N-(1-acetylamino-3-phenyl-allyl)-acetamide | 7073-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-acetylamino-3-phenyl-allyl)-acetamide
• 英文别名: N-(1-acetamido-3-phenylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 7073-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XBCSIRCTFBPFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-acetylamino-3-phenyl-allyl)-acetamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 生成 ((E)-1-Amino-3-phenyl-allyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Soroka, Miroslaw; Jaworska, Dorota; Szczesny, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1153 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 肉桂醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.02h， 以86%的产率得到N-(1-acetylamino-3-phenyl-allyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化微波合成芳香醛和酰胺对称双酰胺

  摘要：

  在微波条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。

  DOI：

  10.3184/030823410x12812905400188

文献信息

• An Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides Catalysed by Molecular iodine under Neutral Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/174751912x13383107316656

  日期：2012.8

  An efficient synthesis of symmetrical bisamides is described in which aldehydes are reacted with amides in the presence of 5 mol% of iodine to give the corresponding bisamides in high yields under neutral conditions.

  该方法描述了一种对称双酰胺的高效合成，在中性条件下，醛与酰胺在 5 摩尔%碘的存在下发生反应，得到高产率的相应双酰胺。
• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid–Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction Between Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi、Safiyeh Tajik Safa

  DOI：10.1080/00397910903219617

  日期：2010.7.12

  Reaction between aldehydes and amides catalyzed by p-toluene sulfonic acid in solvent-free conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在无溶剂条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides from Aldehydes and Amides Catalyzed by Silica-Bonded S-Sulfonic Acid Nanoparticles
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Parizad Rezaee

  DOI：10.1080/00397911.2012.709573

  日期：2013.9.2

  Abstract Silica-bonded S-sulfonic acid nanoparticles (SBSSANPs) were easily synthesized from silica nanoparticles and showed to be an efficient catalyst in the synthesis the symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. Reaction of aldehydes and amides in the presence of the catalyst afforded the corresponding bisamides in good to excellent yields. The extensive range of substrates suggests general applicability

  摘要 二氧化硅键合的 S-磺酸纳米粒子 (SBSANPs) 很容易由二氧化硅纳米粒子合成，并被证明是合成对称 N,N'-亚烷基双酰胺的有效催化剂。在催化剂存在下醛和酰胺的反应以良好至极好的产率提供相应的双酰胺。广泛的底物范围表明该方法具有普遍适用性。催化剂的可重复使用性、简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Efficient synthesis of symmetrical bisamides catalyzed by reusable hydroxyapatite
  作者：Gurusamy Ramachandran、Ramachandran Saraswathi、Mayilvasagam Kumarraja、Palsamy Govindaraj、Thirumeni Subramanian

  DOI：10.1080/00397911.2017.1395888

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT Efficient synthesis of symmetrical bisamides is achieved by hydroxyapatite catalyst. Hydroxyapatite catalyzes the reaction between aldehydes and amides to afford bisamides at reflux conditions in 87–95% yields in acetonitrile medium. The catalyst is readily recovered and reused at least three times without loss in its catalytic activity. This method is noteworthy that, symmetrical bisamides are

  摘要 通过羟基磷灰石催化剂实现了对称双酰胺的有效合成。羟基磷灰石催化醛和酰胺之间的反应，在乙腈介质中在回流条件下以 87-95% 的产率提供双酰胺。该催化剂易于回收和重复使用至少 3 次而不会损失其催化活性。该方法值得注意的是，对称双酰胺是通过快速、简单、有效且环境友好的异质协议合成的。图形概要
• Photochemical reactions—I
  作者：K. Sirotanovic、Z. Nikic

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80146-1

  日期：1966.1

  The action of thiophenol on bisamides and bisurethanes of some unsaturated aromatic and heterocyclic aldehydes, under irradiation with UV light, results in the addition of thiophenol to the double bond and formation of the corresponding bisamides and bisurethanes of β-phenyl-mercaptoaldehydes.

  在紫外线照射下，硫酚对某些不饱和芳族和杂环醛的双酰胺和双氨基甲酸酯的作用导致将硫酚添加到双键中，并形成了相应的β-苯基-巯基乙醛的双酰胺和双氨基甲酸酯。