dibenzyl (2S)-2-[[(1R,4R,7S,12S,13R,14R,15S)-2,5,9-trioxo-13,14,15-tris(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-10,16-dioxa-3,6-diazabicyclo[10.3.1]hexadecane-7-carbonyl]amino]pentanedioate | 324530-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S)-2-[[(1R,4R,7S,12S,13R,14R,15S)-2,5,9-trioxo-13,14,15-tris(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-10,16-dioxa-3,6-diazabicyclo[10.3.1]hexadecane-7-carbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 324530-42-9
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₄
• 分子量: 1062.18
• InChiKey: RHKCQJYLCKUTMU-HUOSVFETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-2-[[(1R,4R,7S,12S,13R,14R,15S)-2,5,9-trioxo-13,14,15-tris(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-10,16-dioxa-3,6-diazabicyclo[10.3.1]hexadecane-7-carbonyl]amino]pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-[[(1R,4R,7S,12S,13S,14R,15S)-13,14,15-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,5,9-trioxo-10,16-dioxa-3,6-diazabicyclo[10.3.1]hexadecane-7-carbonyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  环状唾液酸化的Lewis X模拟物的设计与合成：通过预先组织所有必需的官能团，显着增强抑制作用

  摘要：

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01653-1
• 作为产物：
  描述：

  L-galactose 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 dibenzyl (2S)-2-[[(1R,4R,7S,12S,13R,14R,15S)-2,5,9-trioxo-13,14,15-tris(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-10,16-dioxa-3,6-diazabicyclo[10.3.1]hexadecane-7-carbonyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  环状唾液酸化的Lewis X模拟物的设计与合成：通过预先组织所有必需的官能团，显着增强抑制作用

  摘要：

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01653-1