adenylyl-(3',5')-guanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: adenylyl-(3',5')-guanosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₁P
• 分子量: 611.445
• InChiKey: LWBLDUTUVIXFJE-INFSMZHSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenylyl-(3',5')-guanosine 在 5,11-diguanidine-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)-calix[4]arene bis-hydrochloride 、 高氯酸四甲基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Adenosine 2',3'-cyclic monophosphonate 、 鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Diguanidinocalix[4]arenes as effective and selective catalysts of the cleavage of diribonucleoside monophosphates

  摘要：

  上缘二胍基-锥-杯[4]芳烃在水性DMSO中催化二核苷酸单磷酸酯的水解裂解，具有良好的底物选择性和速率加速，最有利的底物-催化剂组合中速率加速可达10^5倍。

  DOI：

  10.1039/c4ra05751a
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate 、 水 生成 adenylyl-(3',5')-guanosine 、 H3PO4
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of phosphodiesterases that specifically degrade 3′3′-cyclic GMP-AMP

  摘要：

  环状二核苷酸作为细胞内第二信使，可调节包括先天免疫激活在内的多种细胞活动。尽管已经发现了水解c-di-GMP和c-di-AMP的磷酸二酯酶（PDE），但尚未有cGAMP的PDE报道。在此，我们鉴定了霍乱弧菌中三种cGAMP特异性PDE（以下简称为V-cGAP1/2/3）。V-cGAP是含有HD-GYP结构域的蛋白，可特异性水解3′3′-cGAMP，但不能水解其他形式的cGAMP。3′3′-cGAMP首先被三种V-cGAP线性化，生成5′-pApG，然后被V-cGAP1进一步水解为5′-ApG。在这两步反应中，V-cGAP1同时发挥PDE和5′-核苷酸酶的功能。体内实验表明，V-cGAP在cGAMP降解中发挥非冗余作用。V-cGAP对3′3′-cGAMP的高度特异性表明，其他cGAMP（包括哺乳动物细胞中的2′3′-cGAMP）可能存在特异性PDE。3′3′-cG

  DOI：

  10.1038/cr.2015.40

文献信息

• Regioselective cleavage of di- and poly-ribonucleotides induced by cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides)
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85169-9

  日期：1989.10

  Abstract Cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides, CDs) induce regioselective cleavage of the 3′,5′-phosphodiester linkages in di- and poly-ribonucleotides at pH 11.08 and 50°. 0.15 m Cyclomaltohexaose (α-CD) mediates the cleavage of CpA, CpC, CpG, and CpU to give 96–97% of cytidine 3′-phosphate together with adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, respectively. In the absence of α-CD, 50–52%

  摘要环糊精（环麦芽寡糖，CD）在pH 11.08和50°下诱导二和多核糖核苷酸中3'，5'-磷酸二酯键的区域选择性切割。0.15 m的环己二糖（α-CD）介导CpA，CpC，CpG和CpU的裂解，分别产生96–97％的胞苷3'-磷酸以及腺苷，胞苷，鸟苷和尿苷。在没有α-CD的情况下，形成了50-52％的胞苷2'-磷酸副产物。α-CD还促进了ApA和ApC的腺苷3'-磷酸的形成，GpG的鸟苷3'-磷酸的形成和UpU的尿苷3'-磷酸的形成。相反，β-CD和γ-CD增强了相应的2'-磷酸盐的形成。还实现了poly [A]，poly [C]，poly [G]和poly [U]的区域选择性切割。