(S)-(-)-4-溴-3-羟丁酸乙酯 | 95537-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-4-溴-3-羟丁酸乙酯
• 中文别名: (S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯；乙基-4-溴-3-羟基丁酯；乙基(3S)-4-溴-3-羟基丁酸酯
• 英文名称: (S)-4-bromo-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-4-bromo-3-hydroxybutyric acid ethyl ester；(S)-bromo-3-hydroxybutyric acid ethy ester；ethyl (3S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate；(S)-ethyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate；ethyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate；ethyl-(3S)-4-bromo-3-hydroxybutyrate
• CAS: 95537-36-3
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 211.056
• InChiKey: AIZRKZQHJNWBEI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.468 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-溴-3-羟丁酸乙酯 在 三甲胺 作用下， 生成 右旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  在面包酵母的空间过程中，介导了4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸烷基酯的还原。（R）-和（S）-肉碱的合成

  摘要：

  贝克酵母还原4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸乙酯，分别以高光学纯度提供（3R）（8）和（3S）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98478-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 Pichia guilliermondii 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用新从圭亚那毕赤酵母中提取的酮还原酶轻松获得具有药物相关性的手性醇

  摘要：

  经常需要具有附加官能团的手性仲醇作为医药，农业和其他精细化学品的重要和有价值的合成子。具有环境友好的反应条件，广泛的反应范围和高的立体选择性的优点，前手性酮的生物催化还原为旋光性醇的合成提供了巨大的潜力。甲厘米从CR同源羰基还原酶毕赤季也蒙NRRL Y-324已成功过表达。底物轮廓表征揭示了其广泛的底物特异性，涵盖了芳基酮，脂肪族酮和酮酸酯。此外，纯化的酶与另外的NADPH再生系统不对称地还原了各种酮底物。该还原系统表现出优异的对映选择性（> 99％ee值在所有的芳族酮类和酮酯的还原），除了2-溴苯乙酮（93.5％ee值）。在12小时内以高对映选择性（> 99％ee）和分离收率（> 80％）实现了六酮的半制备还原。该研究为该酶在手性醇对映异构体的不对称合成中的进一步应用提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201119

文献信息

• Efficient Reduction of Ethyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate at 620 g⋅L−1 by a Bacterial Reductase with Broad Substrate Spectrum
  作者：Yan Ni、Chun-Xiu Li、Jie Zhang、Nai-Dong Shen、Uwe T. Bornscheuer、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100132

  日期：2011.5

  A β‐ketoacyl‐ACP reductase (FabG) gene from Bacillus sp. ECU0013 was heterologously overexpressed in Escherichia coli and the encoded protein was purified to homogeneity. The recombinant reductase could reduce a broad spectrum of prochiral ketones including aromatic ketones and keto esters and showed the highest activity in the asymmetric reduction of ethyl 2‐oxo‐4‐phenylbutyrate (OPBE). Using E. coli

  芽孢杆菌属的β-酮酰基-ACP还原酶（FabG）基因。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质纯化至同质。重组还原酶可以还原广谱的手性酮，包括芳族酮和酮酯，并且在2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（OPBE）的不对称还原中表现出最高的活性。使用共表达FabG和葡萄糖脱氢酶（GDH）基因的大肠杆菌细胞，几乎以化学计量将多达620 g·L -1的OPBE转化为（S）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯[（S）-HPBE]的对映体过量（> 99％）。更重要的是，该过程可以顺利进行，而无需像通常那样在外部添加昂贵的辅因子，并且可以很容易地扩大规模。所有这些积极的特征证明了该还原酶在光学活性α-羟酸/酯的大规模生产中的适用性。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。
• Experimental and Computation Studies on<i>Candida antarctica</i>Lipase B-Catalyzed Enantioselective Alcoholysis of 4-Bromomethyl-β-lactone Leading to Enantiopure 4-Bromo-3-hydroxybutanoate
  作者：Jung Yun Lim、Nan Young Jeon、A-Reum Park、Bora Min、Bum Tae Kim、Seongsoon Park、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201200901

  日期：2013.6.17

  including statins, were synthesized from rac‐4‐bromomethyl‐β‐lactone through kinetic resolution. Candida antarctica lipase B (CAL‐B) enantioselectively catalyzes the ring opening of the β‐lactone with ethanol to yield ethyl (R)‐4‐bromo‐3‐hydroxybutanoate with high enantioselectivity (E>200). The unreacted (S)‐4‐bromomethyl‐β‐lactone was converted to ethyl (S)‐4‐bromo‐3‐hydroxybutanoate (>99% ee), which can

  光学纯的4-溴-3-羟基丁酸酯的两个对映异构体，是他汀类各种生物活性化合物合成中的重要手性结构单元，是通过动力学拆分从rac -4-溴甲基-β-内酯合成的。南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）用乙醇对映体催化β-内酯的开环，生成对映选择性高（E > 200）的（R）-4-溴3-3-羟基丁酸乙酯。未反应的（S）-4-溴甲基-β-内酯转化为（S）-4-溴-3-羟基丁酸乙酯（> 99％ee），可以进一步转化为乙基（R）-4-氰基-3-羟基丁酸酯，通过乙醇中酸催化的开环反应 分子建模表明，快速反应对映异构体（R）-溴甲基-β-内酯的立体中心距离正在反应的羰基碳约2Å。此外，反应缓慢的对映体（S）-4-溴甲基-β-内酯在溴取代基和Leu278残基的侧链之间遇到空间位阻，而反应快速的对映体没有任何空间冲突。
• Asymmetric synthesis of optically active methyl-2-benzamido-methyl-3-hydroxy-butyrate by robust short-chain alcohol dehydrogenases from Burkholderia gladioli
  作者：Xiang Chen、Zhi-Qiang Liu、Jian-Feng Huang、Chao-Ping Lin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1039/c5cc04652a

  日期：——

  Specific short-chain alcohol dehydrogenases were discovered and used in the dynamic kinetic asymmetric transformation of methyl 2-benzamido-methyl-3-oxobutanoate with excellent stereo-selectivity.

  特定的短链醇脱氢酶被发现并用于甲基2-苯甲酰胺基-3-羟基丁酸甲酯的动力学不对称转化，具有优异的立体选择性。