methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside | 96022-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinopyranoside；(2R,3R,4S,5S)-5-azido-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 96022-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: ZKCIYFLCYMKGDB-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 、 strontium (III) chloride hexahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-脱氧-α-α-阿拉伯糖的C-糖基膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  已经证实将碱性取代基掺入细胞壁脂多糖的结构保守结构域中是导致革兰氏阴性病原细菌的抗微生物性的主要机制。抑制相应的酶促步骤，特别是4-氨基-4-脱氧-α-阿拉伯糖的转移，将因此恢复阳离子抗微生物肽和几种抗微生物药物的活性。已经将4-氨基-4-脱氧-α-阿拉伯糖的C-糖苷连接的磷脂衍生物制备为天然的十一碳烯基供体的水解稳定的和链缩短的类似物。C-膦酸酯单元的安装是通过苄基保护的1，5-阿拉伯酸内酯与甲基膦酸二甲酯的锂盐的Wittig反应，然后进行消除半缩酮的步骤进行的，导致相应的外糖和内糖衍生物。随后的苄基的选择性单去甲基化和氢解以及4-叠氮基的还原得到α-β-异头阿拉伯糖和核糖构型的甲基膦酸酯。另外，单甲基膦酸酯糖中间体被转化为正辛基衍生物，随后随后选择性地除去甲基膦酸酯基团并氢化以得到辛基膦酰基衍生物。这些中间体对于它们将来转变为过渡态类似物以及在异头膦酸酯部分上引入各种脂质延伸将具有价值

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含对应于伯克霍尔德菌和变形杆菌脂多糖内核的 4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖表位的新糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101171

文献信息

• Synthesis of Neoglycoconjugates Containing 4-Amino-4-deoxy-L-arabinose Epitopes Corresponding to the Inner Core of Burkholderia and Proteus Lipopolysaccharides
  作者：Markus Blaukopf、Bernhard Müller、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1002/ejoc.201101171

  日期：2012.1

  spacer glycosides, which were efficiently coupled to maleimide-activated bovine serum albumin. The neoglycoconjugates serve as immunoreagents with specificity for inner core epitopes of Burkholderia and Proteus lipopolysaccharides.

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，
• Synthesis of <i>C</i>-glycosyl phosphonate derivatives of 4-amino-4-deoxy-α-ʟ-arabinose
  作者：Lukáš Kerner、Paul Kosma

  DOI：10.3762/bjoc.16.2

  日期：——

  benzyl groups and reduction of the 4-azido group gave the α-ʟ-anomeric arabino- and ribo-configured methyl phosphonate esters. In addition, the monomethyl phosphonate glycal intermediates were converted into n-octyl derivatives followed by subsequent selective removal of the methyl phosphonate ester group and hydrogenation to give the octylphosphono derivatives. These intermediates will be of value

  已经证实将碱性取代基掺入细胞壁脂多糖的结构保守结构域中是导致革兰氏阴性病原细菌的抗微生物性的主要机制。抑制相应的酶促步骤，特别是4-氨基-4-脱氧-α-阿拉伯糖的转移，将因此恢复阳离子抗微生物肽和几种抗微生物药物的活性。已经将4-氨基-4-脱氧-α-阿拉伯糖的C-糖苷连接的磷脂衍生物制备为天然的十一碳烯基供体的水解稳定的和链缩短的类似物。C-膦酸酯单元的安装是通过苄基保护的1，5-阿拉伯酸内酯与甲基膦酸二甲酯的锂盐的Wittig反应，然后进行消除半缩酮的步骤进行的，导致相应的外糖和内糖衍生物。随后的苄基的选择性单去甲基化和氢解以及4-叠氮基的还原得到α-β-异头阿拉伯糖和核糖构型的甲基膦酸酯。另外，单甲基膦酸酯糖中间体被转化为正辛基衍生物，随后随后选择性地除去甲基膦酸酯基团并氢化以得到辛基膦酰基衍生物。这些中间体对于它们将来转变为过渡态类似物以及在异头膦酸酯部分上引入各种脂质延伸将具有价值