5-溴-2-羟基苯磺酰胺 | 82020-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基苯磺酰胺
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxybenzenesulfonamide
• CAS: 82020-56-2
• 化学式: C₆H₆BrNO₃S
• 分子量: 252.089
• InChiKey: MAAWQJRCQVMKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯磺酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxy-5-(4-((4-sulfamoylphenyl)amino)phthalazin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 3 (NPP3) 抑制剂，并辅助碳酸酐酶抑制，用于癌症（免疫）治疗

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶3 (NPP3) 催化细胞外核苷酸的水解。它由免疫细胞和一些癌症（例如肾癌和结肠癌）表达。 NPP3 与 5′-核苷酸酶 (CD73) 一起产生免疫抑制、促进癌症的腺苷，因此被提议作为癌症治疗的靶点。在此，我们报告通过化合物库筛选发现 4-[(4-甲基酞嗪-1-基)氨基]苯磺酰胺 ( 1 ) 作为人 NPP3 抑制剂。随后的构效关系 (SAR) 研究发现了有效的竞争性 NPP3 抑制剂 2-甲基-5-{4-[(4-氨磺酰基苯基)氨基]酞嗪-1-基}苯磺酰胺（ 23 ， K i 53.7 nM，与天然药物相比）底物 ATP）。对接研究预测了它的结合姿势和相互作用。虽然23与其他核酸外切酶相比表现出高选择性，但它对两个拟议的抗癌靶点碳酸酐酶 CA-II (K i 74.7 nM) 和 CA-IX (K i 20.3 nM) 表现出辅助抑制作用。因此， 23可能作为多靶点抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/d1md00117e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯磺酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到5-溴-2-羟基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡咯类作为代孕代苯酚对巨噬细胞迁移抑制因子的强效抑制剂的优化

  摘要：

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是促炎细胞因子，与炎症，细胞增殖和神经系统疾病的调节有关。MIF也是一种酶，起酮-烯醇互变异构酶的作用。大多数有效的MIF互变异构酶抑制剂都含有苯酚，该苯酚在活性位点与Asn97氢键结合。从113-μ起始米对接命中，我们报告，已经提供了取代的吡唑为具有60-70Ñ效力苯酚替代基于结构的和计算机辅助设计的结果米。MIF与吡唑配合物的晶体结构突出了与Lys32和Asn97的氢键作用，以及与Tyr36，Tyr95和Phe113的芳基-芳基相互作用对结合的贡献。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800158

文献信息

• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• Design of Benzoxathiazin-3-one 1,1-Dioxides as a New Class of Irreversible Serine Hydrolase Inhibitors: Discovery of a Uniquely Selective PNPLA4 Inhibitor
  作者：Anne F. Kornahrens、Armand B. Cognetta、Daniel M. Brody、Megan L. Matthews、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.7b02985

  日期：2017.5.24

  represent the synthesis and study of a previously unexplored heterocycle. This new class of activated cyclic carbamates provided selective irreversible inhibition of a small subset of serine hydrolases without release of a leaving group, does not covalently modify active site catalytic cysteine and lysine residues of other enzyme classes, and was found to be amenable to predictable structural modifications

  公开了作为候选丝氨酸水解酶抑制剂的 4,1,2-苯并氧噻嗪-3-酮 1,1-二氧化物的设计和检验，并且代表了先前未探索的杂环的合成和研究。这种新型的活化环状氨基甲酸酯对一小部分丝氨酸水解酶提供选择性不可逆抑制，而不释放离去基团，不会共价修饰其他酶类的活性位点催化半胱氨酸和赖氨酸残基，并且被发现适合可预测的结构调节内在反应性或活性位点识别的修饰。更值得注意的是，在初步研究中检查的候选抑制剂的小规模试点系列中，发现了一种对参与脂肪细胞甘油三酯稳态的丝氨酸水解酶（PNPLA4，含patatin样磷脂酶结构域的蛋白4）的精细选择性抑制剂。
• BIARYLOXYMETHYLARENECARBOXYLIC ACIDS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATOR
  申请人：Chu Chang An

  公开号：US20080255198A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，m，n，p和s如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物用于治疗和/或预防与糖原合成酶酶的激活相关的疾病，如糖尿病。
• Substituted Biphenyl Derivative
  申请人：Kurata Hitoshi

  公开号：US20070275968A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to a biaryl derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent collagen-synthesis inhibition activity. A biaryl derivative having a structure represented by the following General Formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R 1 represents a C 6 -C 10 aryl group which is substituted with one to three group(s) each independently selected from the group consisting of a group defined by formula R-L-, a di-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, a di-(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl group, a hydroxyaminocarbonyl group, and a halogen atom, and so on; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, and so on; L represents a sulfonyl group, an aminosulfonyl group, or a sulfonylamino group, and so on; R 2 represents a hydrogen atom, and so on; A represents a group defined by formula (II), (III), or (IV); R 3 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and so on; and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and so on.

  本发明涉及一种具有优异的胶原合成抑制活性的双芳基衍生物或其药学上可接受的盐。一种具有以下通式（I）所表示的结构或其药学上可接受的盐的双芳基衍生物：其中，R1代表一个C6-C10芳基基团，该基团被一个或三个独立选择的基团所取代，所述基团由公式R-L-、二（C1-C6烷基）氨基基团、二（C1-C6烷基）氨基磺酰基团、羟胺基甲酰基团、卤素原子等组成；R代表C1-C6烷基基团等；L代表磺酰基、氨基磺酰基或磺酰胺基等基团；R2代表氢原子等；A代表由公式（II）、（III）或（IV）所定义的基团；R3代表C1-C6烷基基团等；R4代表C1-C6烷基基团等。
• SUBSTITUTED BIPHENYL DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1798229A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  The present invention relates to a biaryl derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent collagen-synthesis inhibition activity. A biaryl derivative having a structure represented by the following General Formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R1 represents a C6-C10 aryl group which is substituted with one to three group(s) each independently selected from the group consisting of a group defined by formula R-L-, a di-(C1-C6 alkyl)amino group, a di-(C1-C6 alkyl)aminosulfonyl group, a hydroxyaminocarbonyl group, and a halogen atom, and so on; R represents a C1-C6 alkyl group, and so on; L represents a sulfonyl group, an aminosulfonyl group, or a sulfonylamino group, and so on; R2 represents a hydrogen atom, and so on; A represents a group defined by formula (II), (III), or (IV); R3 represents a C1-C6 alkyl group, and so on; and R4 represents a C1-C6 alkyl group, and so on.

  本发明涉及一种具有优异胶原合成抑制活性的生物芳基衍生物或其药理学上可接受的盐。一种具有下通式（I）所代表结构的生物芳基衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中 R1代表C6-C10芳基，该芳基被一至三个各自独立地选自式R-L-定义的基团、二-(C1-C6烷基)氨基、二-(C1-C6烷基)氨基磺酰基、羟基氨基羰基和卤原子等组成的组取代；R 代表 C1-C6 烷基，以此类推；L 代表磺酰基、氨磺酰基或磺酰氨基，以此类推；R2 代表氢原子，以此类推；A 代表式（II）、（III）或（IV）定义的基团；R3 代表 C1-C6 烷基，以此类推；R4 代表 C1-C6 烷基，以此类推。