(R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FSEPAAIMOIHFQW-DFWSTUSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R)-2-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2-methylbut-3-en-1-yl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化氮丙啶开环与MeBmt的不对称合成

  摘要：

  MeBmt是环孢菌素A的一种异常氨基酸组成，它的不对称合成是由氮丙啶-（2 R）-甲醛通过高度立体选择性地添加（E）-巴豆基硼酸酯和随后的N-甲基化氮丙啶开环作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸

  摘要：

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338545

文献信息

• The Photochemical Reaction of Vinylaziridines and Vinylazetidines with Chromium(0) and Molybdenum(0) (Fischer) Carbene Complexes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201302029

  日期：2014.1.27

  The [5+2] and [6+2] cycloaddition reactions of vinylaziridines and vinylazetidines with ketenes generated photochemically from chromium(0) and molybdenum(0) Fischer carbene complexes have been investigated. These processes constitute a straightforward and efficient route to azepanones and azocinones, respectively. The peculiar electronic properties of the metalated ketenes allow for the introduction

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。
• Lewis acid-mediated synthesis of mono- and tris-indole adducts from chiral aziridines
  作者：Lingamurthy Macha、Deepak Singh、Hyong-Jin Rhee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/d0ob01865a

  日期：——

  3-substituted indoles to non-activated aziridine-2-carboxaldehydes in dioxane afforded 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines whose ring opening with various nucleophiles rendered multi-substituted tryptamine derivatives. The reaction of the same aziridine-2-carboxaldehyde with three moles of indole in dichloromethane yielded tris-indole adducts β-(3,3′-bisindolyl)methyl (BIM) tryptamines from sequential

  路易斯酸介导的区域选择性和立体选择性亲核加成 2-或 3-取代的吲哚与二恶烷中未活化的 aziridine-2-carboxaldehydes 得到 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines，其与各种亲核试剂的开环呈现多取代色胺衍生物。相同的氮丙啶-2-甲醛与三摩尔吲哚在二氯甲烷中的反应产生三吲哚加合物 β-(3,3'-双吲哚基)甲基 (BIM) 色胺，这些步骤包括对醛的亲核加成，迈克尔型 Friedel–对单加合物进行烷基化，然后对氮丙啶环进行区域和立体选择性开环。
• Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors
  作者：Hee-Sung Eum、Yu-No Lee、Song-Mi Kim、A-Young Baek、Min-Ky Son、Keun-Woo Lee、Seung-Whan Ko、Sung-Hoon Kim、Sae-Young Yun、Won-Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.611

  日期：2010.3.20

  Substituted imidazolidin-2-ones deduced as potential inhibitors of IleRS by docking simulations were synthesized from an aziridine-2-carboxaldehyde. Reductive amination of an aziridine-2-carboxaldehyde with dipeptides for the substituents at N1 and followed by aziridine-ring expansion with triphosgene afforded 4-chloromethylimidazolidin-2-ones whose chloride were further manipulated towards phenylurea, pyrimidin-2-yl-urea or benzenesulfonamide at C4.

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。
• Preparation of Chiral Contiguous Epoxyaziridines and Their Regioselective Ring-Opening for Drug Syntheses
  作者：Hui Mao、Hyeonsu Jeong、Jieun Yang、Hyun-Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/chem.201706161

  日期：2018.2.16

  organocatalyst (2R)‐ or (2S)‐[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as organocatalyst. The regioselective ring opening of aziridines and epoxides enabled us to achieve the highly efficient asymmetric synthesis of the antibiotic edeine D fragment 3‐hydroxy‐4,5‐diaminopenatanoic acid, an intermediate for the formal synthesis of non‐proteinogenic amino acid (−)‐galantinic acid, and for potent

  合成有价值的手性（氮丙啶-2-基）环氧乙烷基-3- carbaldehydes轴承从（氮丙啶-2-基）acrylaldehydes与H的立体选择性环氧化反应制备三个连续的官能团，包括氮丙啶，环氧化物，和醛2 ö 2使用有机催化剂（ 2 R）‐或（2 S）-[二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基]吡咯烷作为有机催化剂。氮丙啶和环氧化物的区域选择性开环使我们能够实现抗生素乙二胺D片段3-羟基-4,5-二氨基戊二酸的高效不对称合成，这是非蛋白原氨基酸（-）-正式合成的中间体没食子酸，强效抗真菌药（+）-普鲁斯汀以及医学上重要的构架3-羟基-2-羟甲基吡咯烷。
• Preparation and Utilization of Contiguous Bisaziridines as Chiral Building Blocks
  作者：Hyong‐Jin Rhee、Jala Ranjith、Huimyoung Byeon、Hyun‐Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100335

  日期：2021.7

  Chiral contiguous bisaziridines were prepared by the aziridination of chiral 3-[1-(1-phenylethyl)aziridin-2-yl)]acrylaldehydes with either N-Boc-O-tosyl or N-Ts-O-tosyl hydroxylamine as a nitrogen source and (2R)- or (2S)-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as a chiral organocatalyst. The regioselective ring opening of bisaziridines afforded chiral nitrogen-rich molecules.

  手性连续双氮丙啶是通过手性 3-[1-(1-苯基乙基)氮丙啶-2-基)]丙烯醛与N- Boc- O-甲苯磺酰基或N- Ts- O-甲苯磺酰基羟胺作为氮源的氮丙啶化反应制备的和( 2R )-或( 2S )-[二苯基(三甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷作为手性有机催化剂。双氮丙啶的区域选择性开环提供了手性富氮分子。