2-cyano-3-(naphthyl)methylacrylate | 348152-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(naphthyl)methylacrylate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(2-naphthyl)acrylate；methyl 2-cyano-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 348152-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XJGHKULHLHHSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.726±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(naphthyl)methylacrylate 在 硼烷铵络合物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 trans-1-cyano-2,2-dimethyl-1-(methoxycarbonyl)-3-(naphthalen-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对之间光介导的单电子转移直接对α-氰基β-芳烃进行环丙烷化

  摘要：

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202100341
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(naphthyl)methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  锡-锡配合物催化从亚甲基环丙烷和氰基烯烃非对映选择性合成螺[2.3]己烷

  摘要：

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900518

文献信息

• Efficient and Reusable Pb(II) Metal–Organic Framework for Knoevenagel Condensation
  作者：Miroslav Almáši、Vladimír Zeleňák、Maksym V. Opanasenko、Jiří Čejka

  DOI：10.1007/s10562-018-2471-8

  日期：2018.8

  980 m2 g−1. To obtain open framework with unsaturated Pb(II) sites needed for catalysis, the thermal activation of the solvent exchanged sample was performed (DMF was exchanged by EtOH). The activated compound was tested in Knoevenagel condensation of bulky aldehydes and active methylene compounds at different temperatures. Excellent catalytic conversion and selectivity in condensation of small-sized aldehydes

  摘要合成了微孔铅-有机骨架 [Pb4(µ8-MTB)2(H2O)4]·5DMF· }n（MTB = 甲烷四苯甲酸酯，DMF = N,N'-二甲基甲酰胺），并作为 Knoevenagel 缩合的催化剂进行研究反应。该框架由四核 [Pb4(μ3-COO)(μ2-COO)6(COO)( )4] 簇构建而成，具有 3D 结构，具有重复的 1D 罐状空腔，尺寸约为 14.98 × 7.88 和 14.98 × 13.17 Å2 和 BET 比表面积为 980 m2 g-1。为了获得具有催化所需的不饱和 Pb(II) 位点的开放框架，进行了溶剂交换样品的热活化（DMF 被 EtOH 交换）。活化的化合物在不同温度下在大体积醛和活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合中进行了测试。观察到小尺寸醛与丙二腈缩合具有优异的催化转化率和选择性，这表明开放的 Pb(II) 位点在多相催化过程中起
• Superacid-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of Arylcyanopropionate: <i>Geminal</i> Substitution Effect on Superelectrophilicity
  作者：Satoshi Nakamura、Hiromichi Sugimoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo800674h

  日期：2008.6.1

  α-proton in the cyclization process. The acidity dependence of the cyclization reactions and 13C NMR studies of a model compound, methyl cyanoacetate, in various acidic media were consistent with the involvement of the O,N-diprotonated dication of methyl cyanoacetate, a distonic dication, in strong acid, and this is considered to be the de facto electrophile in the present cyclization reaction of arylcyanopropionates

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。
• Microporous polyurethane material for size selective heterogeneous catalysis of the Knoevenagel reaction
  作者：Sandeep Kumar Dey、Nader de Sousa Amadeu、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c6cc02578a

  日期：——

  The first polyurethane material which is microporous (BET surface area of 312 m2 g‒1) is prepared by solvothermal synthesis and acts as highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst in the...

  第一种微孔聚氨酯材料（BET表面积为312 m2 g‒1）是通过溶剂热合成制备的，可作为高效，可循环使用的多相催化剂。
• Organocatalytic enantioselective domino synthesis of highly functionalized cyclohexanes with an all-carbon quaternary stereocenter
  作者：Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Farman Ullah、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.209

  日期：2009.7

  A highly enantioselective organocatalytic domino Michael/aldol reaction is presented. The reaction is catalyzed by chiral amines and gives access to highly functionalized cyclohexanes with one all-carbon quaternary stereocenter and multiple chiral stereocenters in high yields and 83–98% ee.

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应。该反应被手性胺催化，并以高收率和83-98％ee获得具有一个全碳四元立体中心和多个手性立体中心的高度官能化的环己烷。