(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺吡咯烷-2-甲酸 | 943134-39-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺吡咯烷-2-甲酸
• 英文名称: (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzoylamino-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzoylaminopyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid；danegaptide；compound X；GAP-134；ZP1609
• CAS: 943134-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: BIZKIHUJGMSVFD-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  642.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

GAP-134（丹厄帕肽、ZP 1609）是一种修饰的二肽，属于第二代口服生物相容性间隙连接调节剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺吡咯烷-2-甲酸 在 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4R) 1-(2-aminoacetyl)4-benzamidopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a class of potent gap-junction modifiers as novel antiarrhythmic agents

  摘要：

  In an effort to discover potent, orally bioavailable compounds for the treatment of atrial fibrillation (AF) and ventricular tachycardia (VT), we developed a class of gap-junction modifiers typified by GAP-134 (1, R-1 = OH, R-2 = NH2), a compound currently under clinical evaluation. Selected compounds with the desired in-vitro profile demonstrated positive in vivo results in the mouse CaCl2 arrhythmia model upon oral administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酰基)吡咯烷-2-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a class of potent gap-junction modifiers as novel antiarrhythmic agents

  摘要：

  In an effort to discover potent, orally bioavailable compounds for the treatment of atrial fibrillation (AF) and ventricular tachycardia (VT), we developed a class of gap-junction modifiers typified by GAP-134 (1, R-1 = OH, R-2 = NH2), a compound currently under clinical evaluation. Selected compounds with the desired in-vitro profile demonstrated positive in vivo results in the mouse CaCl2 arrhythmia model upon oral administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.014

文献信息

• Modified lysine-mimetic compounds
  申请人：Larsen Due Bjarne

  公开号：US20070149460A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。
• TARGETED MOLECULAR IMAGING PROBE AND METHOD FOR IN VIVO MOLECULAR IMAGING
  申请人：Shen Baozhong

  公开号：US20150202335A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed is a targeted molecular imaging probe consisting of a signal component, a component with a targeted affinity to Cx43 and a linker. The biochemical variation characteristic of connexin43 (Cx43) associated with cardiovascular diseases (especially arrhythmia) and neoplastic diseases can be reflected in the form of an image by using the targeted molecular imaging probe capable of being detected by an imaging device, to achieve in vivo molecular imaging.

  本文揭示了一种有针对性的分子成像探针，由信号成分、具有针对Cx43亲和力的成分和连接剂组成。利用该有针对性的分子成像探针，可以通过成像设备检测，反映与心血管疾病（尤其是心律失常）和肿瘤疾病相关的连接素43（Cx43）的生化变异特征，实现体内分子成像。
• Synthesis of pyrrolidine compounds
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US20080188545A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  本文提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐的形式，以及制备和使用这些形式的方法。
• MODIFIED LYSINE-MIMETIC COMPOUNDS
  申请人：Larsen Bjarne Due

  公开号：US20120245106A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  本发明揭示了具有有用的药理活性，如抗心律失常活性和理想的生物利用度特性的赖氨酸类似物化合物。
• SYNTHESIS OF PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US20100249207A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，以及(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的形式和制备和使用这些形式的方法。