4-acetoxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole | 909028-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(acetyloxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 909028-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 471.421
• InChiKey: DTEJNILABNVAQK-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(1-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑在碳水化合物化学中的合成效用

  摘要：

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  4-trityloxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetoxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑在碳水化合物化学中的合成效用

  摘要：

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.001

文献信息

• Efficient Atropodiastereoselective Access to 5,5′-Bis-1,2,3-triazoles: Studies on 1-Glucosylated 5-Halogeno 1,2,3-Triazoles and Their 5-Substituted Derivatives as Glycogen Phosphorylase Inhibitors
  作者：David Goyard、Aikaterini S. Chajistamatiou、Anastasia I. Sotiropoulou、Evangelia D. Chrysina、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201304989

  日期：2014.4.25

  type. Attempts to achieve Heck coupling to methyl acrylate failed, but a stable palladium‐associated triazole was isolated and analyzed by 1H NMR and MS. O‐Unprotected derivatives were tested as inhibitors of glycogen phosphorylase. The modest inhibition activities measured showed that 4,5‐disubstituted 1‐glucosyl‐1,2,3‐triazoles bind weakly to the enzyme. This suggests that such ligands do not fit

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1
• Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Éva Bokor、Csenge Koppány、Zsombor Gonda、Zoltán Novák、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.004

  日期：2012.4

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.