4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]-6-methoxyquinoline | 1416361-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1416361-94-8
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 464.607
• InChiKey: HXAOSNZSMBSTFX-KMDHVQOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]-6-methoxyquinoline 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-硫氰酸根合邻苯二甲酰亚胺对映体选择性催化环状β-酮酸酯的直接α-硫氰酸氰化

  摘要：

  合成了一种新的亲电子硫氰化试剂N -thiocyanatophthalimide，并通过双功能金鸡纳生物碱催化将其应用于各种环状β-酮酸酯的催化不对称亲电子α-硫氰化反应的第一个实例。因此，已经以方便的方式以优异的产率（高达99％）和高的对映选择性（高达94％ee）获得了具有季碳中心的多种手性α-硫氰酸根合β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00342
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 1-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-硫氰酸根合邻苯二甲酰亚胺对映体选择性催化环状β-酮酸酯的直接α-硫氰酸氰化

  摘要：

  合成了一种新的亲电子硫氰化试剂N -thiocyanatophthalimide，并通过双功能金鸡纳生物碱催化将其应用于各种环状β-酮酸酯的催化不对称亲电子α-硫氰化反应的第一个实例。因此，已经以方便的方式以优异的产率（高达99％）和高的对映选择性（高达94％ee）获得了具有季碳中心的多种手性α-硫氰酸根合β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00342
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]-6-methoxyquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到diisopropyl 1-benzyl-2-oxo-5'-thioxospiro[indoline-3,3'-[1,2,4]triazolidine]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的对映选择性合成：（3-异硫氰酸根合）oxindoles 与偶氮二羧酸的不对称 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301418

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Direct α-Thiocyanation of Cyclic β-Ketoesters by <i>N</i>-Thiocyanatophthalimide
  作者：Jiashen Qiu、Di Wu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00342

  日期：2018.3.16

  the bifunctional cinchona alkaloid catalysis. Thus, a variety of chiral α-thiocyanato β-ketoesters with a quaternary carbon center have been achieved in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 94% ee) in a convenient manner.

  合成了一种新的亲电子硫氰化试剂N -thiocyanatophthalimide，并通过双功能金鸡纳生物碱催化将其应用于各种环状β-酮酸酯的催化不对称亲电子α-硫氰化反应的第一个实例。因此，已经以方便的方式以优异的产率（高达99％）和高的对映选择性（高达94％ee）获得了具有季碳中心的多种手性α-硫氰酸根合β-酮酸酯。