2,3,6,7-tetramethoxy-10,11,12,13,13a,14-hexahydro-9aazabenzo[b]triphenylen-9-one | 110288-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-10,11,12,13,13a,14-hexahydro-9aazabenzo[b]triphenylen-9-one
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydrophenanthro[9,10-b]quinolizin-9-one
• CAS: 110288-05-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: RNYJGYCQSLRRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-10,11,12,13,13a,14-hexahydro-9aazabenzo[b]triphenylen-9-one 在 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-methoxycryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚和菲咯喹啉嗪生物碱的简便合成及其构效关系。

  摘要：

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

  DOI：

  10.1039/b516152e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorobutyl)-6,7,10,11-tetramethoxyphenanthro[9,10-c]pyridin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-10,11,12,13,13a,14-hexahydro-9aazabenzo[b]triphenylen-9-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚和菲咯喹啉嗪生物碱的简便合成及其构效关系。

  摘要：

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

  DOI：

  10.1039/b516152e

文献信息

• PHENANTHROINDOLIZIDINE ANALOGUES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20100216773A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Treatment of coronavirus infection with phenanthroindolizidine analogues.

  使用菲南三氮杂环吲哚啉类似物治疗冠状病毒感染。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE AND PHENANTHROQUINOLIZIDINE ALKALOID HAVING A HYDROXYL GROUP ON THE PHENANTHRENE RING THEREOF, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：CHUANG TA-HSIEN

  公开号：US20170152257A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloid having a hydroxyl group on the phenanthrene ring thereof was synthesized, which exhibits potent activity as an anticancer agent against, such as breast cancer, lung cancer, and prostate cancer.

  已合成一种在菲南三环上具有羟基基团的菲南三氮杂环和菲南四氮杂环生物碱，该化合物对乳腺癌、肺癌和前列腺癌等癌症表现出强大的抗癌活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Tylophorine-Derived Dibenzoquinolines as Orally Active Agents: Exploration of the Role of Tylophorine E Ring on Biological Activity
  作者：Yue-Zhi Lee、Cheng-Wei Yang、Hsing-Yu Hsu、Ya-Qi Qiu、Teng-Kuang Yeh、Hsin-Yu Chang、Yu-Sheng Chao、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/jm300705j

  日期：2012.12.13

  dibenzoquinoline 33b, showed improved solubility compared to tylophorine 9a, in vivo efficacies in a lung A549 xenografted tumor mouse model and a murine paw edema model, good bioavailability, and no significant neurotoxicity (as tested by a rota-rod test for motor coordination). This is the first study to explore in detail the role of the tylophorine E ring on biological activity and very strongly suggests

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。
• One-Pot Oxidative Coupling/Decyanation of 6,7-Diphenylindolizine-5-carbonitriles and 2,3-Diphenylquinolizine-4-carbonitriles
  作者：Yi-Hsuan Chen、Rong-Shiow Tang、Li-Yuan Chen、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00041

  日期：2019.4.5

  The one-pot oxidative coupling/decyanation reactions of 6,7-diphenylindolizine-5-carbonitriles and 2,3-diphenylquinolizine-4-carbonitriles were investigated using aryl–aryl oxidative coupling reagents. The phenanthroindolizidinones and phenanthroquinolizidinones were produced in 52–89% yields under VOF3/trifluoroacetic acid or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene/BF3-mediated conditions. This represents

  使用芳基-芳基氧化偶联剂研究了6,7-二苯基吲哚嗪-5腈和2,3-二苯基喹唑嗪-4-腈的一锅氧化偶联/脱氰反应。在VOF 3 /三氟乙酸或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯/ BF 3介导的条件下，菲咯啉吲哚酮和菲喹啉酮的产率为52–89％。这代表了从相应的氰基活化的aza-Diels-Alder环加成物构建这些类型的五环骨架的温和而有效的方法。提出了单锅氧化偶联/脱氰反应的合理机理。
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——