23R,24S-dihydroxy-22S,25-epoxytirucall-7-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23R,24S-dihydroxy-22S,25-epoxytirucall-7-en-3-one
• 英文别名: (5R,9R,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-[(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-yl]ethyl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: QVEUBDDZMCFHNJ-LQJOTZTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23R,24S-dihydroxy-22S,25-epoxytirucall-7-en-3-one 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.3%的产率得到odoratonide III
  参考文献：
  名称：

  楝树（楝科）树皮中提取的三种香茅素类柠檬苦素原酸酯及气味素的结构

  摘要：

  Entandrophragma candollei 茎皮提取物的植物化学探索导致了 20 种化合物的分离和鉴定，其中包括三种未描述的 phragmalin 类柠檬苦素，名为 encandollens CE (1-3)，未描述的原柠檬苦素 5 以及 16 种已知化合物。所有分离出的化合物的结构都是通过解释它们的光谱和光谱数据（包括 HRMS、1D 和 2D NMR 分析）来确定的。未描述的化合物的绝对和相对立体化学的分配是使用 SC-XRD 分析以及 NOESY 实验实现的。基于其 NMR 和 SC-XRD 数据，先前报道的 odoratone (5a) 的结构被校正为 23 R,24 S-dihydroxy-22 S,25-epoxytirucall-7-en-3-one (5)。Prieurianin (4) 对 KB3-1 细胞系表现出高细胞毒活性，与参考灰黄霉素 (IC50 = 17-21

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112537

文献信息

• Three phragmalin-type limonoids orthoesters and the structure of odoratone isolated from the bark of Entandrophragma candollei (Meliaceae)
  作者：Gervais Mouthé Happi、Guy Paulin Mouthe Kemayou、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Mohamed Ismail、Simeon Fogue Kouam、Jean Duplex Wansi、Jean Claude Tchouankeu、Marcel Frese、Bruno Ndjakou Lenta、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112537

  日期：2021.1

  three undescribed phragmalin-class limonoids named encandollens C-E (1-3), the undescribed protolimonoid 5 together with sixteen known compounds. The structures of all the isolated compounds were determined by interpretation of their spectroscopic and spectrometric data including HRMS, 1D and 2D NMR analyses. The assignment of the absolute and relative stereochemistry of the undescribed compounds was

  Entandrophragma candollei 茎皮提取物的植物化学探索导致了 20 种化合物的分离和鉴定，其中包括三种未描述的 phragmalin 类柠檬苦素，名为 encandollens CE (1-3)，未描述的原柠檬苦素 5 以及 16 种已知化合物。所有分离出的化合物的结构都是通过解释它们的光谱和光谱数据（包括 HRMS、1D 和 2D NMR 分析）来确定的。未描述的化合物的绝对和相对立体化学的分配是使用 SC-XRD 分析以及 NOESY 实验实现的。基于其 NMR 和 SC-XRD 数据，先前报道的 odoratone (5a) 的结构被校正为 23 R,24 S-dihydroxy-22 S,25-epoxytirucall-7-en-3-one (5)。Prieurianin (4) 对 KB3-1 细胞系表现出高细胞毒活性，与参考灰黄霉素 (IC50 = 17-21