2-(2-溴苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 | 1740-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(o-bromophenyl)-4,5-diphenylimidazole；2-(2'-Bromphenyl)-4,5-diphenylimidazol
• CAS: 1740-25-6
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: KSSDKMKDIXQDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-diphenylimidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的串联Ullmann C–N型偶联和脱水环化：咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的合成†

  摘要：

  已经证明了一种简单有效的一锅操作规程，用于通过取代的2-（2-溴苯基）-1 H-咪唑与甲酰胺之间的铜催化串联反应合成咪唑并[1,2- c ]喹唑啉衍生物。合成方案包括最初的Ullmann型C–N偶联，然后进行分子内脱水环化。该方法使用容易获得的2-（2-溴苯基）-1- ħ -咪唑作为起始物质，得到咪唑并[1,2 Ç ]喹唑啉在中度至良好的产率和提供610毫克（71％）的产率3a中从一个克规模反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02469b
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 邻溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到2-(2-溴苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  ZnS-ZnFe2O4的设计与制备：一种绿色高效的杂化纳米催化剂，用于多组分合成2,4,5-三芳基-1H-咪唑

  摘要：

  在目前的工作，一个新的协议被引入用于制备一种有效的混合纳米催化剂的ZnS-的ZnFe的2 ö 4通过共沉淀方法，以及其在2,4,5-三芳基-1-合成应用ħ -在乙醇中超声辐照下，由各种芳族醛，苯甲腈和乙酸铵起始的咪唑衍生物。硫化锌ZnFe 2 O 4通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线光谱（EDS）分析，扫描电子显微镜（SEM）图像，X射线衍射（XRD）模式和振动样品磁强计（VSM）曲线进行表征。该方法具有以下优势：多相催化剂效率高，使用环境友好的溶剂，产率高，反应时间短，产物易于分离和无需色谱纯化。我们的结果表明，目前具有接近球形和花椰菜状形态且平均粒径为36 nm的纳米催化剂可以用作有效且可磁回收的催化剂，而活性没有任何明显降低。此外，研究了双金属路易斯酸对合成咪唑衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1002/aoc.5008

文献信息

• Isocyanide Insertion–Cyclization Reaction for Imidazoisoindol-5-imine Scaffold Synthesis: A Selective Solvatochromic Fluorescent Probe for Methanol Detection
  作者：Fereshteh Ahmadi、Hamid Reza Goli、Yaser Balmohammadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01860

  日期：2021.1.1

  An efficient, ligand-free, and Pd-catalyzed method for the synthesis of imidazoisoindole imine scaffolds with satisfactory yields via C–C and C–N bond formation has been developed. The synthesized scaffolds have unique potential for selective MeOH detection from other solvents, especially EtOH. The appealing features of this transformation are phosphinic ligand-free conditions, the use of a small amount

  已开发出一种有效的，无配体且受Pd催化的方法，可通过C–C和C–N键的形成合成具有令人满意的收率的咪唑异吲哚亚胺支架。合成的支架具有从其他溶剂（特别是EtOH）中选择性检测MeOH的独特潜力。该转化的吸引人的特征是无次膦配体的条件，使用少量的Pd（OAc）2和合成咪唑异吲哚亚胺支架的实用程序。
• CuI-catalyzed synthesis of (benzo)imidazo[2,1-a]isoquinolinone derivatives via successive α-arylation, deacylation and benzyl automatic oxidation
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131200

  日期：2020.5

  be automatically oxidized by oxygen in the reaction of 2-(2-bromophenyl)-1H-imidazole and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed CuI. This domino procedure involved the subsequent α-arylation, deacylation, nucleophilic addition and benzyl automatic oxidation, and provided an efficient method for the synthesis of (benzo)imidazo[2,1-a]isoquinolinone derivatives in good yields.

  在2-（2-溴苯基）-1H-咪唑与1，3-二羰基化合物催化的CuI的反应中，发现苄基位置被氧自动氧化。该多米诺步骤涉及随后的α-芳基化，脱酰基，亲核加成和苄基自动氧化，并提供了以高收率合成（苯并）咪唑并[2，1- a ]异喹啉酮衍生物的有效方法。
• Copper/l-proline-catalyzed synthesis of 5-amino-2,3-diphenylimidazo[2,1-a]isoquinolines in the presence of Cs2CO3
  作者：Mei-Mei Zhang、Wei-Qing Miao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s00706-018-2344-2

  日期：2019.4

  AbstractMalononitrile underwent α-arylation with 2-(2-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole to give a subsequent nucleophilic addition and dehydration products of 5-amino-2,3-diphenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carbonitriles catalyzed by CuI/l-proline. Under the same reaction conditions, this novel procedure had a good chemoselectivity in cyanacetates for the efficient synthesis of 5-aminoimidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylate

  摘要丙二腈后行α芳基化与2-（2-溴苯基）-4,5-二苯基-1- ħ咪唑，得到5-氨基-2,3-二diphenylimidazo的后续亲核加成和脱水产物[2,1-一个] CuI- 1-脯氨酸催化的异喹啉-6-腈。在相同的反应条件下，该新方法在氰基乙酸盐中具有良好的化学选择性，可以以高收率高效合成5-氨基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6-羧酸酯衍生物。 图形概要
• CuI-catalyzed Sonogashira reaction for the efficient synthesis of 1 H -imidazo[2,1- a ]isoquinoline derivatives
  作者：Ma-Yong Gang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.043

  日期：2017.8

  reaction first, and then intra-molecular hydroamination of alkyne catalyzed by CuI/o-phen was proved to be an efficient method for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinoline, phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline and acenaphtho[1′,2′:4,5]imidazo [2,1-a]isoquinoline derivatives in the presence of Cs2CO3.

  实验证明，先进行Sonogashira反应，然后再用CuI / o -phen催化炔烃分子内加氢胺化反应是合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉，菲咯啉[9'，10'：4]的有效方法。在Cs 2 CO 3存在下，, 5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉和[1'，2'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。