1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one | 116836-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 116836-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GAEBYZAZSWAJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  474.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-5,5'-diol
  参考文献：
  名称：

  Bis-1,1'-spiroindanes 的光学活性。一、光学分辨率和绝对配置

  摘要：

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.496
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋转受限和模块化联苯构件的合成

  摘要：

  已经合成了一系列具有逐步调整扭转角和末端官能化离去基团的模块化联苯构件。联苯合成子的两个苯环被不同长度的烷基链夹住。所需的构件 3 和 4 是通过铜介导的 CC 联芳基偶联反应获得的，然后构建互连的烷基桥。关键中间体 14 和 15 被转化为相应的环庚二烯酮 16 和 17，它们被还原为所需的丙基桥联联苯 3b 和 3c。丁基桥连的衍生物 4b 和 4c 是从 14 和 15 通过烯丙基化反应，然后是闭环复分解 (RCM) 和氢化得到的。前体 24 中的戊基链是通过两个羟醛 CC 键形成反应和一系列还原步骤获得的。随后在芳基-芳基偶联反应中环化为戊基桥联联苯 26 和大环二聚体 25。 记录和分析乙酰硫基官能化系列 1a-8a 的紫外吸收光谱：共轭带之间的线性相关性在紫外吸收光谱中观察到 cos2 Phi 值（Phi 是面间扭转角）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900805

文献信息

• Synthesis of tetrasubstituted 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinedione derivatives bearing three-dimensional turbine-type structures via domino reaction of phthalhydrazide and vinylketones
  作者：Ya-Lun Xu、Ji-Ya Fu、Chun-Hui Liu、Tao Ding

  DOI：10.1039/c7ra06856e

  日期：——

  A domino reaction of phthalhydrazide and vinylketone in the presence of phosphotungstic acid was successfully established, and 3D turbine-type tetrasubstituted 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinedione derivatives were conveniently obtained with moderate to excellent yields (up to 95%). The highly efficient catalytic system exhibited broad substrate scopes under mild conditions. A 78% yield of the desired

  成功地建立了在磷钨酸存在下的邻苯二甲酰肼和乙烯基酮的多米诺反应，并以中等至优异的收率（高达95％）方便地获得了3D涡轮型四取代的1 H-吲哚并[1,2- b ]酞嗪二酮衍生物。 。高效的催化体系在温和的条件下具有广阔的底物范围。当反应在几克规模下进行时，获得了所需产物的78％的收率。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Gold(I)-Catalyzed Desymmetrization of 1,4-Dienes by an Enantioselective Tandem Alkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Weiwei Zi、Guigen Li、Hongjian Lu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201503357

  日期：2015.7.13

  An enantioselective alkoxylation/Claisen rearrangement reaction was achieved by a strategic desymmetrization of 1,4‐dienes under the catalysis of (S)‐DTBM‐Segphos(AuCl)2/AgBF4. This reaction system was highly selective for the formation of 3,3‐rearrangement products, providing cycloheptenes with various substitutions in good yield and good to excellent enantioselectivity. This transformation was further

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。
• Chemically Controlled Conductivity: Torsion-Angle Dependence in a Single-Molecule Biphenyldithiol Junction
  作者：David Vonlanthen、Artem Mishchenko、Mark Elbing、Markus Neuburger、Thomas Wandlowski、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/anie.200903946

  日期：2009.11.9

  of the molecular conductance was observed in a series of eight biphenyldithiols with fixed torsion angles between the phenyl rings. These compounds were synthesized and their single‐molecule conductance was investigated in an STM junction. A cos2 dependence was found between the interplane torsion angle and the single‐molecule conductivity (see plot).

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。
• 一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚合成方法
  申请人：常熟浸大科技有限公司

  公开号：CN105503542A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚合成方法，该方法以3-甲氧基苯甲醛为起始原料，经过羟醛缩合、加氢还原、溴化、脱水环合、脱溴以及脱甲基，获得1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚，最终收率高达30-80%，且该工艺简单，避免了剧烈反应条件，所用原料可回收套用，适合产业化。