N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole | 1287715-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole
• 英文别名: 1-benzyl-3-isothiocyanatoindolin-2-one；1-benzyl-3-isothiocyanatooxindole；1-benzyl-3-isothiocyanato-3H-indol-2-one
• CAS: 1287715-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: HPJBCKSCEYMODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Stereoselective Construction of Dispiro-[oxazolidine-2-thione]bisoxindoles and Dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles

  摘要：

  An efficient and stereoselective reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and isatins/isatinimines has been developed to afford structurally diverse dispiro[oxazolidine-2-thione]bisoxindoles and dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles in excellent results under mild conditions. The potential of asymmetric induction by means of a chiral auxiliary was explored. The isomers are separable, and products could be isolated as single diastereomers by column chromatography. Further synthetic transformations of the reaction product were also successfully realized.

  DOI：

  10.1021/ol203081x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.67h， 生成 N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016

文献信息

• Highly Efficient Enantioselective Construction of Bispirooxindoles Containing Three Stereocenters through an Organocatalytic Cascade Michael-Cyclization Reaction
  作者：Hao Wu、Li-Li Zhang、Zhi-Qing Tian、Yao-Dong Huang、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/chem.201203221

  日期：2013.1.28

  Bispirooxindole derivatives containing three stereocenters, including two spiro quaternary centers, were synthesized in a high‐yielding, atypically rapid, and stereocontrolled cascade Michael–cyclization reaction between methyleneindolinones and isothiocyanato oxindoles catalyzed by a bi‐ or multifunctional organocatalyst. Mild conditions were used to construct bispirooxindoles with excellent enantio‐

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions of 3-Isothiocyanato Oxindoles to Ketones: Stereocontrolled Synthesis of Spirooxindoles Bearing Highly Congested Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jing Hu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol200724q

  日期：2011.5.6

  reaction of 3-isothiocyanato oxindoles to simple ketones with bifunctional thiourea-tertiary amine as catalyst is reported. This strategy provides a promising approach for the asymmetric synthesis of a range of enantioenriched spirocyclic oxindoles bearing two highly congested contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters. Versatile transformations of the spirocyclic oxindole products into other structurally

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。
• A Mannich/cyclization cascade process for the asymmetric synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles
  作者：Hao Cai、Yu Zhou、Dong Zhang、Jinyi Xu、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc06000h

  日期：——

  An asymmetric cascade Mannich/cyclization reaction between 3-isothiocyanato-oxindoles and sulfimides has been developed for the synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles.

  已开发出一种3-异硫氰酸酯基-氧吲哚和磺酰亚胺之间的不对称级联Mannich/环化反应，用于合成螺环硫咪唑啉氧吲哚。
• 3-Isothiocyanato Oxindoles Serving as Powerful and Versatile Precursors to Structurally Diverse Dispirocyclic Thiopyrrolidineoxindoles through a Cascade Michael/Cyclization Process with Amino-Thiocarbamate Catalysts
  作者：Wen-Yong Han、Shi-Wu Li、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300206

  日期：2013.4.26

  Cascading catalysis: 3‐Isothiocyanato oxindoles act as powerful and versatile precursors for a range of structurally diverse dispirocyclic thiopyrrolidineoxindoles containing two spiro‐quaternary and three contiguous stereogenic centers in quantitative yields with excellent disatereo‐ and enantioselectivities by only using 1 mol % amino‐thiocarbamate catalyst.

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。
• Organocatalyzed enantioselective Michael addition/cyclization cascade reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with arylidene malonates
  作者：Raghunath Chowdhury、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c6ob02104b

  日期：——

  An organocatalyzed Michael addition–cyclization reaction between 3-isothiocyanatooxindoles and arylidene malonates has been developed for the synthesis of highly functionalized 3,2′-pyrrolidinyl spirooxindole derivatives. The reaction was catalyzed by a quinine derived tertiary amino-thiourea based bifunctional catalyst or its pseudo-enantiomeric quinidine derived catalyst providing both the enantiomers

  已经开发了3-异硫氰酸根合吲哚和丙二酸亚芳基酯之间的有机催化迈克尔加成-环化反应，用于合成高度官能化的3,2'-吡咯烷基磺螺吲哚衍生物。该反应由奎宁衍生的叔氨基-硫脲基双官能催化剂或其假对映异构体奎尼丁衍生的催化剂提供所需产物的两种对映异构体。以高收率获得产品，并具有优异的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。