1,1'-dithiobis(α-D-mannopyranoside) | 859838-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-dithiobis(α-D-mannopyranoside)
• 英文别名: bis(1-thio-α-D-mannopyranosyl)1,1'-disulfide；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 859838-46-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 390.433
• InChiKey: KBTDRQVARMJBHT-ORZFQWOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dithiobis(α-D-mannopyranoside) 、 D-glucopyranosyl β,β-disulphide 在 sodium hydroxide 、 氘代磷酸 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 water-d2 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-mediated disulfide metathesis in aqueous media

  摘要：

  通过磷化物介导的二硫化物易位反应，在水性介质中高效合成了动态碳水化合物系统。通过使用1H STD NMR在原位展示了这些动态系统的蛋白质兼容性和结合特性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03622f
• 作为产物：
  描述：

  1-thio-α-D-mannopyranose 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,1'-dithiobis(α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-mediated disulfide metathesis in aqueous media

  摘要：

  通过磷化物介导的二硫化物易位反应，在水性介质中高效合成了动态碳水化合物系统。通过使用1H STD NMR在原位展示了这些动态系统的蛋白质兼容性和结合特性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03622f

文献信息

• A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof
  作者：Matteo Adinolfi、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Alfonso Iadonisi、Loredana Leone、Antonello Pastore

  DOI：10.1039/c1ob05619k

  日期：——

  Symmetrical glycosyl disulfides can be prepared within a few hours from per-O-acetylated precursors via a sequential approach entailing short reactions and no purification of any intermediate. The final thiolate-to-disulfide oxidation step is noticeably accelerated by low amounts of phenyl diselenide under air. Applicability of the strategy to non-saccharidic symmetrical alkyl disulfides has also been examined. A preliminary assay of the cytotoxic activity of symmetrical 1,1′- disulfides was performed on two human tumor cell lines, and a noteworthy activity was recorded for a range of these synthetic compounds.

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。