3-(4-Methylanilino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylanilino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: FVTLKKXKLCRCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylanilino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60 mg的产率得到1-p-tolyl-4-(thiophene-2-oyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Synthesis of N-Substituted 1,2,3-Triazoles via Enaminone–Azide Cycloaddition Involving Regitz Diazo Transfer

  摘要：

  The domino reactions between NH-based secondary enaminones and tosyl azide have been developed for the synthesis of various N-substituted 1,2,3-triazoles by employing t-BuONa as the base promoter. Through a key Regitz diazo-transfer process with tosyl azide, the reactions proceed efficiently at room temperature with good substrate tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02975
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-甲苯基异腈 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-(4-Methylanilino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的有机催化活化：N-杂环卡宾催化酮合成烯胺酮†

  摘要：

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6sc05266e

文献信息

• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• Synthesis of Tetrahydro-indolones through Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Enaminones with Iodonium Ylides
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Jiuzhong Huang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02515

  日期：2023.10.13

  + 2] annulation from simple and readily available enaminones and iodonium ylides has been developed. The novel strategy allows for access to a new class of structurally diverse tetrahydro-indolones with high efficiency and a broad substrate scope. In addition, this transformation represents the first example of the selective Rh(III)-catalyzed alkenyl C–H bond functionalization and annulation of enaminones

  已经开发出一种前所未有的方案，用于从简单易得的烯胺酮和碘鎓叶立德进行 Rh(III) 催化的 [3 + 2] 环化。这种新颖的策略允许获得一类结构多样的新型四氢吲哚酮，具有高效率和广泛的底物范围。此外，这种转化代表了选择性 Rh(III) 催化的烯基 C-H 键功能化和烯胺酮环化的第一个例子。最后，通过克级反应和后期修饰证明了该协议的潜在应用。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation/Pinacol Rearrangement Reaction of Enaminones with Iodonium Ylides: Direct Synthesis of 2-Spirocyclo-pyrrol-3-ones
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Sheng-Jiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02810

  日期：2023.10.6

  A novel Rh(III)-catalyzed cascade alkenyl C–H activation/[3 + 2] annulation/pinacol rearrangement reaction of enaminones with iodonium ylides has been developed. This methodology provides a new and straightforward synthetic strategy to afford highly functionalized 2-spirocyclo-pyrrol-3-ones in satisfactory yield from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, gram-scale reactions

  一种新型的 Rh(III) 催化级联烯基 C–H 活化/[3 + 2] 环化/频哪醇重排反应，烯胺酮与碘鎓叶立德已被开发出来。该方法提供了一种新的、简单的合成策略，可以在温和的条件下从容易获得的起始材料中以令人满意的产率提供高度官能化的2-螺环-吡咯-3-酮。此外，还进行了克级反应和进一步的衍生化实验，以证明这种开发方法的潜在效用。
• An Oxidative [3+2+1] Cyclization of Enaminones and N‐Alkenyl‐2‐pyrrolidinone: Access to Polysubstituted 4‐Alkylated 1,4‐dihydropyridines
  作者：Zhangmengjie Chai、Longkun Chen、Zhuoyuan Liu、Yulin Sun、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Yongchao Wang、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300088

  日期：——

  4-alkylated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). By using terminal olefin as the C4 source of the 1,4-DHP skeleton, this synthetic strategy provides a series of 1,4-DHPs through a 1,1-difunctionalization/cyclization process. In this protocol, two C(sp3)−C(sp2) bonds and a C(sp2)−N bond are simultaneously formed, the hydrogen source on the newly formed methyl group of the 1,4-DHP skeleton is confirmed and a possible

  烯胺酮和N -烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化用于合成 4-烷基化 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。通过使用末端烯烃作为 1,4-DHP 骨架的 C4 来源，该合成策略通过 1,1-双官能化/环化过程提供了一系列 1,4-DHP。在该方案中，两个C( sp 3 )−C( sp 2 )键和一个C( sp 2 )−N键同时形成，确认了1,4-DHP骨架新形成的甲基上的氢源并提出了一种可能的机制。