2,2-二氯乙酸叔丁酯 | 49653-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2,2-dichloroacetate
• 英文别名: tert-butyl dichloroacetate；Dichlor-essigsaeure-tert-butylester；α,α-dichloroacetic acid t-butyl ester；1,1-Dimethylethyl dichloroacetate
• CAS: 49653-47-6
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 185.05
• InChiKey: FOLRKRMAFDGZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保持2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯乙酸叔丁酯 在 bakers' yeast ammonium hydroxide 、 葡萄糖 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过贝克酵母还原不对称合成 3-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 的新方案

  摘要：

  报道了一种不对称合成 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 的新方案。茴香醛与二氯乙酸酯的 Darzens 缩合反应，随后邻硝基苯硫醇钠的取代反应和面包酵母还原提供 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯硫基)-丙酸酯。进一步还原硝基并环化得到标题化合物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)57
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 异丁烯 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2,2-二氯乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Formation of Naphthalenes from Indenes. III.¹ Substituted Methanes as Carbene Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a003

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• One-Pot Synthesis of Oxiranes through Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)–Darzens Reaction
  作者：Mieczysław Mąkosza、Arkadiusz Sakowicz、Rafał Loska

  DOI：10.1055/s-0035-1562472

  日期：——

  Oxiranes are formed in a highly diastereoselective one-pot process, in which aldehydes react with α-chloronitrobenzylic carbanions produced in the vicarious nucleophilic substitution (VNS) reaction of nitroarenes with tert -butyl dichloroacetate.

  环氧乙烷是在高度非对映选择性的一锅法中形成的，其中醛与在硝基芳烃与二氯乙酸叔丁酯的替代亲核取代 (VNS) 反应中产生的 α-氯硝基苄基碳负离子反应。
• One-Pot Synthesis of Esters of Cyclopropane Carboxylic Acids via Tandem Vicarious Nucleophilic Substitution–Michael Addition Process
  作者：Mieczysław Mąkosza、Karol Bester、Piotr Cmoch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00204

  日期：2015.6.5

  α-Chlorocarbanions generated via base-induced vicarious nucleophilic substitution reaction of alkyl dichloroacetates with nitroarenes react with Michael acceptors to give esters of cyclopropane carboxylic acids substituted with p-nitroaromatic rings.

  通过烷基诱导的二氯乙酸烷基酯与硝基芳烃的替代性亲核取代反应生成的α-氯碳阴离子与Michael受体反应，生成被对硝基芳香环取代的环丙烷羧酸的酯。
• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Enantioconvergent Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones via (3 + 2)-Annulation
  作者：C. Guy Goodman、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja511701j

  日期：2015.1.14

  A dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters in an asymmetric homoenolate reaction is described. A chiral N-hetereocyclic carbene catalyzes the a3 → d3-umpolung addition of α,β-enals to racemic α-keto esters, forming γ-butyrolactones with three contiguous stereocenters. The addition occurs with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. This methodology constitutes an intermolecular DKR process

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。