2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline | 94863-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
• CAS: 94863-15-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: WXVUJZHGHWGLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,3-diphenylbenzo[e]imidazo[1,2-c][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪的高效三步合成

  摘要：

  摘要研究了苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪衍生物的新型三步序列。该途径从市售的起始材料开始，以良好到极好的收率提供 5a-h。在这种方法中，我们利用了重氮化学的优势，然后在构建富氮循环时形成分子内 NN 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1152376
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Structural Variant of Imidazoquinazoline with Three-Point Diversity

  摘要：

  已描述了一种制备具有三点多样性的新型咪唑喹啉结构变体的有效策略。这些化合物是通过将苯基甲酮与邻硝基苯甲醛反应得到咪唑类化合物，然后还原硝基团生成芳香胺。将生成的中间体与异硫氰酸酯在DBU存在下，在室温下反应45分钟，获得了高产率和高纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926467

文献信息

• I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolin fused benzoimidazole as a selective methanol detection probe
  作者：Fereshteh Ahmadi、Nafiseh Ahmadi、Yaser Balmohammadi、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106331

  日期：2021.9

  An efficient I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolines-fused benzoimidazole was reported. The synthesized compounds have a unique potential to use as a selective solvatochromic fluorescence probe for methanol detection from other solvents, especially EtOH. Introducing a simple one-step method and using a more acceptable iodine molecule instead of expensive

  报道了一种有效的 I 2 /TBHP 促进的异氰化物插入环化反应，用于合成喹唑啉类稠合苯并咪唑。合成的化合物具有独特的潜力，可用作选择性溶剂化显色荧光探针，用于检测其他溶剂（尤其是乙醇）中的甲醇。引入简单的一步法并使用更可接受的碘分子代替昂贵的过渡金属催化剂是该策略最重要的优势。
• A Cascade synthesis of 11 <i>bH</i> ‐Imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]isoquinolino[2,1‐ <i>a</i> ]quinazoline derivatives catalyzed by AgOTf
  作者：Hao Wu、Yi‐Chun Wang、Tuan‐Jie Li、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3940

  日期：2020.5

  A cascade reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes and 2‐(4,5‐diphenyl‐1H‐imidazol‐2‐yl)aniline was treated in DMF catalyzed by AgOTf leading to 6,13,14‐triaryl‐11bH‐imidazo[1,2‐c] isoquinolino[2,1‐a]quinazolines in high yields. This Domino reaction included condensation, cyclization, and acetylenic hydroamination under mild conditions to build fused pentacyclic heterocycle with three new bonds and two new

  2- alkynylbenzaldehydes和2-（4,5-二苯基-1-甲级联反应ħ -咪唑-2-基）苯胺在DMF处理催化通过的AgOTf导致6,13,14三芳基11 BH咪唑并[1,2 ，2− c ]异喹啉代[2,1− a ]喹唑啉，高产。该多米诺反应包括在温和条件下的缩合，环化和炔属加氢胺化反应，以形成具有三个新键和两个新环的稠合五环杂环。
• Synthesis of Quinazolinones, Imidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines and Imidazo[4,5-<i>c</i> ]quinolines through Tandem Reductive Amination of Aryl Halides and Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bonds
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Indresh Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601329

  日期：2017.1.18

  2-c]quinazolines and imidazo[4,5-c]quinolines. The reaction involves a copper-catalyzed reductive amination through azidation followed by reduction and oxidative amination of C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylacetamide in the presence of TBHP (tert-butylhydroperoxide) as oxidant. The method uses the easily available sodium azide as a nitrogen source and DMA (N,N-dimethylacetamide) as a one-carbon source for the

  已经描述了用于合成喹唑啉酮、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉的串联多组分方法。该反应涉及铜催化的叠氮化还原胺化，然后在 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为氧化剂的存在下还原和氧化胺化 N,N-二甲基乙酰胺的 C(sp3)-H 键。该方法使用容易获得的叠氮化钠作为氮源，使用 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）作为单碳源合成这些 N-稠合杂环，收率良好。该反应也可用于克级合成。
• Catalyst-free Synthesis of 5-Arylimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Wen-Wen Qiang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.2613

  日期：2017.1

  aldehyde was treated in ionic liquids under catalyst‐free condition and gave dehydrogenated 5‐aryl‐2,3‐diphenylimidazo[1,2‐c]quinazolines. The same reaction gave un‐aromatized 5‐aryl‐2,3‐diphenyl‐5,6‐dihydroimidazo[1,2‐c]quinazoline derivatives while it was controlled in an inert gas. This procedure approach to imidazo[1,2‐c]quinazolines has the advantages of milder reaction conditions, one‐pot, catalyst free

  在无催化剂条件下，在离子液体中处理2-（4,5-二苯基-1 H-咪唑-2-基）苯胺与芳香醛的反应，得到脱氢的5-芳基-2,3-二苯基咪唑[1， 2– c ]喹唑啉。相同的反应得到未芳化的5-芳基-2,3-二苯基-5,6-二氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉衍生物，同时在惰性气体中进行控制。这种咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的程序化方法具有反应条件温和，单反应釜，无催化剂，高收率和环境友好的优点。
• Design of Photosensitive Cobalt Complex Intermediates and Their Application in the Green Syntheses of Molecules Containing the Quinazolin-4(3<i>H</i>)-imine Scaffold
  作者：Xianwei Zhang、Tianzhao Wang、Shisheng Cui、Lei Li、Zhibing Zheng、Chunlai Mi、Bin Lin、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02987

  日期：2022.7.1

  of Co(II) and two substrate molecules, bind to O2 and absorb visible light over a wide spectral range, triggering in situ oxidative decarboxylation to produce molecules containing the quinazolin-4(3H)-imine scaffold. These reactions employed glyoxylic acid and ketoacids as new building blocks, and good to excellent yields of the corresponding products were obtained under mild reaction conditions using

  钴/光氧化还原协同催化是一种成熟的可见光光氧化还原催化技术。最近，Co(II)配合物在均相催化中的光敏性引起了科学家们的兴趣。在这项研究中，光敏 Co(II) 复合中间体旨在开发新的合成方法。这些中间体由 Co(II) 和两个底物分子组成，与 O 2结合并吸收宽光谱范围内的可见光，触发原位氧化脱羧生成含有 quinazolin-4(3 H)-亚胺支架。这些反应采用乙醛酸和酮酸作为新的结构单元，在温和的反应条件下，使用绿色且廉价的试剂和溶剂，获得了良好至优异的相应产物产率。这些结果很重要，因为钴基光敏中间体的设计将有助于建立利用可见光的新方法，从而导致有机合成的创新。