Methyl 2-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]acetate | 943759-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 943759-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: OLSPCJWQYRDHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]acetate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 (Rp)-2-(tert-butylthio)-1-(diphenylphosphino)ferrocene 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,5S)-4,4-diethyl 2-methyl 3-(dimethylphenylsilyl)-5-(3-fluorophenyl)-1-tosylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）-Fesulphos催化3-甲硅脯氨酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出由Ag（I）-Fesulphos配合物催化的N-苄基亚氨基次甘氨酸酯衍生的甲亚氨酸基团向β-甲硅烷基丙二酸酯的高效催化不对称1,3-偶极环加成反应，提供具有全碳季中心的完全取代的3-甲硅烷基脯氨酸衍生物。 。甲硅烷基脯氨酸衍生物以高至非对映选择性和对映选择性（dr高达95：5； er高达96：4）以中等至良好的产率（高达81％）获得。选定的3-甲硅烷基脯氨酸衍生物的Tamao-Fleming氧化不仅提供了一条有效的途径，而且提供了一条3-羟脯氨酸衍生物的最短途径，而偶氮甲胺内酯与常用的亚芳基/亚烷基丙二酸酯直接进行1,3-偶极环加成则无法获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02412
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3-氟苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  18-Ar-spirotryprostatin A 类似物的简明不对称全合成

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154968

文献信息

• Discovery of Inhibitors of the Wnt and Hedgehog Signaling Pathways through the Catalytic Enantioselective Synthesis of an Iridoid-Inspired Compound Collection
  作者：Hiroshi Takayama、Zhi-Jun Jia、Lea Kremer、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201306948

  日期：2013.11.18

  iridoid‐inspired compound collection was synthesized efficiently by the resolution of cyclic enones in an asymmetric cycloaddition with azomethine ylides. The collection contained novel potent inhibitors of the Wnt and Hedgehog signaling pathways.

  您可以依靠的表兄弟：通过偶氮甲亚胺的不对称环加成反应中环烯酮的拆分，有效地合成了虹彩化合物启发的化合物集合。该集合包含Wnt和Hedgehog信号通路的新型有效抑制剂。
• Well-Designed Phosphine–Urea Ligand for Highly Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methacrylonitrile: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Yang Xiong、Zhuanzhuan Du、Haohua Chen、Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Lei Zhu、Yu Lan、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b10939

  日期：2019.1.16

  A novel chiral phosphine-urea bifunctional ligand has been developed for Cu-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of iminoesters with methacrylonitrile, a long-standing challenging substrate in asymmetric catalysis. Distortion-interaction energy analysis based on density functional theory (DFT) calculations reveals that the distortion energy plays an important role in the observed enantioselectivity

  已开发出一种新型手性膦-脲双功能配体，用于铜催化亚胺酯与甲基丙烯腈的不对称 1,3-偶极环加成反应，甲基丙烯腈是不对称催化中长期存在的挑战性底物。基于密度泛函理论 (DFT) 计算的畸变相互作用能量分析表明，畸变能量在观察到的对映选择性中起着重要作用，这可以归因于膦配体和偶极反应物之间的空间效应。DFT 计算还表明亲核加成是决定对映选择性的步骤，尿素部分和甲基丙烯腈之间的氢键有助于控制非对映选择性和对映选择性。通过结合金属催化和有机催化，出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99：1 非对映体比率，99% 对映体过量）以及良好的产率。该催化剂体系可耐受亚氨基酯和丙烯腈的广泛取代模式，从而提供了获得一系列具有多达两个四元立体中心的高度取代的手性氰基吡咯烷的途径。合成效用通过具有关键腈药效团和全碳四元立体中心的抗肿瘤剂 ETP69 的对映选择性合成得到证明。
• <i>P</i>-Stereogenic Phosphines Directed Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Zhenjie Gan、Mengna Zhi、Ruiping Han、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00734

  日期：2019.4.19

  synthesized and used in the copper(I)-catalyzed enatioselective [3 + 2] cycloaddition of iminoesters with alkenes. A variety of highly functionalized pyrrolidines were obtained in excellent yield and enatioselectivity. This is the first example of a pair of P-stereogenic ligands working as pseudoenantiomers to tune the enantio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition, and providing a pair of

  合成了一对新的具有多个手性中心的P-立体异构体，并将其用于亚铜与亚铜的亚铜酸酯的铜（I）催化对映选择性[3 + 2]环加成反应中。以优异的产率和对映选择性获得了各种高度官能化的吡咯烷。这是一对P-立体异构体作为假对映体的第一个例子，可调节对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成，并分别提供一对对映体纯的吡咯烷。
• Chiral 1,2-Diaminocyclohexane-α-Amino Acid-Derived Amidphos/Ag(I)-Catalyzed Divergent Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Jie Luo、Youshi Liu、Haifei Wang、Chuliang Gong、Zhipeng Zhou、Qingxia Zhou

  DOI：10.3987/com-21-14561

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition with different electron-deficient alkenes. Among these, the (1S,2S)-1,2-cyclohexanediamine-L-tert-leucine-derived amidphos/Ag(I) has been demonstrated as being a highly efficient catalytic system in the cis-1,2-disubstituted electron-deficient olefins-involved 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, including a series of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and 2-substituted

  已经开发了一系列手性 1,2-二氨基环己烷-α-氨基酸衍生的氨基膦与银 (I) 盐的组合，以协同催化偶氮甲碱叶立德与不同缺​​电子烯烃的 1,3-偶极环加成反应。其中，(1 S , 2 S )-1,2-环己二胺-L-叔-亮氨酸衍生的amidphos /Ag(I)已被证明是顺式-1,2-的高效催化体系双取代缺电子烯烃涉及偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成，包括一系列芳族、杂芳族、脂肪族和 2-取代偶氮甲碱叶立德，以高至优异的产率提供各种完全取代的吡咯烷（产率高达 97% ) 和对映选择性（高达 97% ee）。有趣的是，(1 R , 2 R )-1,2-环己二胺-L-叔-亮氨酸衍生的酰胺磷/Ag(I)可以有效地催化末端缺电子烯烃参与的1,3-偶极环加成反应，产生一系列的 2 , 4 , 5 -三-取代的吡咯烷具有高达 92% 的产率和 92% ee。
• 一种手性含膦和氢键供体的配体及其制备方 法和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107383095B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种手性含膦和氢键供体的配体及其制备方法和应用，该配体与金属盐形成配合物后，可用于催化亚甲基甘氨酸酯与丙烯氰发生不对称[3+2]‑偶极环加成反应，并且显示出很高的催化活性和对映选择性，具有很大的应用潜力。