methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside | 18390-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 4-azido-4-deoxy-β-L-arabinopyranoside；(2R,3R,4S,5S)-5-azido-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 18390-72-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: IUFBNJFDBFSBMX-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside 在 钯 oxonium 、 氢气 作用下， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (or 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitol) from and from as the (2R, 3R, 4S)-isomer by the synthesis of its enantiomer.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98635-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 IR-120 (H⁺) ion-exchange resin 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖及其还原产物1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的简便合成方法。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺和含少量氯化氢的2-甲氧基丙烯的混合物中的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷主要产生2,3-O-异亚丙基衍生物，该衍生物易于转化为其4-三氟甲磺酸酯。三氟甲磺酸酯基团的容易取代得到4-叠氮基-4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷衍生物，在温和的酸处理下，将其水解为2,3-二醇，或在更剧烈的条件下水解为4-叠氮基-4-脱氧-L-阿拉伯糖。来自二醇的甲基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷（1H-nmr数据）以氯仿中4C1和1C4构象异构体的平衡混合物形式存在解。在0.6M HCl中，在Pd / C上用氢还原叠氮糖，得到4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯吡喃葡萄糖酸盐。在0.1M HCl中 发生进一步反应，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇为最终产物。Raetz等人从沙门氏菌突变体分离的脂质A前体IIA中的氨基脱氧戊糖。1985年，TLC，1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84118-1

文献信息

• Synthesis of Neoglycoconjugates Containing 4-Amino-4-deoxy-L-arabinose Epitopes Corresponding to the Inner Core of Burkholderia and Proteus Lipopolysaccharides
  作者：Markus Blaukopf、Bernhard Müller、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1002/ejoc.201101171

  日期：2012.1

  spacer glycosides, which were efficiently coupled to maleimide-activated bovine serum albumin. The neoglycoconjugates serve as immunoreagents with specificity for inner core epitopes of Burkholderia and Proteus lipopolysaccharides.

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，
• Efficient Synthesis of 4-Amino-4-deoxy-l-arabinose and Spacer-Equipped 4-Amino-4-deoxy-l-arabinopyranosides by Transglycosylation Reactions
  作者：Paul Kosma、Bernhard Müller、Markus Blaukopf、Andreas Hofinger、Alla Zamyatina、Helmut Brade

  DOI：10.1055/s-0030-1258174

  日期：2010.9

  Methyl 4-azido-4-deoxy-β-l-arabinopyranoside has been synthesized in five steps starting from methyl β-d-xylopyranoside in a multigram scale without chromatographic purification in 78% overall yield. The transformation relied on selective tosylation/nosylation at O-4 followed by acylation, SN2 displacement with sodium azide, and subsequent deprotection. The methyl 4-azido-4-deoxy-arabinoside was then

  甲基 4-叠氮基-4-脱氧-β - 1-阿拉伯吡喃糖苷以多克规模从甲基 β- d-吡喃木糖苷开始，分五步合成，无需色谱纯化，总产率为 78%。转化依赖于 O-4 处的选择性甲苯磺酰化/nosylation，然后是酰化，S N2 用叠氮化钠置换，然后去保护。甲基 4-叠氮基-4-脱氧-阿拉伯糖苷然后通过与相应醇的糖基转移以良好的产率和公平的异头选择性转化为烯丙基、丙烯基、ω-溴己基和氯乙氧基乙基间隔糖苷。叠氮基的还原和苷元的进一步转化提供了含 ω-硫醇的间隔衍生物。与马来酰亚胺激活的 BSA 偶联提供了一种有效的免疫原，用于产生与含有 4-氨基-4-脱氧-阿拉伯糖残基的 LPS 核心表位结合的鼠和兔多克隆血清。 氨基阿拉伯糖 - 新糖缀合物 - 转糖基化 - 脂多糖 - 间隔基
• Synthesis of <i>C</i>-glycosyl phosphonate derivatives of 4-amino-4-deoxy-α-ʟ-arabinose
  作者：Lukáš Kerner、Paul Kosma

  DOI：10.3762/bjoc.16.2

  日期：——

  benzyl groups and reduction of the 4-azido group gave the α-ʟ-anomeric arabino- and ribo-configured methyl phosphonate esters. In addition, the monomethyl phosphonate glycal intermediates were converted into n-octyl derivatives followed by subsequent selective removal of the methyl phosphonate ester group and hydrogenation to give the octylphosphono derivatives. These intermediates will be of value

  已经证实将碱性取代基掺入细胞壁脂多糖的结构保守结构域中是导致革兰氏阴性病原细菌的抗微生物性的主要机制。抑制相应的酶促步骤，特别是4-氨基-4-脱氧-α-阿拉伯糖的转移，将因此恢复阳离子抗微生物肽和几种抗微生物药物的活性。已经将4-氨基-4-脱氧-α-阿拉伯糖的C-糖苷连接的磷脂衍生物制备为天然的十一碳烯基供体的水解稳定的和链缩短的类似物。C-膦酸酯单元的安装是通过苄基保护的1，5-阿拉伯酸内酯与甲基膦酸二甲酯的锂盐的Wittig反应，然后进行消除半缩酮的步骤进行的，导致相应的外糖和内糖衍生物。随后的苄基的选择性单去甲基化和氢解以及4-叠氮基的还原得到α-β-异头阿拉伯糖和核糖构型的甲基膦酸酯。另外，单甲基膦酸酯糖中间体被转化为正辛基衍生物，随后随后选择性地除去甲基膦酸酯基团并氢化以得到辛基膦酰基衍生物。这些中间体对于它们将来转变为过渡态类似物以及在异头膦酸酯部分上引入各种脂质延伸将具有价值
• Synthesis of and evaluation of lipid A modification by 4-substituted 4-deoxy arabinose analogs as potential inhibitors of bacterial polymyxin resistance
  作者：T. Kline、M.S. Trent、C.M. Stead、M.S. Lee、M.C. Sousa、H.B. Felise、H.V. Nguyen、S.I. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.061

  日期：2008.2

  Three sets of novel 4-deoxy-L-arabinose analogs were synthesized and evaluated as potential inhibitors of the bacterial resistance mechanism in which lipid A, on the outer membrane, is modified with 4-amino-4-deoxy-L-arabinose (L-Ara4N). One compound diminished the transfer of L-Ara4N onto lipid A. These results suggest that small molecules might be designed that would effect the same reversal of bacterial resistance observed in genetic knockouts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 4-amino-4-deoxy-l-arabinose and its reduction product, 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-arabinitol
  作者：John J. Naleway、Christian R.H. Raetz、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84118-1

  日期：1988.8

  Methyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-alpha-L-arabinopyranoside, from the diol, appears (1H-n.m.r. data) to exist as an equilibrating mixture of the 4C1 and 1C4 conformers in chloroform solution. The reduction of the azido sugar by hydrogen over Pd/C in .6M HCl yielded 4-amino-4-deoxy-L-arabinopyranose as its hydrochloride; in 0.1M HCl, further reactions occurred to give 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol

  N，N-二甲基甲酰胺和含少量氯化氢的2-甲氧基丙烯的混合物中的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷主要产生2,3-O-异亚丙基衍生物，该衍生物易于转化为其4-三氟甲磺酸酯。三氟甲磺酸酯基团的容易取代得到4-叠氮基-4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷衍生物，在温和的酸处理下，将其水解为2,3-二醇，或在更剧烈的条件下水解为4-叠氮基-4-脱氧-L-阿拉伯糖。来自二醇的甲基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷（1H-nmr数据）以氯仿中4C1和1C4构象异构体的平衡混合物形式存在解。在0.6M HCl中，在Pd / C上用氢还原叠氮糖，得到4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯吡喃葡萄糖酸盐。在0.1M HCl中 发生进一步反应，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇为最终产物。Raetz等人从沙门氏菌突变体分离的脂质A前体IIA中的氨基脱氧戊糖。1985年，TLC，1