(R,S)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde | 1616483-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1616483-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LHYVMSNBOVSJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R,S)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双催化多步反应可实现一分子全合成复杂分子：从简单的底物即可轻松获得二烯和1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600925

文献信息

• Enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction for the synthesis of 1,2-dihydroquinolines using pepsin from porcine gastric mucosa
  作者：Xue-Dong Zhang、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.013

  日期：2016.6

  enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction of 2-aminobenzaldehyde and α,β-unsaturated aldehydes is achieved. Pepsin from porcine gastric mucosa provided mild and efficient access to diverse substituted 1,2-dihydroquinolines in yields of 38%–97% with 6%–24% enantiomeric excess (ee). This work not only provides a novel method for the synthesis of dihydroquinoline derivatives, but also promotes

  摘要实现了前所未有的酶催化2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛的不对称多米诺氮杂-迈克尔/醛醇缩合反应。来自猪胃粘膜的胃蛋白酶可轻而有效地获得各种取代的1,2-二氢喹啉，其对映体过量（ee）的产率为38％至97％，而对映体过量为6％至24％。这项工作不仅为合成二氢喹啉衍生物提供了一种新颖的方法，而且还促进了酶催化滥交的发展。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。