent.

  2-外消旋-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷可通过在惰性溶剂中用酸处理相应的顺环氧基环己醇来制备，或者通过在惰性溶剂中用氧化剂和酸同时或连续处理3-环己烯-1-醇来制备相应的顺环氧醇。
• Oxabicycloalkane herbicides
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04670041A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is (--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m in which m is 0 or 1; Y is (--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n in which n is 0, 1 or 2; Z is (--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p in which p is 1, 2, or 3; the sum of m+n+p is an integer of 2 to 5, inclusive; R.sub.2 and R.sub.3 each is H or alkyl, and the like; R.sub.1 is H or alkyl; and W is an unsaturated moiety, are useful as plant growth regulators and herbicides.

  式子为##STR1##的化合物，其中X为(--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m，m为0或1；Y为(--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n，n为0，1或2；Z为(--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p，p为1，2或3；m+n+p的总和为2到5的整数；R.sub.2和R.sub.3各为H或烷基等；R.sub.1为H或烷基；W为不饱和基团，可用作植物生长调节剂和除草剂。
• Intermediates for oxabicycloalkane herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04567283A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is (--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m in which m is 0 or 1; Y is (--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n in which n is 0, 1 or 2; Z is (--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p in which p is 1, 2 or 3; the sum of m+n+p is an integer of 2 to 5, inclusive; R.sub.2 and R.sub.3 each is H or alkyl, and the like; R.sub.1 is H or alkyl; and W is an unsaturated moiety, are useful as plant growth regulators and herbicides.

  化合物的结构式为##STR1##其中X为(--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m，其中m为0或1；Y为(--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n，其中n为0、1或2；Z为(--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p，其中p为1、2或3；m+n+p的总和为2至5的整数；R.sub.2和R.sub.3分别为H或烷基等；R.sub.1为H或烷基；W为不饱和基团。这些化合物可用作植物生长调节剂和除草剂。