methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate | 1187-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: 2-cyano-3-dimethylamino acrylate；Methyl-2-cyano-3-dimethylaminoacrylat；methyl (2E)-2-cyano-3-(dimethylamino)-2-propenoate；methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1187-27-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00172163
• 分子量: 154.169
• InChiKey: HWBIEDPFULRCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl 5-azido-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TW2016/520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 氰乙酸甲酯 在 硫酸二甲酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.36%的产率得到methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种N-羟乙基-5-氨基-1H吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑的合成方法：以N,N‑二甲基甲酰胺为原料通过与硫酸二甲酯、氰乙酸R酯一锅法反应制备2‑氰基‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸R酯；2‑氰基‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸R酯与β‑羟基乙肼经环合、水解制备N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑‑4‑甲酸；N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑‑4‑甲酸经脱羧制备N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑；其中R为C4以下烷烃基团。本发明提供的合成方法具有可操作性强，经济效益高和收率高的优点。

  公开号：

  CN113135857A

文献信息

• Synthesis of rigid hydrophobic tetrazoles using an Ugi multi-component heterocyclic condensation
  作者：Hugues Bienaymé、K. Bouzid

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00283-4

  日期：1998.4

  A highly convergent four-component, two-step, one-pot reaction between an aldehyde, a primary amine, an alkyl-β-(N,N-dimethylamino)-α-isocyanoacrylate and hydrazoic acid to form a substituted bicyclic tetrazole is disclosed. Vast arrays of small organic « drug-like å molecules can be combinatorially prepared with such transformation.

  公开了醛，伯胺，烷基-β-（N，N-二甲基氨基）-α-异氰基丙烯酸酯和肼酸之间的高度收敛的四组分，两步一锅法反应，以形成取代的双环四唑。通过这种转化，可以组合制备大量的小型有机“类药物”小分子。
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3397 - 3406
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meerwein,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 1 - 39
  作者：Meerwein,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3725 - 3731
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN115215767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——