2-(2-溴苯基)-4,5-二氢噁唑 | 51816-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-4,5-二氢噁唑
• 中文别名: 2-(2-溴苯基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2-oxazoline；2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 51816-27-4
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: CDUVPZJMUCMPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-4,5-二氢噁唑 、 二苯基膦 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.34h， 以6%的产率得到2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）膦恶唑啉配合物：配体取代和立体需求对电化学和光物理性质的影响。

  摘要：

  合成了七个基于异双峰P ^ N配体的纯铜CuI复合物，并对其进行了全面的表征。为了研究结构-性质之间的关系，系统地改变了膦恶唑啉（phox）配体上取代基的类型，大小，数量和构型。为此，X射线衍射，NMR光谱，稳态吸收和发射光谱，时间分辨发射光谱，猝灭实验和循环伏安法的组合被用于评估光物理和电化学性质。此外，基于时间的密度泛函理论计算也被用来分析激发态的结构和特性。令人惊讶的是，发现对各个P ^ N配体的手性有很强的依赖性，而不同取代基的具体种类和大小对溶液的性质影响很小。最重要的是，除C3以外的所有配合物在溶液中都是光稳定的，并显示出完全可逆的氧化还原过程。牺牲性还原剂被施加以证明在光照射下成功的电子转移。这些特性使这类光敏剂成为太阳能转化问题的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201904379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-(2-溴苯基)-4,5-二氢噁唑
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基辅助的Ru（II）催化的烯丙醇与CH烯丙基化反应和4-亚甲基异色满-1-酮的合成。

  摘要：

  我们在本文中报道了使用烯丙醇作为偶联伙伴的芳基恶唑啉的CH烯丙基化的钌催化的，恶唑啉定向的策略。本转化揭示了在4-亚甲基异色满-1-酮和CH-烯丙基化产物的合成中烯丙基醇的异常反应性。通过底物控制和调节反应条件，观察到产物选择性的完全改变。该方法采用烯丙醇作为预活化的烯丙基化剂的有效替代品，以高度选择性的方式获得各种产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01536

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric alkylation in the synthesis of cyclopentanoid and cycloheptanoid core structures bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Allen Y. Hong、Nathan B. Bennett、Michael R. Krout、Thomas Jensen、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.031

  日期：2011.12

  reagents enabled divergent access to γ-quaternary acylcyclopentenes through a ring contraction pathway or γ-quaternary cycloheptenones through a carbonyl transposition pathway. Synthetic applications of these compounds were explored through the preparation of mono-, bi-, and tricyclic derivatives that can serve as valuable intermediates for the total synthesis of complex natural products. This work complements

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。
• Ag ^I ‐Catalyzed Reaction of Enol Diazoacetates and Imino Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Kuiyong Dong、Ahmad Humeidi、Wendell Griffith、Hadi Arman、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.202101641

  日期：2021.6.7

  AgI-catalyzed efficient method for the coupling of imino ethers and enol diazoacetates through a [3+2]-cycloaddition/C−O bond cleavage/[1,5]-proton transfer cascade process is reported. The general class of imino ethers that includes oxazolines, benzoxazoles and benzimidates are applicable substrates for these reactions that provide direct access to fully substituted pyrroles with uniformly high chemo- and

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。
• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。
• Visible Light‐Promoted Aryl Azoline Formation over Mesoporous Organosilica as Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Wenxin Wei、Run Li、Niklas Huber、Gönül Kizilsavas、Calum T. J. Ferguson、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202002038

  日期：2021.8.6

  photocatalytic route for aryl azoline formation by mesoporous organosilica as visible light-active and heterogeneous photocatalyst. Via formation of aromatic aldehydes with various amines, 2-phenyl-2-imidazoline, 2-phenyl-2-oxazoline, 2-phenyl-2-thiazoline and their derivatives could be formed with high conversion and selectivity. Additionally, the organosilica photocatalyst showed high stability and

  N-杂环化合物展示了从天然化合物生产到配位化学的广泛应用。通常，N-杂环化合物的合成是在热条件下进行的，主要以路易斯酸或含金属化合物作为分子催化剂。在这里，我们报告了通过介孔有机二氧化硅作为可见光活性和多相光催化剂形成芳基唑啉的光催化途径。通过与各种胺形成芳香醛，可以以高转化率和选择性形成 2-苯基-2-咪唑啉、2-苯基-2-恶唑啉、2-苯基-2-噻唑啉及其衍生物。此外，有机二氧化硅光催化剂显示出高稳定性和可重复使用性。
• Estimation of the hydrophobicity of 2,4-diphenyl-1,3-oxazoline analogs and QSAR analysis of their ovicidal activity against Tetranycus urticae
  作者：Chieka Minakuchi、Junji Suzuki、Kazuya Toda、Miki Akamatsu、Yoshiaki Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.089

  日期：2006.8

  2-(substituted phenyl)-1,3-oxazoline analogs were empirically estimated from the corresponding substituted benzamides. The ovicidal activity of 2-(substituted phenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline analogs against the two-spotted spider mite Tetranychus [corrected] urticae was quantitatively analyzed using the classical QSAR (Hansch-Fujita) method. Results showed that ovicidal activity increases with hydrophobicity

  六个包含2-I，2-NO2、2-CF3、2,6-（CH3）2、2,6-F2和2-F-6-Cl的2-苯基-1,3-恶唑啉同类物的分配系数使用摇瓶摇动法在1-辛醇/水系统中测量苯基部分的取代基。对2-苯基-1,3-恶唑啉的苯基部分上的取代基的疏水性（LogP）的影响与苯甲酰胺同类物线性相关。从相应的取代的苯甲酰胺凭经验估计其他2-（取代的苯基）-1,3-恶唑啉类似物的logP值。使用经典的QSAR（Hansch-Fujita）方法定量分析了2-（取代的苯基）-4-苯基-1,3-恶唑啉类似物对两斑叶螨Tetranychus [校正的]荨麻疹的杀卵活性。结果表明，杀卵活性随疏水性的增加而增加。在邻位引入吸电子基团增加了杀卵活性，但增加空间位阻是不利的。在间位或对位处的取代对杀螨活性是有害的。

表征谱图