4-acetyl-5-oxo-hexanal | 99294-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-oxo-hexanal
• 英文别名: Hexanal, 4-acetyl-5-oxo-；4-acetyl-5-oxohexanal
• CAS: 99294-64-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CGJNJVURGDCAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-oxo-hexanal 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(R)-5,5-diacetyl-6-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应：稠密官能化的环己烯衍生物的合成

  摘要：

  已开发出由手性仲胺催化剂催化的α，β-不饱和醛和4-乙酰基-5-氧己醛的高度对映选择性多米诺反应，为高密度合成高官能度的手性环己烯衍生物提供了一种高效的合成方法（up至96％）和对映体选择性（至多97％ee）在温和条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.049
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 乙酰丙酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-acetyl-5-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在碘化钠存在下氯化铈 (III) 催化 1,3-二羰基化合物和烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

文献信息

• Fast Carbon−Carbon Bond Formation by a Promiscuous Lipase
  作者：Maria Svedendahl、Karl Hult、Per Berglund

  DOI：10.1021/ja056660r

  日期：2005.12.1

  Lipase B from Candida antarctica was redesigned to catalyze the promiscuous reaction of carbon-carbon bond formation. Mutation of the catalytic serine to alanine afforded a mutant that catalyzed Michael additions of 1,3-dicarbonyls to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds at high specific rates, such as 4000 s-1. The enzyme-catalyzed Michael addition reaction followed saturation kinetics and showed

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 被重新设计以催化碳-碳键形成的混杂反应。催化丝氨酸突变为丙氨酸提供了一种突变体，该突变体以高比速率（例如 4000 s-1）催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成。酶催化的迈克尔加成反应遵循饱和动力学并显示底物抑制。设计的酶显示出高速率增强，催化效率高于 108，与对具有天然底物的酶观察到的水平相同。
• PYRAZOLE-BASED CYANINE DYE
  申请人：Date Mutsuhiro

  公开号：US20090069546A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Problem Provided is a novel cyanine dye derivative with a pyrazole skeleton and an indole skeleton, having high sensitivity performance in a shorter wavelength region as compared with a conventional optical system, and showing high water solubility. Solution The invention provides (1) a compound represented by the following general formula [50] and a salt thereof: [wherein R 1 to R 6 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group which may have an amide bond; R 7 to R 10 each independently represent alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, ureido group or amino group, those groups being able to have substituents; a group represented by the general formula [2]: —COOR 12 [2] (wherein R 12 represents hydrogen atom, C 1 to C 10 alkyl group, alkali metal atom, organic ammonium ion, ammonium ion or anion); a group represented by the general formula [3]: —SO 3 R 13 [3] (wherein R 13 represents hydrogen atom, alkali metal atom, organic ammonium ion, ammonium ion or anion), halogen atom, aromatic heterocyclic thio group, hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, formyl group, thiol group or nitro group; R 11 represents hydrogen atom, or alkyl group, alkenyl group, alkynyl group or aryl group, those groups being able to have substituents; and n represents an integer of from 0 to 3, provided that any of R 1 and R 2 , R 4 and R 5 , R 1 and R 6 , and R 2 and R 4 may form a bivalent group with a group selected from —O— group, —S— group, —COO— group and groups represented by the general formulae [52] to [54]: (wherein R 50 represents hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group or aryl group, those groups being able to have substituents), and substituted or unsubstituted alkylene group; and in the case where said bivalent group is formed, at least one of R 1 to R 11 , along with the bivalent group formed by any of R 1 and R 2 , R 4 and R 5 , R 1 and R 6 , and R 2 and R 4 , has the group represented by the general formula [2], the group represented by the general formula [3], amino group, hydroxyl group, thiol group or formyl group; and in the case where said bivalent group is not formed, at least one of R 1 to R 11 has the group represented by the general formula [2], the group represented by the general formula [3], amino group, hydroxyl group, thiol group or formyl group]; (2) a labeled compound obtained by subjecting the above compound to direct or indirect binding to a substance to be labeled, and (3) a method for labeling a substance to be labeled, comprising subjecting the above compound to direct or indirect binding to the substance to be labeled.

  问题提供了一种具有吡唑骨架和吲哚骨架的新型靛烯染料衍生物，与传统光学系统相比，在更短的波长区域具有高灵敏度性能，并且具有高水溶性。 解决方案提供了(1)以下一般式[50]及其盐所代表的化合物：[其中R1到R6各自独立地代表取代或未取代的烷基，该烷基可能具有酰胺键；R7到R10各自独立地代表烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷磺酰基、芳基磺酰基、氨基甲酰基、磺酰胺基、脲基或氨基，这些基团能够具有取代基；由以下一般式[2]所代表的基团：—COOR12[2]（其中R12代表氢原子、C1到C10烷基、碱金属离子、有机铵离子、铵离子或阴离子）；由以下一般式[3]所代表的基团：—SO3R13[3]（其中R13代表氢原子、碱金属离子、有机铵离子、铵离子或阴离子）、卤素原子、芳基杂环硫基、氢原子、羟基、氰基、甲酰基、硫醇基或硝基；R11代表氢原子、或烷基、烯基、炔基或芳基，这些基团能够具有取代基；n代表从0到3的整数，前提是R1和R2、R4和R5、R1和R6以及R2和R4中的任何一个可以与选择自—O—基团、—S—基团、—COO—基团和由以下一般式[52]至[54]所代表的基团之一（其中R50代表氢原子、烷基、烯基或芳基，这些基团能够具有取代基）、取代或未取代的烷基烯基，形成双价基团；在形成双价基团的情况下，R1到R11中至少有一个与由R1和R2、R4和R5、R1和R6以及R2和R4中的任何一个形成的双价基团一起，具有由以下一般式[2]和[3]所代表的基团、氨基、羟基、硫醇基或甲酰基；在未形成双价基团的情况下，R1到R11中至少有一个具有由以下一般式[2]和[3]所代表的基团、氨基、羟基、硫醇基或甲酰基]；(2)通过将上述化合物直接或间接结合到待标记物质上而获得的标记化合物，以及(3)用于标记待标记物质的方法，包括将上述化合物直接或间接地结合到待标记物质上。
• Catalysis of the Michael reaction
  作者：Pierre Laszlo、Pascal Pennetreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98125-5

  日期：1985.1
• Synthesis of New Chiral 6-Carbonyl 2,3,8,8a-Tetrahydro-7<i>H</i>-oxazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Romain Noël、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo051192p

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The preparation of new chiral 6-carbonyl 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines by an efficient two-step procedure is described.
• Polycarbonylic compounds and preparation of the same
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02516729A1

  公开（公告）日：1950-07-25