3-[1-(1'R)-phenylethylaziridin-2(R)-yl]acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[1-(1'R)-phenylethylaziridin-2(R)-yl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}prop-2-enoate；(E)-ethyl 3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SJUTYBNRRKUTJH-KLNWHVFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(1'R)-phenylethylaziridin-2(R)-yl]acrylic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶高效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇

  摘要：

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-(1'R)-phenylethylaziridin-2(R)-yl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸

  摘要：

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338545

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-lentiginosine using a chiral aziridine based approach
  作者：Hojong Yoon、Kyung Seon Cho、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.009

  日期：2014.4

  The synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, is described. A key feature of the preparative route is the efficient and stereoselective construction of a dihydroxylated pyrrolidine via Sharpless asymmetric dihydroxylation of an aziridine-enoate, which was prepared from commercially available 1-(S)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol. In addition, a regioselective aziridine-to-pyrrolidinone

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。
• A Novel Synthesis of 5-Functionalized Oxazolidin-2-ones from Enantiomerically Pure 2-Substituted <i>N</i>-[(<i>R</i>)-(+)-α-Methylbenzyl]aziridines
  作者：Tae Bo Sim、Se Hun Kang、Kun Su Lee、Won Koo Lee、Hoseop Yun、Yongkwan Dong、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo0261911

  日期：2003.1.1

  5-Funtionalized enantiomerically pure oxazolidin-2-ones were prepared in one pot from commercially available chiral aziridines bearing an electron-withdrawing group at C-2 with retention of the configuration in high yields by regioselective aziridine ring-opening followed by intramolecular cyclization.