7-methoxycryptopleurine | 882738-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxycryptopleurine
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-b]quinolizine
• CAS: 882738-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: LTUGUGXKMMPGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C (decomp)
• 沸点：
  570.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycryptopleurine 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88.6%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro[9,10-b]quinolizidine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  菲并喹喏里西啶生物碱衍生物及其盐以及它们 的制备、抗植物病毒和抗癌活性

  摘要：

  本发明涉及菲并喹喏里西啶生物碱衍生物(I)及其盐(II)以及它们的制备，抗植物病毒活性和抗癌活性，式中各基团的意义见说明书。本发明的菲并喹喏里西啶生物碱衍生物(I)及其盐(II)显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。该类化合物同时表现出很好的抗癌活性，能很好地抑制人肺腺癌A-549和人白血病HL-60。

  公开号：

  CN103509029B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-methoxycryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n

文献信息

• Total Synthesis of Phenanthroquinolizidine Alkaloids Using a Building Block Strategy
  作者：Young-In Jo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01768

  日期：2019.9.20

  A concise and general strategy for the total synthesis of the phenanthroquinolizidine alkaloids has been developed. An iterative Suzuki–Miyaura coupling reaction between the requisite aryl boronic acid, 2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl N-methyliminodiacetate (MIDA) boronate derived from boronic acid, and a suitable bromopyridine substrate bearing a homopropargyl alcohol at the 2-position generated the desired

  已经开发了用于总合成菲咯喹啉嗪生物碱的简明和通用的策略。所需的芳基硼酸，衍生自硼酸的2-溴-4,5-二甲氧基苯基N-甲基亚氨基二乙酸酯（MIDA）硼酸酯与合适的溴吡啶底物之间的迭代Suzuki-Miyaura偶联反应在生成的2位上带有高炔丙醇所需的邻-氮杂-三苯基化合物。对该三键进行氢化，然后用甲磺酰氯处理，得到其相应的四氢喹啉鎓离子中间体，随后将其与NaBH 4反应提供所需的六氢喹啉产品。最终的氧化电环化反应得到目标菲咯啉喹唑啉天然产物。这种合成方法仅需要在整个合成过程中使用三种色谱分离方法。
• Cyano Group Removal from Cyano-Promoted Aza-Diels–Alder Adducts: Synthesis and Structure–Activity Relationship of Phenanthroindolizidines and Phenanthroquinolizidines
  作者：Chi-Fen Chang、Chien-Fu Li、Chia-Chen Tsai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03395

  日期：2016.2.19

  Phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines were concisely synthesized by the reductive decyanization of cyano-promoted intramolecular aza-Diels–Alder cycloadducts followed by aryl–aryl coupling. Cyano groups were removed from α-aminoacrylonitriles via treatment with sodium borohydride in 2-propanol in almost quantitative yields; a possible mechanism was proposed and examined using D-labeling experiments

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE ANALOGUES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20100216773A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Treatment of coronavirus infection with phenanthroindolizidine analogues.

  使用菲南三氮杂环吲哚啉类似物治疗冠状病毒感染。
• Synthesis and Biological Evaluation of Tylophorine-Derived Dibenzoquinolines as Orally Active Agents: Exploration of the Role of Tylophorine E Ring on Biological Activity
  作者：Yue-Zhi Lee、Cheng-Wei Yang、Hsing-Yu Hsu、Ya-Qi Qiu、Teng-Kuang Yeh、Hsin-Yu Chang、Yu-Sheng Chao、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/jm300705j

  日期：2012.12.13

  dibenzoquinoline 33b, showed improved solubility compared to tylophorine 9a, in vivo efficacies in a lung A549 xenografted tumor mouse model and a murine paw edema model, good bioavailability, and no significant neurotoxicity (as tested by a rota-rod test for motor coordination). This is the first study to explore in detail the role of the tylophorine E ring on biological activity and very strongly suggests

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。
• Expedient synthesis and structure–activity relationships of phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids
  作者：Ta-Hsien Chuang、Shiow-Ju Lee、Cheng-Wei Yang、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1039/b516152e

  日期：——

  The total synthesis of alkaloids phenanthroindolizidine 1a, tylophorine 1b, and phenanthroquinolizidine 1c, has been achieved in 46%, 49%, and 42% overall yield, respectively, starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehyde. Compound exhibited potent inhibition activity in three human cancer cell lines, with IC(50) values ranging from 104 to 130 nM. The structure-activity relations of

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

表征谱图