3,4,5-triethoxybenzaldehyde | 860724-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-triethoxybenzaldehyde
• CAS: 860724-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JSXXRCHIEZJFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triethoxybenzaldehyde 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electroluminescent Liquid Crystals

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10587250108029956
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4,5-triethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  反式-二氢水杨酸类似物的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591514

文献信息

• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Solvent-free, visible-light photocatalytic alcohol oxidations applying an organic photocatalyst
  作者：Martin Obst、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.12.229

  日期：——

  A method for the solvent-free photocatalytic conversion of solid and liquid substrates was developed, using a novel rod mill apparatus. In this setup, thin liquid films are realized which is crucial for an effective photocatalytic conversion due to the low penetration depth of light in heterogeneous systems. Several benzylic alcohols were oxidized with riboflavin tetraacetate as photocatalyst under blue light irradiation of the reaction mixture. The corresponding carbonyl compounds were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种用于无溶剂光催化固体和液体底物转化的方法，使用了一种新型的棒磨装置。在这种设置中，薄液膜的形成对于有效的光催化转化至关重要，因为在异质系统中光的穿透深度较低。利用核黄素四醋酸酯作为光催化剂，在蓝光照射下，将若干苄基醇氧化为相应的醛化合物，产率在中等到良好之间。
• COMPOUNDS AND MATRICES FOR USE IN BONE GROWTH AND REPAIR
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160038641A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compositions of small molecules, matrices, and isolated cells including methods of preparation, and methods for differentiation, transdifferentiation, and proliferation of animal cells into the osteoblast blast cell lineage were described. Examples of osteogenic materials that were administered to cells or co-cultured with cells are represented by compounds of Formula II, IV, and VI independently or preferably in combination with a matrix to afford bone cells. Small molecule-stimulated cells were also combined with a matrix, placed with a cellular adhesive or material carrier and implanted to a site in an animal for bone repair. Matrix pretreated with compounds of Formula II, IV, and VI were also used to cause cells to migrate to the matrix that is of use for therapeutic purposes.

  描述了由小分子、基质和孤立细胞组成的组合物，包括制备方法，以及动物细胞分化、转分化和增殖成骨母细胞谱系的方法。给细胞施加的或与细胞共培养的成骨材料的示例由独立或首选与基质组合的Formula II、IV和VI化合物代表。受小分子刺激的细胞还与基质结合，与细胞粘合剂或材料载体一起植入到动物体内的部位进行骨修复。预先用Formula II、IV和VI化合物处理的基质也被用于导致细胞迁移到用于治疗目的的基质上。
• Hydroxyphenstatin and the prodrugs thereof
  申请人：——

  公开号：US20030220304A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The benzophenone derivative of combretastatin A-1, designated “hydroxyphenstatin”, was synthesized by compiling a protected bromobenzene and a benzaldehyde to form a benzhydrol which was subsequently oxidized to the ketone. Hydroxyphenstatin was converted to a sodium phosphate prodrug by dibenzyl phosphite phosphorylation and subsequent benzyl cleavage: Hydroxyphenstatin and the prodrugs thereof were found to be a potent inhibitor of tubulin polymerization and to demonstrate surprisingly effective anti neoplastic activity against a series of human cancer cells and murine P388 lymphocytic leukemia cells.

  将康柏乙烯A-1的苯甲酮衍生物命名为“羟基苯基苯甲酮”，通过组合保护溴苯和苯甲醛合成苯并醇，随后氧化为酮。通过二苯基磷酸酯磷酸化和随后的苄基裂解，将羟基苯基苯甲酮转化为磷酸钠前药。发现羟基苯基苯甲酮及其前药是强效的微管聚合抑制剂，并对一系列人类癌细胞和小鼠P388淋巴细胞白血病细胞表现出惊人的有效抗肿瘤活性。