2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯 | 3695-84-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯
• 中文别名: (E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸甲酯；2-氰基-3-苯基-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl benzylidenecyanoacetate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-phenylacrylate；Benzylidencyanessigsaeuremethylester；α-cyanocinnamate de methyle；methyl α-cyanocinnamate；methyl 2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 3695-84-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00025864
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XLNFLJOWTRDNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93℃
• 沸点：
  318℃
• 密度：
  1.169
• 闪点：
  149℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度范围为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯 在 吡啶盐酸盐 、 氯 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到α-Chlor-zimtsaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  Schollberg, K.; Schaefer, H.; Gewald, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  核壳结构的MgAl-LDO @ Al-MS六角形纳米复合材料：用于一锅级联反应的全无机酸基双功能纳米反应器†

  摘要：

  采用无机，低成本和简单的方法制备了核-壳结构的纳米复合材料，其中以LDHs为内芯，以六角形的Mg-Al混合氧化物纳米板为内核，并以含Al的中孔二氧化硅为外壳。介孔二氧化硅壳不仅能够保护MgAl-LDO核，而且为衍生功能性酸催化位点提供了高表面积。MgAl-LDO @ Al-MS纳米复合材料可作为有效的酸碱双功能纳米反应器，用于一锅多步级联反应序列，这是由于通过核-壳结构设计，拮抗作用的限制和富集作用对拮抗位点进行了良好的空间分离纳米反应器的特性赋予了反应物种。

  DOI：

  10.1039/c3ta13403b

文献信息

• FLUORAPATITE/SODIUM NITRATE AS A SOLID SUPPORT FOR THE KNOEVENAGEL REACTION
  作者：Saïd Sebti、Rachid Nazih、Rachid Tahir、Ahmed Saber

  DOI：10.1081/scc-100103527

  日期：2001.1

  The Knoevenagel reaction is assisted by sodium nitrate/fluorapatite in heterogeneous media. The reaction is carried out between an activated methylene and an aldehyde at room temperature without a solvent. The yields obtained are very high.

  Knoevenagel 反应在非均相介质中由硝酸钠/氟磷灰石辅助。该反应在室温下在没有溶剂的情况下在活化的亚甲基和醛之间进行。获得的产率非常高。
• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Natural phosphate doped with potassium fluoride and modified with sodium nitrate: efficient catalysts for the Knoevenagel condensation
  作者：Saı̈d Sebti、Abdellatif Smahi、Abderrahim Solhy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00092-8

  日期：2002.3

  A high yield synthesis of activated alkenes is described using the inexpensive natural phosphate alone, doped with potassium fluoride or modified by sodium nitrate. The Knoevenagel condensation was carried out in mild conditions at room temperature in methanol. The catalytic activity of these phosphates are compared.

  仅使用便宜的天然磷酸盐，掺有氟化钾或经硝酸钠改性的天然磷酸盐描述了高产率的活化烯烃的合成方法。Knoevenagel缩合反应在温和条件下于室温在甲醇中进行。比较了这些磷酸盐的催化活性。
• Visible Light Uranyl Photocatalysis: Direct C–H to C–C Bond Conversion
  作者：Luca Capaldo、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acscatal.9b00287

  日期：2019.4.5

  Uranyl nitrate hexahydrate performs as an efficient photocatalyst in the direct C–H to C–C bond conversion under blue light irradiation via hydrogen atom transfer (HAT). This uranyl salt enables the remarkable smooth functionalization of unactivated (cyclo)alkanes, ethers, acetals, and amides via radical addition onto electrophilic olefins. Dedicated electrochemical measurements on compounds and intermediates

  硝酸铀酰六水合物在通过氢原子转移（HAT）的蓝光照射下，在直接C–H到C–C键转换中，可作为有效的光催化剂。这种铀酰盐可通过自由基加成到亲电烯烃上，使未活化的（环）烷烃，醚，乙缩醛和酰胺具有显着的平滑功能。对该过程中涉及的化合物和中间体进行了专门的电化学测量，以支持该机理建议。
• New methods and reagents in organic synthesis. 41. Lithium trimethylsilyldiazomethane. A new synthon for the preparation of pyrazoles from α,β-unsaturated nitriles
  作者：Tayahiko Aoyama、Sumie Inoue、Tokoyuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99904-0

  日期：1984.1

  Lithium trimethylsilyldiazomethane reacts smoothly with various α,β-unsaturated nitriles to give 3(or 5)-trimethylsilylpyrazoles in good yields.

  三甲基硅烷基重氮甲烷锂可与各种α，β-不饱和腈平稳反应，以高收率得到3（或5）-三甲基硅烷基吡唑。