10-甲基-10-苯基菲-9-酮 | 14619-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 10-甲基-10-苯基菲-9-酮
• 英文名称: 10-Methyl-10-phenyl-phenanthron-(9)
• 英文别名: 10-Methyl-10-phenylphenanthren-9-one
• CAS: 14619-96-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: BAMRVERVMJFRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基-10-苯基菲-9-酮 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 9-甲基-10-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Rearrangement of 9,10-Dihydro-10,10-dimethyl-9-phenylphenanthrylium Cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a059
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-phenyl-fluoren-9-yl)-ethanone 在 三氯化铝 、 xylene 作用下， 生成 10-甲基-10-苯基菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Rouzaud et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• Molecular engineering of locked alkyl aryl carbonyl-based thermally activated delayed fluorescence emitters<i>via</i>a cascade C–H activation process
  作者：Yunxi Zhang、Zhengmei Huang、Yudong Yang、Jiahui Liu、Yang Tian、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1039/d3sc01298k

  日期：——

  are almost ignored. In this work, an efficient rhodium-catalyzed cascade C–H activation process of alkyl aryl ketones with phenylboronic acids has been developed for the concise construction of the α,α-dialkyl/aryl phenanthrone skeleton, which unlocks an opportunity to rapidly assemble a library of structurally nontraditional locked alkyl aryl carbonyl-based TADF emitters. Molecular engineering indicates

  虽然二芳基酮在组装基于羰基的热激活延迟荧光 (TADF) 发射器方面引起了极大的关注，但烷基芳基酮几乎被忽略了。在这项工作中，开发了一种高效的烷基芳基酮与苯基硼酸的铑催化级联 C-H 活化过程，用于简明构建 α,α-二烷基/芳基菲酮骨架，为快速组装文库提供了机会结构上非传统的锁定烷基芳基羰基 TADF 发射体。分子工程表明，在 A 环上引入供体可以使发射体表现出比 B 环上有供体的发射体更好的 TADF 特性。2,6-双(9,9-二甲基吖啶-10(9 H )-基)-10,10-二苯基菲-9(10 H )-一(2,6-DMAC-DPPO ) 在 A 环和 B 环上有两个供体，产生卓越的有机发光二极管 (OLED) 性能，具有最大外量子效率和高达 32.6% 和 123.5 lm W -1 的功率效率，分别。