4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole | 70429-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-glucopyranoside；4-[hydroxymethyl]-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetylbeta-D-glucopyranosyl)1H-1,2,3-triazole；4-hydroxymethyl-1-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol；tetra-O-acetyl-1-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-β-D-1-deoxy-glucopyranose；4-(hydroxymethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole；4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70429-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 429.384
• InChiKey: GYTPNSFYZQLGDV-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  560.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(azidomethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑在碳水化合物化学中的合成效用

  摘要：

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列葡萄糖基三唑衍生物的合成及其自组装性能

  摘要：

  我们报告了从葡萄糖的一类新的葡萄糖基三唑衍生物的合成和自组装特性。这些化合物是通过Cu（I）催化的叠氮化物/炔烃环加成反应或“点击”反应合成的。在这项研究中获得了几种有效的低分子量有机胶凝剂。我们发现，含有长烷基羟基和苯基的三唑类似物通常可有效地形成超分子凝胶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.013

文献信息

• Iron(iii) chloride as an efficient catalyst for stereoselective synthesis of glycosyl azides and a cocatalyst with Cu(0) for the subsequent click chemistry
  作者：Santosh B. Salunke、N. Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c1cc13370e

  日期：——

  A highly efficient and mild method for azido glycosylation of glycosyl β-peracetates to 1,2-trans glycosyl azides was developed by using inexpensive FeCl3 as the catalyst. In addition, we demonstrated, for the first time, that FeCl3 in combination with copper powder can promote 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) of azido glycosides with terminal alkynes. Good to excellent yields were obtained with exclusive formation of a single isomer in both glycosyl azidation and subsequent cycloaddition processes.

  一种高效而温和的方法被开发出来，利用廉价的FeCl3作为催化剂，实现了糖基β-过乙酸酯的叠氮糖基化反应，制备了1,2-反式糖基叠氮化合物。此外，我们首次证明了FeCl3与铜粉的组合能够促进叠氮糖基与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应（点击化学）。在糖基叠氮化和随后的环加成反应过程中，均获得了良好至优异的产率，并且仅形成单一的异构体。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Cytotoxicity of Potential Metabolites of Quinoline Glycoconjugates
  作者：Monika Domińska、Gabriela Pastuch-Gawołek、Adrian Domiński、Piotr Kurcok、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules27031040

  日期：——

  described earlier. It is not known whether their cytotoxicity is due to whole glycoconjugates action or their metabolites. To check the biological activity of products that can be released from glycoconjugates under the action of hydrolytic enzymes, the synthetically obtained potential metabolites were tested in vitro for the inhibition of proliferation of HCT-116, MCF-7, and NHDF-Neo cell lines using

  前药的设计是选择性抗癌治疗的重要策略之一。在设计前药时，要注意它们靶向肿瘤特异性标志物的可能性，例如负责葡萄糖摄取的蛋白质。这就是为什么生物活性化合物的糖缀合是一种常用策略的原因。糖缀合物由三个基本构件组成：糖单元、含有 1,2,3-三唑环的接头和 8-羟基喹啉片段，如前所述。尚不清楚它们的细胞毒性是由于整个糖缀合物的作用还是它们的代谢物。为了检查在水解酶的作用下可以从糖缀合物中释放的产物的生物活性，使用 MTT 法在体外测试合成获得的潜在代谢物对 HCT-116、MCF-7 和 NHDF-Neo 细胞系增殖的抑制作用。研究表明，为了发挥糖缀合物的全部活性，潜在药物结构中的所有三个组成部分都必须存在。对于选定的衍生物，使用封装它们的聚合物纳米载体进行了靶向药物递送至肿瘤细胞的额外测试。这种方法显着降低了测试化合物的 IC50 值，并提高了它们的选择性和有效性。使用封装它们的聚合物纳米载体进
• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of guanidino sugar conjugates as GlcβArg analogs
  作者：Amrita Srivastava、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1007/s10719-013-9480-z

  日期：2013.11

  The β-glucosyl linkage to the guanidine group of arginine (Arg) is found in amylogenin, a glycoprotein from sweet corn. Such a linkage is formed by a rare N-glycosylation of proteins. Synthesis of analogs of the unusual N-glycosidic linkage (GlcβArg) with an acetamido or triazole spacer between the glycosyl residue and the guanidine moiety was accomplished by the reaction of fully acetylated sugar

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。
• UDP-GlcNAc Analogues as Inhibitors of<i>O</i>-GlcNAc Transferase (OGT): Spectroscopic, Computational, and Biological Studies
  作者：Mattia Ghirardello、Daniela Perrone、Nicola Chinaglia、David Sádaba、Ignacio Delso、Tomas Tejero、Elena Marchesi、Marco Fogagnolo、Karim Rafie、Daan M. F. van Aalten、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201801083

  日期：2018.5.17

  series of glycomimetics of UDP‐GlcNAc, in which the β‐phosphate has been replaced by either an alkyl chain or a triazolyl ring and the sugar moiety has been replaced by a pyrrolidine ring, has been synthesized by the application of different click‐chemistry procedures. Their affinities for human O‐GlcNAc transferase (hOGT) have been evaluated and studied both spectroscopically and computationally. The binding

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。